Pill 'Hull 1 



7(11 



o-Chlorphenol, C 6 H 4 C1 . OH, unangenehm 



riechendes Oel, Fp. +7, Sclp. 175 bis 



176. 



m-Chlorphenol, Fp. 28,5, Sdp. 214. 

 p-Chlorphenol, Fp. 37, Sdp. 217, besitzt 



unangenehmen und lang anhaftenden Ge- 



ruch. 

 2,4-Dichlorphenol-l, C 6 H 3 C1,.OH, Fp.43, 



Sdp. 209 bis 210. 

 2.4,6-Trichlorphenol-l 



Cl 



-OH 



entsteht bei Einwirkung von Natriumhypo- 

 chlorit auf wasserige Phenollosungen. Fp. 

 67 bis 68, Sdp. 244, schwer loslich in Wasser. 

 Durch Eisenchlorid wird es in 1,2,3,5-Tetra- 

 chlorbenzol iibeigefiihrt. Bei der Oxydation 

 mit Kaliumchlorat und Salzsaure oder 

 Chromsaure und Eisessig entsteht Chloranil 

 (Tetrachlorchinon) 



Cl Cl 



=0. 



= 



Beim Behandeln mit kalter, salpetrige Saiire 

 enthaltender Salpetersaure bildet sich Di- 

 chlorchinon 



Cl 



= 



= 0. 



2,3,4,6- Te t r a c h 1 o r p h e n o 1 - 1 , C 6 HCL . 

 OH, Fp. 65,5. 



Pentachlorphenol, C 6 C1 5 .OH, Fp. 

 187. 



p-Bromphenol, C 6 H 4 Br.OH, Fp. 64, 

 Sdp. 238. 



2,4-Dibromphenol-l, C 6 H 3 Br,.OH, 

 Fp. 40, Sdp. 238 bis 239. 



2,4,6-Tribromphenol-l, C ? H 2 Br 3 .OH, 

 Fp. 92, in Wasser schwer loslich. 



p-Jodphenol, C 6 H 4 .I.OH, lange Na- 

 deln, Fp. 92. 



2,4,6-Trijodphenol-l, Fp. 156. 



2. Nitrophenole. Die Phenole lassen 

 sich sehr leicht nitrieren. Die entstehenden 

 kristallinischen Verbindungen sind farblos 

 oder gelb und von erhelblich starkerem 

 Saurecharakter als die Phenole selbst. Sie 

 zersetzenkohlensaure Alkalien, undihre Aether 

 werden im Gegensatz zu den gewb'hnlichen 



Phenolathern durch alkoholisches Kali leicht 

 verseift. Die Nitrophenolsalze sind alle 

 intensiv farbig (Anwendung als Indikatoren). 



o-Nitrophenol, C 6 H 4 (OH)N0 2 , bildet 

 sich neben p-Mtrophenol bei der Nitrie- 

 rung von Phenol. Schwefelgelbe, charakte- 

 ristfsch riechende Nadeln, Fp. 45. Sdp. 214, 

 welche in kaltem Wasser wenig, in heiBem 

 rcichlich loslich sind. Das o-Nitrophenol 

 ist mit Wasserdampfen leicht fliichtig, wo- 

 durch es sich leicht von dem nicht I'liichti^fii 

 p-Mtrophenol trennen lafit. Es wird in der 

 Teelinik als Zwischenprodukt fur die Dar- 

 stellung mancher Farbstoffe und Arznei- 

 mittel benutzt. 



m-Nitrophenol entsteht nicht. bei der 

 Nitrierung von Phenol. Es laBt sich jedoch 

 mittels der Diazoreaktion aus m-Nitroani- 

 lin gewinnen. Gelbe Kristalle Fp. 96, 

 Sdp. TO ,,, m 194. 



p-Nitro phenol entsteht neben o-Nitro- 

 phenol bei der Nitrierung von Phenol und 

 zwar in urn so gro'Berer Menge, je niedriger 

 die Temperatur bei der Reaktion gehalten 

 wird. Audi durch Kochen von p-Nitrochlor- 

 benzol oder a-Nitroanilin mit Alkalien liiBt 

 es sich crhalten. Synthetisch ist es durch 

 Kondensation von Nitromalonaldehyd mit 

 Aceton gewonnen worden: 



CHO CH 2 



= NO 



OH + 2H 2 0. 



Das p-Mtrophenol bildet lange, farblusr 

 und geruchlose Nadeln, Fp. 114, welche in 

 Wasser ziemlich loslich sind, dagegen sich 

 mit Wasserdampfen nicht verfliichtigen. Das 

 Kaliumsalz ist gelb. In der Teelinik dient 

 das p-Nitrophenol in Form seines Aethyl- 

 athers zur Gewinnung des Phenacetins 

 CH 3 .CO.NH.C 6 H,.OC,H 5 . 



2,4-Dinitrophenol-i,C 6 H 3 (OH)(NO,),, 

 hellgelbe Nadeln, Fp. 114. 



Pikrinsaure, 2,4,6-Trinitrophenol-l 



NO, 



OH 



bildet sich sehr hiiufig als Endprodukt 

 der Oxydation mit Salpetersaure aus alien 

 mb'glichen Substanzen der aromatischen 

 Reihe und ist daher friih bekannt gewesen. 

 1771 wurde die Pikrinsaure zuerst von 

 Woulfe bei der Einwirkung von Salpeter- 

 saure auf Indigo erhalten. Liebig nannte 

 die Substanz Kohlenstiekstoffsaure ; 

 spater erhielt sie wegen ihres bitteren Ge- 

 schmacks den Namen Pikrinsaure (.T;X<; S - 



