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Terpene 



i-Fenchylalkohol ist im .Tellow Pine Oil von 

 Pinus palustris und bildet sich u. a. bei der 

 Hydratisierung des /J-Pinens. Oxydation - 

 Fenchon; H.,0 -> Fenchen. 



6. IsofenchylalkohoKF. 62,Kp. 13 98, 

 sein Acetat entsteht aus Fenchen mit Eis- 

 essig-H 2 S0 4 . Oxydation -> Isofenchon. 



Wie die Terpenketone C 10 H 16 0, Terpen- 

 alkohole C 10 H 16 HOH Terpen-a-jS-glycole 

 (oxyalkohole) C 10 H J6 (OH),, so soil auch ein 

 2,8 GlycolC 10 H 16 (OH) 2 , sein AnhydridCioHjgO 

 und das Superoxyd Askaridol C 10 H 16 2 im 

 AnschlnB an die 'Terpene C 10 H 16 behandelt 

 werden : 



Pinolhydrat Sobrerol 



CH.CH, 



Dem Superoxyd Askaridol C 10 H 1S 2 , 

 dem wirksamen Bestandteil de,s amerikani- 

 schen Wurmsamenols, wird folgende Formel 

 zugeschrieben : 



C.CH 3 



CH 



HC,^ ^ROH 

 H 2 C\ /CH , 

 CH 



H 3 C-COH(CH 3 ) 



/J 6 oxy-2-8-p-Menthen, ist in 3 Modifika- 

 tionen bekannt, F. 150, d-, 1-, [a] D 150, 

 [d + 1]; die aktiven entstehen aus rechts und 

 linksdrehendem Terpentinol durch den 

 der Luft im Sonnenlicht. C 10 H 16 (OH).,Bro, 

 F. 131, C 10 H 16 (OH) 4 Sobrerythrit, F. 156. 

 Sein Anhydrid ist das Oxyd Pinol Ci H 16 0, 

 Kp. 183, optisch-aktiv, entsteht aus den 

 3 Pinolhydraten mit verd. H 2 S0 4 und aus 

 ot-Terpineoldibromid unter Abspaltung von 

 2HBr 



CH,.CBr 



/CHBr CH 2X 



cil,. i II 



CH.COH(CH 3 ) a 







.CH-CH 2X 



CH 3 cf X CH.C(CH 3 ) 2 



CH-CH/ 



Pinoldibromid C, n H 16 Br,(.) + HBr -> Pinol- 

 tribromid C 1( ,H 17 Br 3 O : - HBr - - Jso- 

 jiinoldibromid, das mit Kali i-Carvon, durch 

 Reduktion das Keton C 10 H 16 Pinolon giht. 

 Das ,2 - oxy - A 1 p - Menthenon - 3, der 



C CH 

 ,/\ 



H.C 



con 

 CO 



H 3 C CH CH 3 



Bei der Keduktion gibt es Terpinen- 

 terpin (S. 1072). 



II. Dihydroterpene (C 10 H 18 , C 10 H 18 0, 



H 

 C 10 H 19 OH). 



I. Dihydroterpen-Kohlenwasserstoffe 



Clo"i8- 



A Olel'inische Terpenkohlenwasser- 

 stoffe C 10 H 18 . 



1. Linaloolen (56), Kp. 165 bis 168, 

 entsteht durch Keduktion von Linalool 

 C 10 H 17 OH. 



B. Monozyklische Terpenkohlen- 

 wasserstoffe C 10 H 18 . 



1. Carvomenthen (57), A 1 p-Menthen, 

 Kp. 175, entsteht aus Tetrahydrocarveol (71) 

 (Carvomenthol) durch Abspaltung von H,0, 

 aus a-Plu-lIandren (6) durch Reduktion, aus 

 Limonen (8) monochlorhydrat und dem - 

 aus TiTpinen (2, 3. 4) und Sabinen (12) durch 

 Anlagerniig von C1H gewonnenen - - Ter- 

 pinenmonochlorhydrat durch Reduktion. 

 C 10 H 18 NOC1, F. 87. 



_'. .Me nt lien (58), Menthomenthen, A 3 

 p-Menthen, Kp. U')7 U . entsteht aus Menthol 

 (72) durch H,O-Abspaltung, aus Menthyl- 

 chlorid inittels : Kaliuniphenolat, oder aus 

 C in ll,,,i H'SS('II ;J (Mentholmethylxanthoge- 

 nat) durch trockne Destination. i-Menthen 

 aus dem aus 1,4 Methylcyclohexanon + 

 Isopropylmagnesiuinjodid erhaltenen Oxy- 

 4 - ]i - McnthaiKoxy -4- p-Hexahydroeymol) 

 Abspaltung von H 2 0. 



3. Dihydroterpinolen (59), zl 1 ' 8 ' p- 

 Mrutlu'ii. Kp. IT:; 11 , an,- L,4-Methylcyclohexa- 

 /n + BrC(CH 3 ) 2 .COOR: es ent- 

 steht zimachst Oxy-4-p-Hexahydroeymol- 

 carbonsaurc'-S und daraiis durch H.,OundC0 2 - 



niii!;.- Inn- Knviilniun- finden: Vorkommcn Abspaltunt; das .Mcnthen , (aus 1,2 und 13 

 in den Burroblattern: mit HC1 Tlivmol und Methylcvclohexano,, entstehen d.e ent- 

 wniis Caivacrol; ()/.,m - a -lsopropyl-y- spreehenden o- und m-Menthene). 

 acetbuttersaure. Synthetisch aus Oxymethy- 4. ^(W ^p-Menthen (60), ^Kp.,^ 



ill 



H S C CH CH 3 



Iciiiiii'iilliiin -|- Ozon. 



. 

 durch Reduktion von [sopulegolchlond (44). 



