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Phenolo 



der Anzahl der Hydroxylgruppen. Die 

 Oxydation wird wesentlich erleichtert durch 

 Anwescnheit von Alkali. So farbt sich 

 Natriumphenolat schon nach kurzer Zeit 

 braun durch Oxydation und Losungen mchr- 

 wertiger Phenole (z. B. Pjrogallol), in Alkali 

 sind direkt Sauerstoff absorbierende Mittel. 

 Auch Chlor und Broin wirken. wenn sie im 

 UeberschuB und bei Gegenwart von Natron- 

 lauge angewendet werden, oxydierend auf 

 die Phenole ein, indem entweder der Kohlen- 

 stoffring gcsprengt wircl oder Ketochloride 

 entstehen, die sich vom Di- und Tetrahydro- 

 benzol ablciten. 



Die Phenole sind noch durch einige 

 charakteristische Farbenreaktionen aus- 

 gezeichnet. So geben sie in wasseriger Lo- 

 sung mit Eisenchlorid rote, violette, blaue 

 und griine Farbungen. Mit salpetrigsaure- 

 haltiger konzentrierter Schwefelsaure ent- 

 stehen Farbstoffe, die sich meist mit blauer 

 Farbe in der Schwefelsaure losen. Aehnlich 

 wie die salpetrige Saure wirken auch Nitroso- 

 verbindungen und Diazokorper, so daB man 

 eine Losung von Phenol in Schwefelsaure 

 als Reagenz auf diese Stoffe benutzen kann. 

 Zu diesem Zwecke fiigt man die fragliehe 

 Substanz zurPhenol-Schwefelsaure-ilisclniiig. 

 erwarmt gelincle, gieBt dann in Wasser und 

 iibersattigt mit Alkali, wobei bei positivem 

 Ausfall der Probe eine ,,konigsblaue" Losung 

 entsteht (Liebermannsche Reaktion der 

 Nitrosoverbindungen). - - Ferner entstehen 

 wie oben gesagt bei der Kondensation der 

 Phenole mit Pthalsaureanhydrid und mit 

 Diazokorpern Farbstoffe, welche sich auch 

 zum Nachweis kleiner Mengen eignen. 



5. Spezielle Phenole. sa) Einwertige 

 Phenole. Phenol, Oxybenzen, Karbol- 

 siiure C 6 H 5 .OH, wurde 1834 von Runge 

 im Steinkohlenteer aufgefunden und Kohlen- 

 olsiiure (Karbolsaure) benannt. Kristalli- 

 sicrt wurde das Phenol zuerst von Laurent 

 1S41 erhalten, der der Substanz den Namen 

 hydrate cle phenyle oder acide phenique 

 gab (von tpaivw leuehte), um anziuleuten, 

 daB die Substanz bei derLeuchtgasgewinaung 

 erhalten wird. Der Name Phenol stamnit 

 \iiii (lerha.rdt, welcher dadurch die Alkohol- 

 natur der Verbindung kennzeichncn wollte. 

 /iir Darstellung des Phenols konnen die 

 oben geiiannten allgemeiiien Bildungsweisen 

 verwendet werden. Zur (iewinnung des 

 Plieiidl im I'Tolii'ii wird das bei der Li'iiclit- 

 gast'abrikaiinii alit'allende Strinkulileiiteerol | 

 mit NalniMlau'jv diirfligesohiittelt, alls der 

 ws erigen I.^-NMU; durch Sehwefelsaure mlrr 

 Kohlensaure das Phenolgemenge als dunkles 

 del wiedcr abgeschieden und darauf durch 

 fraktionierte Destination und Kristalli- 

 satiini i;ercini<rt. 



Das Phenol bihlet ^rd.ii' weilie prismen- 



ii'ji' Kristalle. Driin Aul'hewahr'en I'iirltt 



sich das Phenol des Handels, wenn Licht 

 und feuchte Luft hinzutreten kiinnen, all- 

 mahlich rotlich, was vielleicht auf Oxydation 

 beruht Das Phenol schmilzt bei 42,5 

 und siedet bei 183. d 33 9 = 1,0597, m, bei 

 21 == 1,5509. Phenol' wird von 15 Teilen 

 Wasser bei 16 gelost, umgekehrt vermag es 

 auch selbst Wasser zu losen. Die kritische 

 Mischungstemperatur liegt bei 68,95. Die 

 Loslichkeitsverhaltnisse in Wasser werden 

 durch folgende Figur erlautert : 



10 20 30 40 50 60 70 



&. 



Die Erniedrigung der Gefriertemperatur, 

 die ein Gramm-Mol einer sich normal ver- 

 haltenden Substanz in 100 g Phenol verur- 

 siicht, betragt 74. Diese hohe molckulare 

 Gefricrpunktsdrpri'ssion macht es erklar- 

 lii'h, daB Phenol schon durch wenige Pro- 

 zente Wasser bei gewohnlicher Temperatur 

 fliissig wird (,,zerfliefit"). Die Depression 

 des Schmelzpunkts durch 1 Wasser be- 

 tragt zirka 4,2. - - Die molekulare Siede- 

 punktserhohung betragt 30,4. Die Ver- 

 brennnngswarme des Phenols bei konstantem 

 Druck ist zu 736,0 Cal ermittelt. Daraus 

 berechnet sich fiir die Bildungswarme +36,8 

 Cal (fest) bezw. 34,5 Cal (fliissig). - - Das 

 Phenol besitzt charakteristischen Geruch, 

 schmeekt sehr brennend und ist giftig. 

 Es besitzt stark antiseptische Eigenschaften 

 (Lister 1867) und wird in Form einer 

 Sprozentigen Losung (Aqua carbolisata) 

 vielfach zur Desini'ektion benutzt. Auf der 

 Ilaut wirkt Phenol atzend, erzeugt weiBe 

 Flecken und Gefiihllosisjkeit. Durch Ab- 

 waschen mit Alkoliol kann man diese Er- 

 scheinungcii verhiiten. i\[it Eisenchlorid- 

 liisium erzeugt Phenol eine Violettfiirbung, die 

 aber bei starker Verdiinnung und auch bei 

 Gegemvart von Alkoliol nil-lit mehr cintritt. 

 Durch Permanganatlosung wird das Phenol 

 wcitirdiend oxydiert. Aus den Oxydations- 

 produkten ist die Mesoweinsauie isoliert 

 worden. Sehr eiaeiitiimlich vcrliiuft die 



