ToluolgTiippe 1249 



o-Verbindnng: trans-Der. Fp. 191192, cis-Der. Fp. 126. 

 p-Verbindung: Fp. 280285 bzw. Fp. 210216. 



2b) a-a-Diphenylathen, (C 6 H 5 )C = CH 2 , j iertes Diphenylathylen zerf alien. Bei der 

 Nadeln, Fp. 8 bis 9, Sdp. 152 U "(14 mm). Oxydation entstehen Formaldehyd (sclion 

 Liefert mit Cl und Br Additionsprodukte, beim Liegen an der Luft durch den Geruch 

 die leicht in HC1 bezw. HBr und substitu- [ nachweisbar) sowie Benzophenon. 



Von Tri- und Tetra-Arylstilbenen seien genannt: 



3 a) K, a, /i-Triphenylathen, (C 6 H 5 ).C = CHC 6 H 5 , Fp. 6768 (62), Sdp. 220221 (14 mm). 

 3b) Tetraphenylathen, (C 6 H 5 ),C = C(C,H 3 ) a , Fp. 224, Sdp. 415425. 



u. a. aus Benzophenonchlorid durch fein verteiltes Ag erhiiltlich. 

 Von Naphthylstilbenen sind zu envahncn: 



4a) (a-Naphthyl)athen, C 10 H,CH = OH,, Sdp. 135138 (15 mm). 

 4b) a-(-Naphthyl)propen, C 10 H.CH = CHCH 8 , Sdp. 275278. 

 4c) /3-(a-Naphthyl)propen, C 10 H,C.CH 3 = CH a , Sdp. 125 (8 mm). 

 4d) a-Phenyl-[}(-;Naprithyl);ithen, C 10 H,CH = CHC.H,, Fp. 205207. 

 4e) a-Phenyl-afc-NaphthylJathen, C 10 H,.C.C e H 6 = CH a , Fp. 60, Sdp. 350355. 



A 2 -Styrole. 



1. Allylbenzol, y-Phenyl-K-prppen, C,H 5 CH,CH = CH 2 , Sdp. 155, fruher Isoallylbenzol genannt. 

 1st die Muttersubstanz wichtiger Naturprodukte. 



2. Isobutenylbenzul, C S H 5 CH. CH = C(CH 3 ),, Sdp. 205. 



3. K-Phenvl-p'-penten, C 9 H 5 CH, CH = CHC.H 6 , Sdp. 201. 



4. a-Phenyl-p-hexen, C,1I 5 CH. CH = CHC 3 H,(n), Sdp. 108 (16 mm). 



5. TetrabenzyUithen, (C 8 H 5 CH,).,C = C(CH.C,H 6 )., Sdp. 304. 



6. y-(-Naphthyl)--propen, C 10 H 7 CH 2 CH = CH 2 ,"Sdp. 265267. 



A 1 - 2 -Styrolene. 



1. Trimethyl-phenyl-allen, C 6 H 6 C.CH 3 = C = C(CH 3 ),, Sdp. 107108 (20 mm), aus Mesityl- 

 oxyd und Pheuylmagnesiumbromid. Gibt bei der Oxydation Acetophenon. Bildet ein ijliges 

 Tetrabromid. 



2. Tetraphenylallen, (CH 6 ) 2 C = C = C(C 6 H 5 ) 2 , Fp. 164, u. a. aus Benzalacetophenon und 

 Phenylmagnesiumbromid. 



A^-Styrolene. 



1. K-Phenyl-c, y-butadien, C,H 6 CH = CH CH = CH., Fp. 4,5, Sdp. 9496 (18 mm), bildet 

 ein Polymeres, Sdp. 221 (17 mm). 



2. c-Phenyl-c, y-pentadien, C,H S CH = CH CH = CHCH 3 , Sdp. 245255, bezw. 116 (16 mm). 



3. -Phenyl-a, y-hexadien, C 6 H 5 CH = CH CH = CHC.,H 5 , Sdp. 128 (16 mm). 



4. a-Phenyl-f-Methyl-a, y-heptadien, C,H 5 CH = CH CH = CH CH, CH(CH 3 ),, Sdp. 146 

 bis 147 (15 mm). 



5. K-d Diphenyl-K, y-butadien, C,H 6 CH = CH CH = CHC 6 H 5 , ist in drei stereoisoineren Formen 

 bekannt: cis-cis, Fp. 70 70,5; cis- trans, fliissig; trans-trans, Fp. 147-^-148. 



Styrodiene. 



Die Styrodiene sind in zwei Reihen zu scheiden. Die erste umfafit die Derivate mit 



a) 3 fortlaufenden Doppelbindungen, z B. 



, J-Diphenyl-K, y, t-Hexatrien, C,H 6 CH = CH CH = CH CH = CHC 6 H 5 , Fp. 194, aus 

 Phenylisocrotonsaure und Zimtaldehyd ( + Essigsiiureanh. ). 

 Der anderen Reihe gehiiren die Styrodiene mit 



b) 3 gekreuzten Doppelbindungen an, z. B. 



C 6 H 5 CH=CH V 

 ,f-Diphenyl-;'-Dipheiiylmethyli'u-,(5-pi>nt,adien, >C == C'(C 6 Hr).,, Fp. 173174", 



C 6 H 5 CH = 



aus Dibenzalaceton und Dipheuylketen. Diese Klasse von Styrodienen ist durch Farbigkeit ausgezeich- 

 net. Sie gleicht darin den ebenfalls (und zwar noch starker) farbigen Fulvenen, zu denen auch 

 konstitutionell Analogic besteht. Ursache der Farbigkeit ist in erster Linie die eigenartige Au- 

 ordnung der 3 Doppelbindungen. 



Styrotriene. 



Von den Styrotrienen ist nur ein Vertreter bekannt, das K, S l -Diphenyl-c,y,F,r)-Oktatetraen. 

 C,H 5 CH = CH CH = CH CH = CH CH = CHC 6 H 6 , welches durch Kondensation von 

 Zimtaldehyd mit Bernsteinsaureester (+ Na-Aethylat) in einer weiBen, bei 124 schmelzenden Form 

 erhalten wird, wahrend es aus Zimtaldehyd und bernsteinsaurem Natrium (+ Essigsiiureanh.) 

 in goldgelben, bei 225 schmelzenden Kristailen resultiert. Die Isomerie ist auf raumlichi 1 Urs;irhi'ii 

 zuriickzufuhren. Belichtung unter SauerstoffausschluB wandelt das gelbe in das weiBe Produkt 

 um. Am Licht neigen beide Modifikationen sehr zur Oxydation. Beide zeigen starke Flnon-szenz, 

 die weiBe blau, die gelbe grim. 



Handwortcrbuoh der Natiirwissenseliaften. Band IX. 79 



