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Phenole 



tauschen. So entstehen (lurch Einwirkung 

 von Phosphorpentachlorid oder -bromid 

 Halogenkohlemvasserstoffe 



C 6 H 3 (CH 3 )(C 3 H 7 )OH+PCV 

 C 6 H 3 (CH 3 )( C 3 H 7 ) . C1+ POC1 3 + HC1. 



3HN0 3 + 



OH 



= NO 



OH+3H 2 0. 



Bei den substituierten Phenolen (nament- 

 lich den Nitrophenolen) vollzieht sieh die 



Reaktion leichter ah bei den einfach,,, D , Kombination der Phen( 

 Phenolen. - - ffittels Schwef elphosphor ent- Diazovt , rbindun!fen entstehen Oxj 

 stehen in analoger \\eise rinophenole. - 

 Gegen die Amidgruppe laBt sich die Hydroxyl- 

 gruppe in den Phenolen durch Erhitzen mit 

 Chlorzinkaminen (Chlorzinkammoniak) und 

 Chlorcalcnimaminen ersctzen: 



Durch Kombination 



C 6 H 5 .N,C1 + 



Phenole mit 

 razover- 



C 6 H 5 .OH+NH 3 =C 6 H 5 .NH,+H 2 0. 



Ein Aiistausch der Hydro xylgruppe gegen 

 die CN-Gruppe laBt sicli durch Erhitzen der 

 Phenolphosphorsaureester mit Cyankalhun 

 erzielen: 



(C 6 H 5 ) 3 P0 4 +3CNK=3C 6 H 5 .CN+K 8 P0 4 . 



Beim Erhitzen mit Zinkstaub -wird schlieB- 

 lich die Hydro xylgruppe durch Wasserstoff 

 ersetzt und es entstehen die zugehorigen 

 Kohlenwasserstoffe. 



Eine andere Gruppe von Reaktipnen bei 

 den Phenolen wircl veranlaBt durch die leichte 

 Substituierbarkeit der Wasserstoffatome im 



Kern. Die Substitution tritt viel leichter ein 

 als bei den Benzolkohlenwasserstoffen und 

 man kann so leicht Halogenatome, Mtro- 

 und Nitrosogruppen, Azogruppen usw. in 

 den Kern einfiihren. Brom gibt z. B. mit 

 Phenol Tribromphenol, cine Reaktion, die 

 so glatt verlaut't, daB sie zur maBanalyti- 

 sclien Bestimmung cles Phenols benutzt 

 \verden kann: 



OH + 3Br 2 



= CVH S -N=N- 



OH+ 1K1 



Diese Reaktion wird in der Technik 

 , in groBem MaBstabe und in den allerver- 

 schiedensten Variationen ausget'iihrt. Die 

 entstehenden Produkte bilden sehr gesehiitzte 

 Farbstoffe (Azofarbstoffe). Die Azo- 

 gruppe tritt bei den Phenolen in Para- 

 stellung, wenn dieso besetzt ist in Ortho- 

 stellung ein. Zuweilen lassen sich auch 

 zwei Azogruppen in den Kern einfiihren. 

 In der Praxis benutzt man fiir diese Reaktion 

 meistens die Phenole der Naphtalin-Reihe, 

 die Naphtole. 



Eine andere Klasse von Farbstot'fen, die 

 Phtale'ine, entstehen aus den Phenolen durch 

 {Condensation mit Phtalsaureanhydrid (Bern- 

 steinsaureanhydrid u. a.). 



Br 



= OC 







OH 



= Br-< 



OH + 3BrH. 



Phenolphtalem 



Eine ahnliclie Farbstoffgruppe, welche 

 auch den Triphenylmethanfarbstol'fen ange- 

 hort, wird erhalte'n durch Kombination der 

 Phenole mit Benzotrichlorid, Ameisensauie 

 und anderen. Es entstehen Benzeine, bezw. 

 Salpetersiiure erzeugt mit Phenolen, Nitro- Aurine : 



1 T 11 T T i , ' 1 



C 6 H 6 . 



Br 



|ilirnnle. .le naeli der Konzentration der 

 Siinre tivtcii cine oder mehrere Nitrogruppen 

 ein: 



HNO.+ 



= NO. 



> OH 



OH+ H 2 



= C.H S 



3HC1 



Ben /.au riii 



