Terpene 



1073 



CH 8 CH C.CH 3 

 I I 



CH 2 

 i 

 CH, CH C.CH, 



Santen 



Kp. 140, im Verlauf des ostindischen Sandel- 

 holzoles, im sibirischen Fichtennadelol usw., 

 audi aus trizyklischer Teresantalsaure 

 C 10 H 14 2 des Sandelholzols mit H 2 S0 4 . 



C a fi I6 Geraniolen, aus der Geranium- 

 saure (S. 1074) durch Erhitzen, wird durch 

 H 2 S0 4 zu Cyclograniolen isomerisiert: 

 CH 3 .C.CH a .C(CH 3 ) 2 

 II I 



CH.CH 2 .CH, 

 Ketone C 9 H 14 0. 



1. a) Campherphoron, Kp., 83, aus 

 camphersaurem Kalk unter Aufrk-htuns* der 

 CH 3 .C CH 3 -Briicke: aus 2-Methylcyclo- 

 pentanon (+ NaOC 2 H 5 ) + Aceton; in diese 

 Komponenten zerfallt es beim Erhitzen mit 

 KOH. Reduktion Dihydrocamphorol 

 C 9 H 17 OH, das zu Dihydrocamphoron (I)ihy- 

 dropulegenon) C 9 H, 6 0'oxydiert werden kanh. 

 Letzteres ist synthetisch aus a-Metliyl-a'- 

 isopropyladipinsaure erhalten worden. 

 CH 3 



3. Nopinon, Kp. 209, durch Oxydation 

 von /3-Pinen (16), durch H 2 S0 4 zu A z Iso- 

 propyl-4-cyclohexenon-l isomerisiert, dient 

 zur Partialsyn these der a- und /J-Pinens (15, 

 16) und Fenchens (19). 



CH 



C 9 H 14 

 Nopinon 



4. Fenchocamphorone, F. 110 oder 

 63, durch Oxydation von Oxyfenchensauren 

 (siehe Fenchen) erhalten. 



CH,- CH- CO 



CH 



H 2 C 

 H,C 



CH 



C H C) 3 



\j 3 a. lt \j 



Campherphoron 



l.b)Isocampherphoron, Kp. 203 205, 



aus 3-Methylcyclopentanon + NaOC 2 H 5 



CH 2 CH 

 C 9 H 14 



Fenchofamphoron, nied. Homologe d. 

 Camphers. 



5. Camphenilon, F. 43, Kp. 10 81 U , dem 

 Fenchon im Geruch und Verhalten iilinlich. 

 Bildung aus Cainpher. 



CH 2 CH CO 



I 

 CH 2 



CH 2 CH ( 



C 9 H 14 



05 

 Aceton; Reduktion -^ Dihydroisokampher- Camphenilon, nied. Homologe d. Fenchons. 



1-1 li r, <-, t-, r* TT r\ ,i_.-. i : j _ _ >"v i j 



phoron C 9 H 16 0, das bei der Oxydation 

 Methylglutarsaure gibt. 



CH- I'll, 



H 3 C 



H 2 C| 



>c=c'- 



CH 2 



CO 



C 9 H 14 

 Isocampherphoron 



2. Sabinaketon,Kp.212, Gewinnungaus 

 Sabinen C 10 H ]6 (s. d.), mit H 2 S0 4 wird es zu 

 A- lsopropyl-4-cyclohexenon"-l isomerisiert. 

 CO 



HC 



\ 

 C 



H 3 C-CH CH 3 



C 9 H 14 

 Sabinaketon 



Handworterbuch der NaturvviBsenschaften. Band IX. 



0. Pulegenon s. S. 1064. 

 Aldehyde C 10 H 14 0. 



C.CHO 



CH 



H,C-C=CH 1 

 d-Perillaaldehyd, 



HC 

 H 2 C 



C.CHO 

 /\v 



CH 



(CH.), 



I'll., 



CH 

 Myrtenal 



sind im i'alsclien Cainpherholzol entdecktc 

 Aldehyde. (Ber. d. chem. Ges. 1911, S. 815.) 



Ketone C, H 14 0. 



1. Sylvccarvon, Semikarbazon 175, aus 

 Sylvestrennitrosochlorid C ln H ]6 NOCl unter 

 Abspaltung von HC1 und durch Hydrolysc 

 des Oxims. 



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