Toluolgruppe -- Ton 



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CfiH.C = CH + OC(CH 3 ) 2 > 

 .CH. 



C 6 H 5 C = C-C(OHK ' > 



^CK 3 

 C 6 H 5 C = C C(CH 3 ) = CH,. 



Die iiach den skizzierten Metlioden ge- 

 \yonnenen aromatischen Acetylene siiul bei 

 weitem nicht so zahlreich als die Styrole. 

 Man kennt heute erst etwa 25 Vertreter, 

 Kernhomologe und naplithylierte Acetylene 

 eingerechnet. 



Allgemeine Eigenschaften : Von den 

 aromatischen Acetylenen bilden nur die 

 mit der Grnppe == CH Metallverbindungen, 

 also Phenylacetylen und seine Kernsubsti- 

 tuierten Derivate. Die Cu- und Ag-Verbin- 

 dungen sincl schwach explosiv. Viele aroma- 

 tische Acetylene lassen sich unter vermin- 

 derteni Druck unzersetzt destillieren. Mam-lie 

 sind sehr zur Verharzung geneigt; dies gilt 

 insbesondere auch fiir die Acetylen-Olefine. 

 Bei anderen bedarl es hierzu erst der Ein- 

 wirkung von konzentrierter H 2 SU 4 . Bei der 

 Eeduktion kommt dem Reduktionsniittel 

 groBe Bedeutung hinsichtlich des erzielten 

 Ei't'ektes zu. Audi die Position der Acetylen- 

 bindung und ihre Konjugation mit einer 

 zweiten oder einer Aethylenbindung ist aus- 

 schlaggebend. Im allgemeinen scheinen 

 iihnliche Eegeln zu gelten, \vie sie hinsichtlich 

 der Reduzierbarkeit von Styrolen mitgeteilt 



2. p-Tolylacetylen, C 6 H 4 (CH 3 )C = CH, Fp. 23, Sdp. 6070 (3540 mm): 168 (7GO mm). 



3. Phenylallen, C 6 H 5 C CCH 3 , Sdp. 185, ;uu-h aus Phenylacetylen und .Tmlmethyl bei Gegemvart 

 von Alkali erhaltlioh, gibt keine Metallder. 



4. Phenylbutin, C,H 5 C = CC.,H 5 , Sdp. 201, auch aus Phenylacetylen und Jodathyl darsrellbar 



5. a-Naptthylacetylen, (l)C 10 H,C CH, fl., Sdp. 143144 (25 mm), gibt MetaUder. 



6. pVXaphthylacetylen. (2)C, H,C - CH, Fp. 36, gibt Metalkler. 



7. Diphenylacetylen. Tolan. C 6 H 5 C =CC S H 5 , Fp. G0, addiert 2 und 4 Atome Br. 



8. Di-(o-Naphthyl)acetylen, (1)C 10 H,C =CC 10 H, (1), seidengl. Nadeli-hen, Fp. 225. 



Di-Acetylene. 



1. Diphenyldiacetylen, C 6 H 5 C =C C -('(',.11,, Xadeln, Fp. 88. Addiert bis 8 Atome Br. Bei 

 Anlagerung von 4 Atomen Br. entstehen stereoisomere Tetrabromide. Bei der Reduktion werden 

 je nach Wahl des Reduktionsmittels verschiedene Produkte erhalten. 



l)as o-Nitroderivat laBt sich in Indigo ubcrfiihren. 



2. Di-( K -Naphthyl)diacetvlen, C 10 H,C =: C C C.C 10 H., Fp. 171. 



Acetylen-Olefine. 



1. d-Phenyl-/i-Methyl- ( ,-. y-Butenin, C,H 5 C nn C C(CH. ) = CH 2 , Sdp. 88 (.7 mm). 



2. a, 5-Diphenyl-a, y-Butenin, C H 5 C'C CH = CHC,H,, existiert in 2 isomercn Fnrmen: cis- 

 Der., Sdp. 188195 (12 mm), liefert bei Belichtung das trans-Der. Fp. 96,597. 



sind, nur daB hier noch die partielle Hy- 

 drierung der dreifachen Bindung kinzii- 

 kommt. Die Addition von Brom oder Brom- 

 wasserstoff verliiuft in manchen Fallen nor- 

 mal. In anderen wieder sind Hemmungen zu 

 konstatieren, deren rrsaclien nicht inimer 

 klar zutage liegen. Erwiihnt sei, daB z. B. 

 Diphenyldiacetylen unter Bedingungen, 

 \velche quantitative Anlagerung von HBr an 

 Dinhenylbutenin veranlassen, unverandert 

 bleibt. Bei der unvollkommenen Brom- 

 addition kommt es ol't zur Bildung von ver- 

 schiedenen Aethylenisomeren. Desgleichen 

 bei der partiellen Reduktion, so z. B. bei l>i- 

 phcnyldiacetylen und Tolan. Von lntcrc-s,' 

 ist, daB der absorptiometrische Wert der 

 Acetylenbindiing zwar groBer als der einer 

 einl'achen aber kleiner als der einer doppelten 

 Bindung ist. Aehnliches gilt fiir die Beein- 

 flussung der Fluoreszenz und Radioluminis- 

 zenz. 



Einfache Acetylene. 



1. Phenylacetylen, C 6 H 5 C^CH, fl. Sdp. 

 142. addiert direkt 4 Atome Br. Cu-Ver- 

 bindung hellgelb, flockig; Ag-Verbindung 

 weiB, gallertartig; Phenylacetylen gibt bei 

 der Reduktion mit Zink und Eisessig Styrol, 

 bei der Behandlung mit verdiinnter Il^Sd, 

 Acetophenon. 



Es sind auch Derivate des Pyridins usw. 

 mit ungesattigten Seitenketten bekannt; sie 

 haben jedoch keine sonderliche Bedeutung 

 und kiinnen hier iibergangen werden. 



Literiltur. Bcilstcin, Ilundbuch der "riiti 



Cheinit. Serichte <l?i' deutschen chet/u.--h> /< 

 Gesellschaft, 190Su.fr/. Chemise/ten I'l'iili-ulhl. 

 1901 u. fg. 



Jolt. Schelber. 



Ton. 



Ein mehr oder wcniger reines wasser- 

 haltiges Aluminiumsilikat, ilas haiiptsachlich 

 dni'ch die Verwitterung der Feldspate ent- 

 steht. Vgl. die Artikel ,,Mineralien. 

 GesteinsbildendeMineralien", ,,Petfo- 

 chemie der Sedimente", ,,Porzellan". 



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