Terpene 



carbazon, F. 171 und 175, Oxim, F. 55. j FeCl 3 

 Zusammen kommen sie im Wermutol, 178. 



Carvacrol; Benzylidenthujon, Kp., 



Salbeiol, Absintol und Artemisiaol vor. i Oxyclation mit KMn0 4 bei viel 

 Thujon + H 2 S0 4 - Isothu]on; bei 280 O der Tanacet-Ketoncarbonsaure C IO H 16 0, F. To* 

 Carvotanazeton (23) (A' p-Menthenon-2) ; j 



,CECO.CU 3 ,C COOH 



H.C, > H,C< 



X C CHj.COOH Br-Aikaii \C-CH,. COOH 



C 3 H, C,H 7 



(a-Dicarbonsaure C 9 H U 4 F. 142); 



im Thujon und der c<-Dicarbonsaure 1st der 

 3Ring Sauren und erhiihter Temperatm- gegen- 

 iiber bestiindiger als in der a'-Thujaketonsaure. 

 Diese c-Saure geht beim Destillieren in die /}- 



/CHo COCH 3 



Saure iiber, F. 78, CH 2 ( , die 



' X C = CH.COOH 

 I 



C 3 H, 

 mit Hj'pobrornit die viel loslichere fl-Diearbon- 



,CH, COOH 

 saure, F. 113 bis 114, I'll, 



' X C = C . COOH 



I 



k 3 H, 



gibt. Beide Thujaketonsauren geben bei der 

 trockenen Destination Thujaketon C 9 H 16 der 

 Formel (CH 3 ) 2 CH.C.CH 2 .CH,.CO.CH 3 , da es 

 II 



CH 2 



sich in to-Dimethylacetonylaceton abbauen laflt. 

 2.Dihydroumbellulon(30), Kp. 10 185, 

 aus dem durch Reduktion von Umbellulon 

 C 10 H 14 (S. 1076) mit Na + Alkohol sebilde- 

 ten Dihyclroumbellulol C 10 H 17 OH durch Oxy- 

 dation mit Cr0 3 gewonnen. Die Benzyliden- 

 verbindung liefert wie das Benzyliden- 

 thujon mit KMn0 4 1 - Homotanazeton- 

 dicarbonsaure C 10 H 16 4 F. 148, die wahr- 

 scheinlich deu 3-Ring enthiilt. 



II. Carangruppe: Ketone C 10 H 16 0. 



Caron (31), Kp. 15 100, nur synthetisch 

 gewonnen und zwar aus Dihydrocarvon- 

 hvdrobromid mit alkoholischem Kali: 



(22); HBr Dihydrocarvonhydrobi'omid; 



H 2 S0 4 -> Oxy-8 tetrahydrocarvon (8 Oxy-p- 

 Menthanon-2. 2. Caronoxim F. 78" -> Carylamin 

 C 10 H 17 NH., -> + HC1 -> Vestrylamin 



CHCH. 



CH.NH, 



. ! CH, 



H,G 



CHCH 3 



CO 



! CH 2 

 CH 



CHCH, 



H,C CBr CH, 



H 2 C 



('II 



H 3 C CH = CH 2 , 



dessen Hydrochlorid beirn Erhitzen C'arvestren 

 (11) gibt. 3. Cyan-6-Brom-8-p-Menthanon-2 

 (Cyandihydrocarvonhydrobromid) gibt mit alko- 

 holischem Kali Cyancaron C 10 H I5 (CN)0 F. 55: 

 dieses bildet mit Kalilauge Eucarvon (S. 1076) 

 em Keton C,oH 14 0, das als Trimethyl-1-1-4- 

 cycloheptadien-4-6-on-3 aufgefaBt wird; es 

 entsteht auch aus Carvonhydrobromid niit 

 alkoh. Kali. Eucarvon gibt beim Erhitzen 

 Carvacrol (Ringverkleinerungl). Reduktinn 

 Dihydroeucarveol C 10 H 17 OH und Tetrahydroeu- 

 carveol C 10 H 19 OH, deren zugehorige Ketone das 

 Diliydroeucarvon C 10 H, B und Tetrahydroeu- 

 carvon C ]0 H 18 sind. 



III. Pinangruppe: Keton C 10 H 18 0. 



Pinocamphon (32), Kp. 12 87, ist als 

 1-Pinocamphon im Ysopoel aufgefunden. Es 

 entsteht aus Nitrosopinen C 10 H 14 : NOH 

 (aus Piuennitrosochlorid HC1), das als 

 Oxim der Carvopinons angesehen wird. 

 durch Reduktion mit Zn + Eisessig m-ben 

 Pinylamin und gibt mit KMn0 4 Pinonsaure 

 (S. 1061) und eine mit der Camphersauri' 

 isomere Dicarbonsaure Ci H 16 4 , F. 186. 



IV. Camphangruppe : Aldehyde and 

 Ketone C 10 H 16 0. 



In der 

 in der 



1. Camphenilanaldehyd (33), F. 70, 

 Kp. 14 96, aus dem durch Oxydation von 

 Camphor gebildetem Camphenglykol C 10 H J6 



der Kalteist es gegen KMn(J 4 bestandig, (OH) , durch Wasserabspaltung inittels ver- 

 Warme gibt es 1,1 Dimethylcyc opropan- dfl r SO- _ r, fir Whvd -ribt (lurch 



dicarbonsaure-2,3 (CH 3 ) 2 C/ 



CH.COOH 

 CH.COOH 



Spren- 



dunnter H 2 S0 4 . Der Aldehyd gibt durch 

 (Oxydation wahrscheinlich '2 stereoisomere 

 Camphenilansauren, aus denen a-Brom- 



gungen des Carondreiringes: 1. Caron auf ca. und a-Oxycamphenilansaure (Cainphcnilol- 

 210 erhitzt gibt J 3 p-Menthenon-2 (C'arvenon) saure C 10 H 16 3 , F. 171), crhallcii werderi 



