1250 Toluolgruppe 



Styrotetraene. 



Anch von den Styrotetraenen ist nur pin Vertreter bekannt. Es ist dies das aus Di-cinnamal- 

 aceton und Diphenvlketen entstehende <;, 8 l -Diphenyl-s-Diphenylmethylen-fl!. ;. J, -S'-oktatetraen 

 C 8 H ; CH = CH CH = ('!! 



>C = C(C 6 H 5 ),. Fp. 150151, goldgelbe Xadrln. 

 C.H-1'H = CH CH =CH/ 



Yerzeichnis wichtiger Derivate der Styrolkohlenwasserstoffe. 

 (vgl. dazu die Artikel ,,Alkohole", ,,Sauren" usw.) 



a) Olcfinphenole: 



Chavikol, Sdp. 237". C 6 H 4 (OH)-4-CH,,CH = CH.,, im Betelol, 

 Esdragol, Sdp. 215, C 6 H 4 (pH)-4-CHiCH = CHl, im Esdragonol, 

 Anethol, Fp. 21, Sdp. 232, C,H 4 (OH)-4^!H = CHCH 3 , im Anisul usw.. 

 Eugenol, Sdp. 252, HO^4 j CeHjCHsCH = CH ^ im Ne ] ke nel, 



Isoeugenol, Sdp. 260, ifo 4 J ^^ = CHCHj> 



Chavibetol, Sdp. 254", HO^S | CiHjCHjCH = CHji im Oel yon piper Betle 



Eugenolmpthylather, Sdp. 244. (CH 3 0),-3, 4-C 6 H 3 .CH.,CH = CH.,, im Baye.il usw.. 



Safrol, Skikimul, Fp. 11. Sdp. 232, (CHoO,)-3, 4-C 6 H 3 CH,CH = CH 2 , im Sassafrasol usw., gibt 



bei der I Ixydation Piperonal. 



Isosafrol, 2 Fornien vnm Sdp. 242 oder 252, (CH.,0,)-3, 4-C 6 H,CH = CHCH 3 , 

 Asaron, Fp. 67, Sdp. 296, (CH 3 0_) 3 -2, 4, 5-C 6 H 2 CH 2 CH=CHCH 3 , im Oel von Asarumeuropaeum, 



Apiol, Fp. 30", Sdp. 294, [cH*0^ I ( - HCH i CH = CH i- im Petersiliensamen. 



b) Phenylolefinalkohole: 



Zimtalkohol. Fp. 33, Sdp. 250, C'.H 5 CH = CHCH 2 (OH), als Zimtsaureester im Storax. 



Coniferylalkohol, Fp. 73, Qgna ! < -'e H 3 CH = CHCH 2 (OH); aus Coniferin mittels Emulsins. 



c) Phenylolefinaldehyde: 



Zimtaldehyd, Sdp". 247, C 6 H 5 CH = CHCHO, im Zimtiil und Cassiaol. 



d) Phenyhilclinkarbonsiiuren: 



Zimtsaure, C,H 5 CH = CHCOOH, existiert in 4 Formen. 



COOH 

 Atropasaure, Fp. 106, C e H 8 C< 



VlL 



e) Dxyphenylolefinkatbonsauren: 



o-Cumarsaure, o-Oxyzimtsaure, Fp. 208, im Steinklee usw. 



Cumarin, o-Curnarsaureanbydrid. Fp. 67, Sdp. 290, im ^Yaldmeister usw. 



KafJeesaure, 3,4-Dioxyzimtsaure, Fp. 213, im Harz der Schwarzfiihre. 



Ferulasiiure. m-Methoxy-p-()xyzimts;iure. Fp. 169, im Harz von Asa foetida. 



Umbelliferon, 4-Oxycumarin, Fp. 240. im Seidelbast, bei del Destination von Umbeliiferen- 



harzen. 



Daphnctin, 3,4-Dioxycumarin, Fp. 255", aus Daphnin, 



Aesculetin. 4,5-Dioxycumarin, Fp. 270. aus Aesculin. 



Piperinsaure, 3.4-MetIivl('iulioxy-cinnam('nylacrvlsaure, Fp. 217, 



(CH,0 2 )-3,4-C' 6 H 3 CH = CH CH = CH.COOH, aus Piperin neben Piperidin. 



3b) Aromat is c Ii c Ac ct y lone. Ein- Als Zwischenprodukte werden monolialo- 



teilung. Die iMnteiluiiu' der aromatischen genierte Styrole erhalten, die natiirlieh eben- 



Acetylene ist eine sehr cinfache. well die falls als Ausgangsprodukte dienen kunnen. 



Zahl der einzelnen Verbindungsklassen UT- '2. Abspaltung von CO, aus Phenyl- 



ist. Man unterscheidet; pi-npidlsatire. C 6 H 5 C C.COOH, welt-he 



a) einfache Acetylene, C 6 H 5 C CH. 



hi Diacetylene,C 6 H 5 (fe : Cr-C=CC 6 H 5 ,und 



c ) A.cetylen-01efine,C 6 H 5 C - C CH=CH 2 . 



auf verschiedene Weise leit-ht zug&nglich 

 ist. Die C0 2 -Abspaltun^ geschieht am besten 

 clurcli Hehancllung des Cu-Salzes mit H 2 0- 

 .... Dampfen. 

 Gewinnung: Die Gewmm der toff- Di-Acetvlene werden dun-h Oxvda- 



klassen b und c grundet sk-h auf die Dar- 



itellnnR der einfaehen Acetyleae. ,, )||it . llkalis( ., u . r Ef s Fe(CN),-L6sung 



Ilier/.u sind wesentlicli 2 Methoden ver- 



1. Zwi'ilache HX-Abs))altung aus di- 



der Cu-Verbindurigen einfacher Acetv- 



halten. 



lii^bar: Aeet ylen-Olefine endlieh resnltieren 



bei Kondensation von Phenylacetylen mit 



P.eiix.nlen <',iiM'HX CHXR Kelonen unter dem Einfluli festen Aetzkalis. 

 (',11 -CII.CX..K oder C fi H=CX.,CH.,R. /. H. 



