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Ti'Tstoffe unbekannter Konstitiitionen 



system vor, ferner in Eidottern. im Spenna: setzung seiner Hydroxylgruppe aufgehoben 

 es tritt auch, z. B. im Blut nnd Wollfett. wird, bernht darauf, daB es sich mit Saponinen 

 in Form von Fettsaureestern auf. Patho- zu iiuBerst schwer loslichen, wohl charak- 

 logisch findet es sich in Gallensteinen, die terisierten Verbindungen vereinigt, den so- 

 bis zu 98% davon enthalten. Ueber seine genannten Saponincholesteriden, die auf 

 Konstitution laBt sich folgendes mit Be- ein Mol Cholesterin ein Mol Saponin ent- 

 stimmtheit aussagen: Im Cholesterinmolekul, halten und teilweise recht bestandig sind. 

 das eine Vinyl- und eine Isoamylgruppe ent- sb) Isocholesterin, C 26 H 43 OH, bildet 

 halt, sind vier gesattigte hydrierte Ringe Nadeln vom Schmelzpunkt 138, dreht nach 

 vorhanden; die Hydroxylgruppe steht in , rechts. 



einem hydrierten Ring zwischen zwei Me- 50) Lanolin. Das aus der rohen Schaf- 

 thylengruppen. Das folgende Formelbild 1 ), wolle gewonnene Wollfett besteht wesentlich 

 in dein die noch nicht bewiesene Stellung der aus den Estern des Cholesterins und Iso- 

 Isoamylgruppe willkurlich angenommen ist, , Cholesterins mit hoheren Fettsauren, von 

 diirfte eine ziemlich richtige Vorstellung von welch letzteren genannt seien: die Myristin- 

 der Konstitution des Cholesterins geben: > satire C^H^Oo, Carnaubasaure C 24 H 4 30 2 , 

 jj H Cerotinsaure C 26 H 52 2 , Lanopalminsaure 



f ,TT pry C 16 H 3 ,O 3 und "Lanoc'erinsaure C 30 H 60 4 . 

 Audi Oxycholesterine enthalt das Wollfett; 

 es vermag mehr als sein doppeltes Gewicht 

 Wasser anfzunehmen, ohne seine salbenartige 

 Konsistenz zu verlieren. Das wasserhaltige 

 Wollfett, das sogenannte Lanolin, findet als 

 Salbenfett ausgedehnte Anwendung. 



Sd) Koprosterin, aus Menschenfaces 

 Das Cholesterin kristallisiert mit einem I isoliert, scheint ein Dihydrocholesterin zn 

 Mol. Wasser in durchsichtigen Tafeln oder | sein; es bildet Nadeln vom Schmelzpunkt 

 in perlmutterglanzenden Bliittchen, aus i 96, dreht nach rechts. 



Chloroform in wasserfreien Nadebi vom 



Schmelzpunkt 148,5. Unloslich in Wasser, 



Sauren und Alkalien, lost es sich leicht 



in Benzol, Aether, Chloroform und heiBem 



Alkohol; es ist linksdrehend: [a]o = 31,1 



(in 2prozentiger Jitherischer Losung). Durch 



Reduktion mit Natrium in Amylalkohol 



eutsteht der Kohlenwasserstoff Cholesten j ziini Tholesterin wird aus der Gegeniiber- 



C 27 H 46 vom Schmelzpunkt 90. Brom bildet ' stellung der Formeln fiir Cholesterin und 



eincharakteristischesDibromidC 27 H 45 Br 2 OH, Cholsaure ersichtlich: 



Nadeln vom Schmelzpunkt 125. An einigen 



5e) Cholalsauren. Von den Cholal- 

 siiuren, die mit Taurin oder Glykokoll ge- 

 paart, in der Galle als Alkalisalze vorkommen, 

 werden bloB die beiden aus Menschenu r alK' 

 isolierten, die Cholsaure C 24 H 40 S und die 

 um ein Sauerstoffatom armere Choleinsaure 

 C 24 H 40 4 beschrieben; ilire nahe Beziehung 



(CH 3 ), - C 18 H., 7 - CH(CH 3 ) - CH = CH 2 . 



/ s^ 



\/ 

 CHOH 

 Cholesterin 

 (CH 2 OH) 2 - 



COOH. 





CH.> 



CHOH 

 Cholsaure. 



Saureestern des Cholesterins \vurde der 

 kristallinfltissige Zustand beobachtet; so 

 schmilzt das Benzoat bei 145 zu einer triiben 

 Fliissigkeit, die bei 178 jilotzlich klar wird; 

 beim Abkiihlen wird die Schmelze erst 

 tiel'blau, dann triibe, darauf violettblati, um 

 schlieBlich farblos zu erstarren. Das ge- 

 schmolzene Cholesterinpropionat wird bei 

 langsamem Abkiihlen violett und dann 

 allmahlich blau, griin und rot (charakte- 

 ristisch). - Von den dnrch konzentrierte 

 Schwefelsaure bewirkten Farbenreaktionen 

 des Cholesterins sei die Liebermann- 



Burchardsche Reaktion angefuhrt: Set/,1 basisdie Oxysaure mit zwei primaren und 

 man zu einer Losung von Cholesterin in einer sekundaren Alkoholgruppe, kristalli- 

 wenig Chloroform 0,5 cem Essigsaureanhy- siert mit 1 Mol Wasser oder 1 Mol Alkohol 

 drid und claim tropfenweise konzentrierte in rhoinbischen Prismen oder Tetraedcrn, 

 Schwefelsaure, so wird das Gemenge erst die an der Luft bald undurchsichtig und 

 rot, dann blau, schlieLilidi bleibend griin. -- porzellanweiB werden, schwer in Wa-^cr, 

 Cholesterin vermag die Hamolyse durch leicht in Alkohol loslich sind. Die LSsungeu 

 Saponine zu verhindern. Diese Sclmtz- schmecken siiBlich bitter. Der Schmelzpunkt 

 wirkung des Cholesterins, die durch Be- i der getrockneten Siiure liegt bei 198. 



[a] n = +37. Mit Jod entsteht eine blaue 

 i Vcm Windaus uml Stein aufgestellt. charakteristische Verbindung (Reaktion von 



Die Cholsaure C 24 H 4 p0 5 , eine ein- 



