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dungen", so 1st die Gruj)])e des Toluols cine 

 auBerordentlieh reichhaltige. Wir wollen 

 hier iiur eine kurze Uebefsicht iiber die 

 alkylierten Glieder der aromatischen Kohlen- 

 \v;i><erstoffe im engeren Sinne, d. h. der 

 6 gliederigen cinfachen und kondensierteii 

 isocyklischen Systems geben und claran eine 

 Zusammenstellung der alkylierten Pyridine 

 und Chinoline schlieBen. Die anderen hierher- 

 gehb'rigen Kohlenwasserstoffe und ihre Deri- 

 vate sind, soweit sie iiberhaupt einisje Be- 

 deutung haben, in den Spezialkapiteln be- 

 schrieben. Ein weiterer Abschnitt bring t 

 eine ausfiihrlk-he Beschreibung der aroma- 

 tischen Kohlenwasserstoffe mit ungesattigten 

 Seitenketten und ihrer Derivate. 



Die Kohlenwasserstoffe der ,,ToInol- 

 gruppe" sind dadurch ausgezeichnet, daB 

 sie entsprechend ihrer Zusammensetzung 



aus eineni Aryl und eineni Alphyl ueben 

 dem stark in den Yordergrund tretenden 

 ,,aromatischen Charakter" (s. den Artikel 

 ,,Aromatische Reihe") auch gewisseEigen- 

 tiimlichkeiten der Fettreihe aufweisen, so 

 z. B. leichte Oxydierbarkeit in der alijiha- 

 tisohen Seitenkette. 



Die ,,Radikale" (,,Reste") vom Typus 

 C 6 H 5 CH 2 - werclen ,,Aralkyle" genaunt. 

 Dementsprechend kann man die in diese 

 Korperklasse gehb'rendeu i, r osiittii, r ten und un- 

 gesattigten Kohlenwasserstoffe als Aralkane, 

 Aralkene und Aralkiin 1 bezeichnen. 



Die Kohlenwasserstoffe der Toluol- 

 gruppe finden sich zum Teil im Steinkohlen- 

 teer; einzelne der heterocyklischen Stoffe 

 sind auch im Knoehenol enthalten. 



Synthetisch entstehen sie u. a. naeh den 

 Gleichungen 



C 6 H 5 Br 

 C 6 H 4 Br . CH 3 



CH 3 J 



2Na == CH 5 . CH 3 



NaBr + NaJ ,, 



C 2 H;j + 2Na == C 6 H;,(C 2 H,:)(CH 3 ) + NaBr + NaJ 



CH 3 C1 ^!1L> C,H 5 . CH 8 + HC1 (Fr ieclel-Crafts) 

 C 6 H 6 + 2CH.C1 ' > C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2HC1 



Trockenc Destination 



C 6 H 5 COOH > C 6 H 6 + C(X 



nut Natronkalk 



C 6 H 6 



2. Aromatische Verbindungen mit gesattigten Seitenketten. 



Vom Benzol 



I leiten sicli al): 



v* 



4 



Methylbenzol C 6 H 5 .CH, 



1,2-Dimethylbenzol C 6 H 4 (CH 3 ) 2 



1,3-Dimethylbenzol 



1,4-Dimethylbenzol 



Acthylbenznl (' B H-,.C,H 5 



1,2,3-Trimethylbenzol C B 11..(('H 3 )5 



1,2,4-Trimethylbenzol 



1,3,5-TriijiethylbenzoI 



l,2-(o-)Methylathylbenzol C,H 4 (CH 3 )(C 2 H 6 ) 



l,3-(ni-)Metliylathylbenzol 



l,4-(p-)Methylaethylbenzol 



n-Propylbenzol CH,.CH .Cll.ClL 



Isopropylbenzol C S H B CH(CH 3 ) 2 



1,2,3,4-Tetramethylbenzo] C n ll ,(('ll,}., 



1,2,3,5-Tetrampthylbenzol 



1 ,2,4,5-Tetramethylbenzo] 



l,2-fo-)Methylisopropylbenzol C S H 4 (CH 3 )[CH(CH 3 ) 8 ] 



3 ,3-{in-)Metnylisopropylbenzol 



1 .4-(p-|JI('tliylisnpMipylbenzol 



Pentamethylbenzol C,H(CH,) B 



Hexameflrylbenzol C S (CH,) C 



Pentaathylbenzol C,H(C 8 H B ) 6 



Hexaathylbenzo] (V<.MI 5 i 6 



Fp. Sclp. 



110,3 (Toluol) 



- -28 142 (o-Xylol) 



- 54 139 (m-Xylol, Isoxvlol) 

 + 16 138 (p-Xylol) 



136 



175 (Hemimellithol) 

 170 (Pseudocumol) 

 164,5 (Mcsitylcin 



159 

 162 

 158,5 



153 (Cumol) 

 4 204 (Prphiiilnl) 



196 (Isoilunil) 

 79 190 (Durol) 

 175 

 175 



175 (Cymol) 



53 230 



164 264 



277 



129" 298" 



