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Phenolo 



Das entstandene Produkt addiert 2 Atome 

 Brom, welche beim Envarmen als Brom- 

 wasserstoff abgespalten werden und so 

 das Xylenol liefern. GroBe glanzende 

 Kristalle, Fp. 68, Sdp. 219". 



Mesitol, l,3,5-Trimethyl-2-Oxybenzol 

 (CH 3 ) 3 C 6 H 2 .OH, Fp. 70 bis 71, Sdp. 219. 



Cumenol (Pseudocumenol), 1,2,4-Trime- 

 thyl-5-Oxybenzol (CH 2 ) 3 C 6 H 2 .OH, Fp. 73, 

 Sdp. 234 bis 235. 



p-Propylphenol, C 3 H,.C 6 H 4 .OH, 

 fliissig, Sdp. 232. 



p- Isopropylphenol, C 3 H 7 .C 6 H 4 .OH, 

 Fp. 61, Sdp. 229. 



Chavicol, p-Propenylphenol, CH 2 :CH 

 .CH,.C 6 H 4 OH findet sich im Betelblatterol, 

 Sdp." 237, d J2 1,023, der Methylester heilit 

 Estragol. 



Anol, p-Propenylphenol, CH 3 .CH:CH. 

 C 6 H 4 OH, Kristallbl'attchen, Fp. 93. Der 

 Methylather dieses Phenols ist das Anethol. 



D'urenol, l,2,4,5-Tetramethyl-3-Oxy- 

 benzol. Fp. 117, Sdp. 249 bis '-'.ill". 



Carvacrol, Cymopheno], l-Methyl-4- 

 Isopropvl-2-l Kvbenzol, 



OH 



Thymol, l-Methyl-4-isopropyl-3-oxyben- 

 zol findet sich neben Cymol und Thymen 



CH, 



CH 



findet sich im Origanumol ( Spanisch-Hopfen- 

 61) bis zu 80% und im atherischen Oel von 

 Satureja hortensis (Pfefferkraut) bis zu 

 30%. Es laBt sich leicht herstellen aus dem 

 Carvon (auch Carvol genannt), einer dem 

 Carvacrol isomeren Substanz, die im Ki'unmel- 

 61 als Hauptbestandteil vorhanden ist. Die 

 Isomerisierung laBt sich durch Erhitzen 

 mit Phosphorsaure oder durch Erhitzen 

 des Carvonhydrochlorids mit etwas Zink- 

 chlorid ausfuhren: 



CH, CH 





Carvacrol entsteht auch durch liingrres 

 Erhitzen \n Ivanipfer mit Jod. Es bildct. 

 bci uvuiiliiilicher Temperatur eiu dick- 

 I'Hi ige Oel, Fp.0, Sdp. 237, di 6 0,9856. Die 

 alkoholische l.iisung \vird durch Eisenchlorid 

 griiii urtarlil. Durch Erhitzen mit IMitisplior- 

 |inil(i\yil \\inl l'n)|iylcn aljgcspalten unter 

 Bihlung von o-Kresol, woraus sicli die lum- 

 stitution des Carvacrols cr^iht. Beim Er- 

 hii/.i'ii mit Schwefelphosphor entsteht der 

 xugrunde lieu'endi- Kohlenwasserstoff, das 

 Cymol C I(I II U . 



(C 10 H 16 ) im Thymianol von Thymus vulgaris, 

 im Oel der Friichte von Ptychotis ajowan uud 

 von Monarda punctata. Es wird aus diesen 

 Oelen durcli Sclmtteln mit Natronlauge 

 und E'allen der filtrierten Losung mit Salz- 

 saure gewonnen. Das Thymol bildet groBe, 

 farblose. durchsichtige, monokline oder hexa- 

 gonale Prismen von thymianahnlichem Ge- 

 ruch, Fp. 51,5, Sdp 231 18" d 0,9941 (fliissig). 

 Das Thymol lost sich Ijei 15 in zirka 1200 

 Teilen Wasser und ist leicht loslich in Alkohol, 

 Aether und Eisessig. Die wasserige Losung 

 wird durch Eisenchlorid nicht gefarbt und 

 gibt mit Bromwasser uur eine milchige 

 Triibung. Beim Erhitzen mit Phosphor- 

 pentoxyd entsteht Propylen und m-Kresol 

 (Konstitutiousnachweis), " mit Schwefel- 

 phosphor Cymol. Beim Destillieren mit 

 Braunstein und verdiinnter Schwefelsaure ent- 

 steht Thymochinon CH 3 .C 6 H 2 (C 3 H 7 )p 2 . Von 

 neutralen Eisenoxydsalzlosungen wird Thy- 

 mol zu Dithymol C 20 H 24 (OH )., oxydiert. Das 

 Thymol findet Verwendung als antiseptisches 

 Mittcl. Jodderivate des Thymols, welche 

 durch Behandeln mit Jod und Alkalilauge 

 entstehen, werden als Ersatz fiir Jodoform 

 unter dem Namen Aristol (auch Annida- 

 lin) benutzt. 

 p-Tertiarbntylphenol,(CH 3 ) 3 C.C 6 H 4 .OH, 



Fp. 99, Sdp. 238. 

 p-Tertiaramylphenol, (C H 5 )(CH 3 ).,(.'. 



C 6 H 4 .OH, Fp. 93 bis 94, Sdp. 265 bis 



267. 

 Naphtole siehe Naphtalin-Gruppe. 



5b) Substituierte einwertige Phe- 

 uole. 1. Halogenphenole. Die halogen- 

 substituierten Phenolc bilden sich sehr leicht. 

 So fallt Bromwasser aus einer wiisserigen 

 Liisuna; von Phenol sehr leicht Tribromphenol 

 C B H 2 (Br g )OH. Bei Jodierungen der Phenole 

 wirkt (irgenwart von Alkali giinstig. Im 

 allgemeinen kb'nnen die Halogenphenole ganz 

 analog wie die nicht substituierten Phenole 

 aus den entsprechenden Aminen, Phenol- 

 carbonsiiuren, Sull'osauren usw. bereitet 

 werden. Die Halogenphenole sind starker 

 sauer als die eint'achen Phenole. Beim 

 Schmelzen mit Alkalihydraten wird das 

 Halogen durch die Hydroxylgruppe ersetzt. 

 Hierbei tritt aber besonders bei lioher Tem- 

 peratur hiiufig Umlagerung ein. So liefern 

 alle drei Monochlorphenole bei der Kali- 

 sclmielze Kesorcin. Die Brom- und Jod- 

 phenole, die sdion bei niederer Temperatur 

 rrauieren, verhalten sich dagegen normal. 



