Phenole 



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Manche Amidophenole bilden sich auch 

 durch Umlagerung aus aromatischen Hydr- 

 oxylaminderivaten. 



HO X 



>N 

 H/ 



H 2 N 



OH- 



Infolge dieser Reaktion werden Amido- 

 phenole auch bei der elektrolytischen Re- 

 duktiou von Nitrokorpern erhalten. SchlieB- 

 lich lassen sich Amidophenole auch durch 

 Einwirkung von Ammoniak bei hoher Tem- 

 peratur auf mehrwertige Phenole her- 

 stellen, indem eine Hydroxylgruppe durch 

 eine Amidgruppe ersetzt wird: 

 HO . C 6 H 4 . OH+NH 3 =HO . C 6 H 4 . NH 2 +H 2 

 Kesorcin m-Amidophenol. 



Die Amidophenole sincl feste kristalli- 

 sierte, meist farblose Substanzen, welche in 

 freiem Zustande, besonders bei Gegenwart 

 von Feuchtigkeit und Licht, nicht lange 

 haltbar sind, sondern sich unter Dunkel- 

 farbung oxydieren. Sie sind amphotere Ver- 

 binduiigen, doch iiberwiegt der basische 

 Charakter bedeutend. So bilden sie mit 

 Sauren sehr bestandige Salze voni Typus 

 OH.C 6 H 4 NH 2 .HC1, wa'hrend ihre Alkalisalze 

 (Phenolate) in freier Form nicht existenz- 

 fahig sind; doch muB man auf ihre Existenz 

 in Losungen schlieBen, da sich die Amido- 

 phenole leicht in Alkalilaugen auflosen. 

 Die Amidophenole sind auBerst reaktions- 

 fahige Substanzen. Wegen ihrer leichten 

 Oxydierbarkeit wirken sie als kriiftige Re- 

 duktionsmittel. Man verwendet sie daher 

 vielfach als photographische Entwickler. 



o- A mi do phenol, NH 2 .C 6 H 4 .OH, bildet 

 rhombische Blattchen, Fp. 170, in 59 Teilen 

 Wasser bei loslich, zeigt wie andere 

 orthosnbstituierte Amine groBe Neigung zu 

 Ringkondensationen. So vereinigt es sich 

 mit Saureanhydriden zu Benzoxazolen 



2(CH 3 CO) 2 



OH 



N 



C.CH 3 + 3CH 3 .COOH, 

 / 



mit Brenzkatechin zu Phenoxazin 

 NH 3 HO X 



OH HO 

 NH X 



+ 2H 2 0. 



m-Amidophenol wircl gewohnlich aus 

 Metanilsiiure (Metaamidobenzolsulfonsiiure) 

 durch Schmelzen mit Alkalien gewonnen, 

 Fp. 121, in heiBem Wasser ziemlich leicht, 

 in kaltem Wasser schwer loslich. Das 

 m-Amidophenol und seine am Stickstol'f alky- 

 lierten Derivate, wie Dimethylamidophenol 

 C 6 H 4 (OH).N(CH 3 ) 2 und Diathylamidophenol 

 C 6 H 4 (OH)N(C 2 H 5 )a,dienen als Ausgangsmate- 

 rial zur Herstellung der Rhodaminfarbstoffe 

 (das sind Phtaleine aus Phtalsaureanhydrid 

 und m-Amidophenolen) und des Nilblaus. 



p - A m i d o p h e n o 1 bildet weiBe Blattchen, 

 Fp. 184, loslich in 90 Teilen Wasser von 0. 

 Durch Oxydation mit Chromsaure oder 

 Bleisuperoxyd geht es in Chinon iiber, 

 durch Chlorkalk in Chinonchlorimide. Mit 

 Aldehyden und Ketonen verbindet sich das 

 p-Amidophenol fast ebenso leicht wie Phenyl- 

 liydrazin. Der Methylather heiBt p-Anisidin, 

 der Ai'tliyliitlier p-Phenetidin (vgl. den 

 Artikel ,, Aether"). Aus dem p-Phenetidin 

 crhiilt man durch Kochen mit Eisessig das 

 bekannte Antipyreticum Phenacetin 



CHXO.NH- 







-OC 2 H 5 .j 



Audi andere Derivate des p-Amidophenols 

 werden als Fiebermittel gebraucht. Salze des 

 p-Amidophenols werden als photographische 

 Entwickler unter dem Namen ,,Rhodinal" 

 verwendet. Auch als Haarfarbemittel (zum 

 Farben von Pelzwerk) wird p-Amidophenol 

 vieli'ach benutzt. Mit p-Amidophenollosung 

 getrankte Haare farben sich bei der Oxyda- 

 tion mit Wasserstoffsuperoxyd braun bis 

 rotbraun. 



P h e n y 1 - m - a m i d o p h e n o 1, m-Oxy di - 

 phenylamni C 6 H 5 .NH.C ? H 4 OH, bildet sich 

 aus Resorcin und Anilin durch Erhitzen, 

 Fp. 82, Sdp. 340. 



P h e n y 1 - p - a m i d o p h e n o 1 , C 6 H 5 . N H . 

 C 6 H 4 OH, aus Hydrochinon und Anilin. 

 Fp. 70, Sdp. 330. 



2,4-Diamidophenol-l, (NH 2 ),C B H 3 . 

 OH. Die freie Base ist sehr zersetzlich und 

 kauiii bekannt. Die Salze kristallisieren gut, 

 oxydieren sich aber in wasseriger Losung 

 sehr rasch. Sie dienen daher unter dem 

 Namen ,, Amidol" als photographische Ent- 

 wickler. 



2,4,6-Triamidophenol-l, (KH 2 ) 3 C 6 H 2 

 .OH entsteht bei der Reduktion von 

 Pikrinsiiure mit Zinn und Salzsaure oder 

 Jodphosphor und Wasser. Die frcie Base 

 ist sehr unbestandig und oxydiert sich fast 

 momentan. Die wasserige Losung des salz- 

 sauren Salzes wird durch Eisenchlorid tief 

 blau gefiirbt unter Bildung von Diamido- 

 chinonimid NH.C 6 Ho(NH 2 ) 2 bezw. Amido- 

 diimidophenoK NH) 2 C 6 H 2 (NH 2 )OH. Triamido- 

 phenolsalze dienen als Entwickler unter 

 dem Namen ,,Reducin". 



