Phenanthrengruppe Phenole 



Schmelzpunkt 200 und ist unzersetzt destil- 

 lierbar. Phenanthrenchinon ist ein typisches 

 o-Diketon, das z. B. mit o-Diaminen zu Azinen 

 zusammentritt 



PhenanthrencMnon o-Phenylendiamin. 



Phenanthrophenazin. 



Es reagiert mit Phenylhydrazin unter 

 Bildung eines Monophenylhydrazons, mit 

 salzsaurem Hydroxylamin entsteht sowohl 

 das Mono- wie das Dioxim. Durch schweflige 

 Saure wird das Chinon in das Hydrochinon 

 ubergefiihrt; auch das Chinhydron ist be- 

 kannt. Zum Nachweis des Phenanthren- 

 chinons dient die Laubenheimersche 

 Keaktion: beim Schiitteln einer Losung von 

 Phenanthrenchinon in Eisessig mit rohem 

 (thiotolenhaltigem) Toluol und Schwefel- 

 saure entsteht eine blaugriine Farbung: beim 

 Ausschiitteln mit Aether farbt sich dieser 

 stark rotviolett. 



Literatur. r. Meyer und Jacobson, Li-lir- 

 liurli tier iin/iniisr/icn I'liemie. 2. Band. 2. Teil. 

 Leipzig. liKIS. 



J. Mcisenheiincr. 



Phenole. 



1. Definition, Systematik, Nomenklatur. 

 2. Bildungsweisen. 3. Physikalisches Verhalten. 

 4. Ghemische Eigenschaften. 5. Spezielle Phenole: 

 a) Einwertige Phenole. b) Substituierte einwertige 

 Phenole. c) Zweiwertige Phenole. d) Drei- und 

 mehrwertige Phenole. e) Phenole der Poly- 

 phenylverbindungen, kondensierten Ringsysteme 

 nnd iieterozyklischen Verbindungen. 



i. Definition, Systematik, Nomenklatur. 

 Phenole sind Hydroxylderivate von Benzol- 

 kohlenwasserstoffen, bei denen die Hydr- 

 oxylgruppe unmittelbar mit einem Kohlen- 

 stoffatom des Kerns verbunden ist. Sie 

 gehb'ren demnach streng genommen zu den 



aromatisehen Alkoholen und entsprachen den 

 tertiiircn Alkoholen dieser Reihe, indessen 

 haben die viclfach besonderenundabweichen- 

 den Eigeiischat'ten der Phenole dazu gefiihrt, 

 diese Korpergruppe von den aromatisehen Al- 

 koholen abzusondern nnd 1'iir sich zu behan- 

 deln. Unter aromatisehen Alkoholen ver- 

 steht man daher nur diejenigen Hydroxyl- 

 derivate von Benzolkohlenwasserstoffen, 

 welche die Hydroxylgruppe in einer Seiten- 

 kette tragen (vgl. den Artikel ,,Alko- 

 hole"). 



Die Nomenklatur der Phenole wird in 

 einfachcr Weise dadurch erzielt, daB man 

 die Silbe ,,ol" an den Wortstamm eines 

 Kohlenwasserstoft'namens anhiingt (z. B. 

 Xylenol, Cumenol), oder indem man die 

 Substanzen nach der Genfer Nomenklatur 

 als Oxybenzene bezeichnet; indessen existie- 

 ren fiir die meisten Phenole sehr gebriiuch- 

 liche besondere Namen. Je nach der Anzahl 

 der Hydroxylgrnppen unterscheidet man 

 ,, einwertige",' ,,zweiwertige", ,,dreiwertige" 

 Phenole usw. Verschiedene Phenole kom- 

 men im Pflanzenreich vor, meistens in Form 

 von Aethern. Einige Phenole i'inclen sich 

 im Harn der Saugetiere und zwar haupt- 

 siichlich als Phenolschwefelsauren. 



2. Bildungsweisen. Phenole entstehen 

 1. durch trockene Destination sauerstoff- 

 ha.lt iger oiganischer Substanzen wie Holz, 

 Torf, Steinkohlen u. a. Besonders im Stein- 

 kohlenteer nnd Buchenholzteer finden sich 

 reichlich Phenole. Sie werden durch 

 Schiitteln mit Alkalilauge dem Teer ent- 

 zogen und daun aus der Losung durch 

 Sanren abgesehieden und durch Destillation 

 gereinigt. 



2. Durch Zersetzung von Diazoverbin- 

 dungen (Diazoniumverbinditngen). Erwiirmt 

 man Benzoldiazoniumsalze (am besten Chlo- 

 ride oder Sull'ate) gelinde mit Wasser, so 

 erhiilt man unter Stickstoffentwicklung 

 Phenole : 



C 6 H 5 .N 2 .C1+H 2 0=C 6 H 5 .OH+N 2 +HC1. 



Die Eeaktion bietet einen sehr glatten 

 Uebergang von den entsprechenden Amido- 

 und Nitroverbindungen zu den Phenolen. 



3. Durch Schmelzen von aromatisehen 

 Sulfonsauren mit Alkah, wobei sich als 

 Nebenprodukt neutrale schwefligsaure Salze 

 bilden: 



C,H 5 S0 3 K+KOH=S0 3 Z 2 +C e H 6 OH 

 C 6 H 4 (SO ? K) 2 +2KOH=2S0 3 K 2 +C 6 H 4 (OH) 2 . 



Bei dieser Reaktion treten jedoch mit- 

 unter Umlagerungen ein. So liefern alle drei 

 Benzoldisulfonsauren (o-, m-, p-) bei der 

 Schmelze das m-Dioxybenzol (Resorcin). 

 Bei Konstitutionsbestimmungen ist dies ent- 

 sprechend zu beriicksichtigen. 



4. Beim Kochen von einigen llalo.geii- 

 substitutionsprpdukten aromatischer Kohlen- 

 wasserstoffe mit wasserigen Alkalien. Zwar 



