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Einwirkung von Chlor bei Gegenwart von 

 Natronlauge. Unter Sprengung des Sechs- 

 ringes und darauf folgender Bilclung eines 

 Fiinfringes entsteht unter anderem Trichlor- 

 R-pentendioxycarbonsaure 



HOC-CC^ COOH 



C\CGE^ \)H 

 (Hantzsch, Ber. 22, 2827 [1889]). 



Durch Destination des Phenols iiber 

 Bleioxyd entsteht Diphenylenoxyd (Dibenzo- 

 furfiiran). 



Die iibrigen Keaktionen dps Phenols 

 sind schon im allgemeincn Toil dargelegt. 

 Die quantitative Bestimmung des Phenols 

 gcschieht meistens durch Ueberfiihrung in 

 Tribromphenol mittels Brom. Das iiber- 

 schiissige Brom wird mittels Jodkalium und 

 Thiosulfat zuriicktitriert. Das Phenol finclet 

 Verwendung als Desinfektionsmittel und 

 ferner als Ausgangsmaterial fiir die technische 

 Darstellung einiger wichtiger Praparate wie 

 Salicylsaure, Phenacetin, Pikrinsaure und 

 I'inige Farbstoffe. 



Phenolate. Natriumphenolat 

 C 6 H 5 O.Na wircl erhalten durch Auflosen 

 von aquivalentenMeiigen Natrium und Phenol 

 in absolutem Alkohol und Abdestilliercn 

 des Alkohols im trockenen WasserstolTstrom. 

 Es bildet eine weiBe kristallinische und harte 

 Masse, welche stark hygroskopisch ist und 

 sich an der Luft rasch oxydiert. Bei ge- 

 wohnlicher Temperatur nimmt das Salz 

 Kohlensaure auf und geht in Phenylkohlen- 

 saures Natrium iiber (siehe Salicylsaure- 

 darstellung). Durch Wasser wird dieses 

 Produkt sot'ort unter Kohlendioxyabspaltung 

 zerlegt. -- Kaliumphenolat erhalt sich ganz 

 analog wie Natriumphenolat. Die iibrigen 

 Phenolate haben keine Bedeutung. 



K r e s o 1 e , Oxy toluole, Methyl-oxy-benzene 

 C 6 H 4 (CH) 3 OH. "Die drei Kresole finden sich 

 neben deni Phenol im Steinkohlen- und 

 Buchenholzteer und fallen bei der Darstellung 

 des Phenols als Nebenprodukte in Form 

 dunkler b'liger Fliissigkeiten ab. Dieses Ge- 

 misch der Kresole wird gewiihnlich nach einer 

 einmaligen Destination direkt verwendet 

 unter clem Namen ,,rohe Karbolsiiure". Die 

 Kresole sind wie Phenol starke Desinfektions- 

 mittel und haben daher ihren Namen (=W- 

 Fleisch, ota^tir bewahren). Losungen der 

 Kresole in Wasser oder verdiinnten Alka- 

 lien (Seifenlosungen) koinmen im Handel 

 unter verschiedenen Namen vor, z. B. 

 Lysol (Lb'sung von Kohkresol in Oelseife), 

 Kreolin (Losung von Rohkresol in ver- 



cliinnter Natronlauge), Sapokarbol, Sol- 

 veol, Kresolin usw. Trikresol ist ein 

 von Naphtalin, Welches von der Darstellung 

 her gewohnlich als Verunreinigung vorhanden 

 ist, befreites Kresolgemisch. Die Trennung 

 der drei Isomeren Kresole ist schwierig und 

 wird in der Praxis kaum ausgefiihrt. Zur 

 Reindarstellung der einzelnen Kresole geht 

 man am besten von den entsprechenden 

 Toluidinen aus. o-Kresol laBt sich aus 

 o-Toluolsuli'osaure durch Schmelzen mit Kali, 

 ferner aus o-Toluidin vermittels der Diazo- 

 reaktion gewinnen. Es entsteht auch durch 

 Erhitzen von Garvacrol (siehe unten) mit 

 Phosphorpentoxyd. Fp. 30, Sdp. 191 

 d 23 1,043. Durch Eisenchlorid wird die, o- 

 Kresol-Losung blaugefarbt. Beim Schmelzen 

 mit Kali entsteht Salicylsaure. Aus o-Kresol- 

 natrium und Kohlensaure laBt sich o-Kreso- 

 linsaure erhalten. -- m-Kresol wird er- 

 halten beim Erhitzen von Thymol (siehe unten) 

 mit Phosphorpentoxyd. Fp. 4, Sdp. 203, 

 d 13 , 6 1,035. Mit Eisenchlorid gibt m-Kresol 

 eine blauviolette Farbung. p-Kresol 

 finclet sich im Kuh- und Pfercleharn, bei 

 pathologischen Zustanden auch im Menschen- 

 harn in Form von Kresylschwefelsaureii (die 

 Phenole des Pferdeharns bestehen bis zu 85% 

 aus p-Kresol). Das p-Kresol bildet sich bei 

 der Faulnis von EiweiBko'rpern und Spal- 

 tungsprodukten derselben wie Tyrosin HO. 

 G 6 H 4 . CH 2 CH(NHo)COOH, Hydrocumarsaure 

 HO.C 6 H 4 CH 2 .CH" 2 COOH, p-6xyphenylessig- 

 saure OH.G6H 4 .CH 2 .COOH und anderen. 

 p-Kresol bildet weiBe Prismen Fp. 35, 

 Sdp. 202, d,, 7 1,034. Die wiisserige Losung 

 wircl durch Eisenchlorid blau gefarbt. Durch 

 Schmelzen mit Kali wird p-Oxybenzoesaure 

 gebilclet. 

 o-Aethylphenol, Phlorol, HO . C B H 4 . C 2 H 5 , 



fliissig, Sdp. 202 bis 203 d 1,037." 

 m-Aethylphenol, Fp. 4, Sdp. 214, d , 



1,040. 



p-Aethylphenol, Fp. + 45, Sdp. 219. 

 l,2-Xyienol-3, Fp. 73, Sdp. 213. 

 l,2-Xylenol-4, Fp. 65, Sdp. 222. 

 l,3-Xylenol-2, Fp. 49, Sdp. 212. 

 l,3-Xylenol-4. Fp. 25, Sdp. 209. 

 l,4-Xylenol-2, Fp. 75, Sdp. 209. 



l,3-Xylenol-5 ist synthetisch aufgebaut 

 worden aus Acetessigester und Acetaldehyd 

 (Knoe venagel)- 

 CH 3 .CHO+ 2CH 3 .CO.CH 2 COpC 3 H 5 = 1I 2 <) 



CH 3 .CO.CH< 



CO.C.H. 

 /CO-CH^ 



= CH xX ,CRCH 3 



yC -- CH/ 



CH 3 



+ 2C0 2 + 2C 2 H b OH + H 2 0. 



