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Thin- mid Siilfmvrliindiiii^.'ii 



Tliio- und Snlfoverbindungen. 



1. Bi'griff uml Einteilung. 2. Anorganische 

 Tliio- und Sulfoverbindungen. 3. Organische 

 Thio verbindungen : a) Alkylsulfhydrate odor 

 Merkaptane (Thioalkohole und Thiophenole) 

 b) Alkylsulfide oder Thioather. c) Bisulfide und 

 Polysulfide. d) Thioaldehyde und Thioketone. 

 e) Thiosauren. Thioderivate dcr Kohlensaure 

 (Thioharnstoffe, Senfiile us\v.). 4. Organische 

 Sulfoverbindungen : a) Sulfoniumverbindungen. 

 1)) Sulfoxyde. c) Sulfone, Disulfone und Trisul- 

 fone. d) Sulfinsauren und deren Ester, e) Addi- 

 tions verbindungen der Hydroschwefligen Saure 

 und der Sulfoxylsaure. f) Sulfosauren und deren 

 Ester, g) Ester der Schwefligen Saure, Alkyl- 

 schweflige Siiuren und Natriumbisulfitverbin- 

 dnngen der Aldehyde und Ketone. h) Thiosul- 

 t'onsiiuren und deren Ester ( Alkyldisulfoxyde). 

 i) Ester der Schwefelsiiure und Aetherschwefel- 

 siiuren (Dialkylsulfate). k) Alkylthioschwefel- 

 sauren. Anhang: Beschreibung wifhtiger Thin- 

 und Snlfoverbindungen. 



i. Begriff und Einteilung. Der Begriff 

 der Thio- und Sulfo verbindungen um- 

 I'aBt ini weitesten Sinne alle schwefelhaltigen 

 Verbindungen iiberhaupt. 1st in einer solchen 

 Verbindung neben dem Schwefel und be- 

 liebigen anderen Kleinenten aucli Kohlen- 

 stoi'f vorhanden, so liegt cine organische, 

 in jedi-in anderen Falle eine anorganische 

 Thio- oder Sulfoverbindung vor. Da 

 die anorganischen Schwefelverbindungen in 

 clem Artikel ,,Schwefel" ausl'iihrlich be- 

 liandelt werden, soil hier im wesentlichen 

 nur von den organischen Schwefelver- 

 bindungen die Kede sein. Zwischeu den 

 beiden Begriffen Thioverbindung und 

 Sulfoverbindung ist namentlich 1'riilier 

 tiicht streng unterschieden worden, so dal.i 

 man z. B. die gleiche Verbindung sowohl 

 als Thioharnstoff wie als Sulfoharnstoff be- 

 /t'ichiH't. In neuerer Zeit jedofh ist es 

 gobriiiichlicli geworden, zwischen Thio- und 

 Sulfoverbindungen im allgemeinen in folgon- 

 dcin Sinne zu untersclieiden. 



her Schwefel iihnelt als xweiwertiges 

 dom Sauerstoff und hildcl I'iui' 

 Wasser entsprechende Wasserstoff- 

 verbindung H,S, den S clnvc I'd \\assrr - 

 stoi'f. Man bczeiclinet mm im besonderen 

 als Thio verbindungen alle Ko'rpcr, die 

 sich vom Schwefelwasserstoff diirch teil- 

 weiseii oder vollstandigen Ersatz des Wasser- 

 stoffs diirch kohlenstofi'haltige (rnippen ub- 

 leiten. d. h. alle organischen Verbin- 

 dungen des zweiwertigen Srhwet'els 



/X 

 vom Typus &Q . 



und die Alkylsulfide oder Thioather 



Alk S Alk. 



\Viihrend aber der Schwefel einerseits 

 dem Sauerstoff iihnelt, zeigt er anderer- 

 seits viel starker als dieser die Neigung 

 Verbindungen hiiherer Valenzstufen ein- 

 zugehen. So liefert der Schwefel nament- 

 lich in Verbindung mit Sauerstoff eine grofie 

 An/.ahl von Derivaten, in denen er vier- 

 oder sechswertig aut'tritt. d. h. Verbin- 

 diniui'ii vom Tyjnis 



/X CK .X 



= S< und \S( 



^ 0" ^ 



Organische Verbindungen dieser beiden 

 Arten, in denen also X oder Y bezw. X und Y 

 kohlenstoffhaltige (rruppen sind. bezeiclmet 

 man als Sulfoverbindungen. Diese Be- 

 zeichmmg umfaBt also alle organischen 

 Verbindungen des vier- und sechs- 

 wertigen Schwefels. 



\\'ii' aus der vorlier gegebenen Definition der 

 Tliidverliindnnfrc'n hervorgeht, kann man die- 

 selben durchweg als Derivate des Schweiel- 

 \v;isserstiitfs iiuffassen. Andererseits kann man 

 sich aber fast alle Verbindungen des zweiwertigen 

 Schwefels aus analog gebauten Sauerstoffverbin- 

 dungen dadurch entstanden denken, dali dcr 

 Sauerstoff dieser Verbindungen durch Schwefel er- 

 sctzt worden ist. Da nun die entsprechendeii 

 Sauerstoff verbindungen sehr viel wichtiger sind 

 als die schwefelhaltigen Analoga, und da auBi-r- 

 dem infolge der groBen Aehnlichkeit des zwei- 

 wertigen Si'httetels mit dem Sauerstoff der Cha- 

 rakter tier Verbindungen bei dem gedachten Er- 

 satz meist nicht wesentlich verandert wird, ist es 

 zweckmafiiger, die Thioverbindungen als ,,ge- 

 sdixveteltr" uder ., Thio "-Derivate der betretteii- 

 deii S,-iuerstiitt verbindungen dadurch zu bezeich- 

 nen, d it 1.1 niiin ileren Xamen die Benennung.,Thi" 

 (udei. \vie schon erwahnt, zuweilen aueh weniger 

 L'nt ..Sulfo") voranschickt. 



I >iesc> Bezeichnungsweise ergibt sich aus fol- 

 L'rmli-i ZusammensteUung, in der X und Y be- 

 liebige Kohlenwasserstoffreste (ALkylgruppcn) 1 ) 

 bedeuten: 



ynw 



L 



Alkr.hole XSH .Thioalkohole(Thiole) 

 und Phenole ' uml Thiophenole 



Nl : Aether ^S: Thioather 



Y/ \ / 



II If 



<: Aldehyde ('= S: Thioaldehydc 



X (Thiale) 



A.\ 



\r 



x 

 .\ 



> 



/ 



C= 0: Kelnn,. 



/ 



c S: Thioketone 



X.Cf : Siinien 

 nil 



Thiosauren 



Die einfarhsten derartigen Verbindun 



'I In diesen Arlikel \verden nliphatische 



Kohlenwasserstoffreste ,-ds Alphyl-, aroma- 



Sind die Alkylsulfhydrate oder Merkap- tis( . h(1 als Arylgruppen bezeichnet, wahrend die 

 lane Benennung Alkyl- alle miiglii'heii Ar^en zu- 



Alk S H ! sammenf aot. Abkiirzungen: Alpli-, Ar- und Alk-. 



