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Phenole 



Pikraminsaure, 2-Amido-4,6-dinitro- 

 phenol-1, NH,(N0 2 ),C 6 H 2 .OH entsteht 

 (lurch geiinde Reduction von Pikrinsiiure 

 (z. B. mit Schwefelammonium). Rote Nadeln, 

 Fp. 165. 



SC) Zweiwertige Phenole. Brenz- 

 katechin, o-Dioxybenzol, C 6 H 4 (OH) 2 . 

 erhielt seinen Namen, well es bei der trockenen 

 Destination von Katechin (dem Safte von 

 Mimosa catechu) erhalten wurde (Reinsch, 

 1839). Es bildet sich aus manchen Harzen 

 durcli Schmelzen mit Alkali und 1'indet sich 

 ferner im Buchenholzteer, besonders in Form 

 seines Mono-methylathers, des Guajacols, 

 C 6 H 4 (OCH.,)OH, aus dem es clurch Erhitzen 

 mit Jodwasserstoffsaure oder Aluminium- 

 chlorid leicht erhalten werden kann. Als 

 Schwefelsaureester kommt das Brenzkatechin 

 im Pferde- und Menschenharn vor. Es laBt 

 sich auch aus Phenol durcli Oxydation mit 

 Wasserstoffsuperoxyd gewinnen. Das Brenz- 

 katechin bildet farblose, gliinzende Kristalle, 

 Fp. 104, Sdp. 240, die in Wasser ziemlich 

 leicht loslich sind. 100 Teile Wasser losen 

 bei 20 31 Teile des Phenols. Fiigt man zu 

 einer wasserigen Lb'sung des Brenzkatechins 

 Bleiacetat, so fallt das~Bleisalz des Phenols 

 als weiBer Niederschlag aus, eine Reaktion, 

 welche die beiclen isomeren zweiwertigen 

 Phenole, das Resorcin und das Hydrochinon, 

 nicht geben. Eisenchlorid farbt die neutrale 

 wasserige Losung griin, eine Reaktion, die 

 alle Ortho-dioxybenzole zeigen. Das Brenz- 

 katechin oxydiert sich leicht unter Dunkel- 

 fiirbung. besonders in alkalischer Losung und 

 ist deshalb ein kraftiges Reduktionsmittel. 

 Silberlosung wircl schon in der Kalte reduziert, 

 Fehlingsche Losung erst beim Erwiirmen. 

 ( )xycliert man Brenzkatechin in absolut 

 iitherischer Losung mit Silbcroxyd, so erhalt 

 man o-Benzochinon fund zwar in zwei 

 isomeren Forme n): 



OH 



OH 



= 0. 



Durcli Einwirkung von Chlor auf das 

 o-Dioxybenzol entsteht Tetrachlorbrenz- 

 katcchin ("',.( OH) 2 C1,. Da das Brenzkateehin 

 zwci llyilroxylgruppen in Ortho-Stellung 

 bcsitzt, zeigl es <..'nil.;r Weigung zu Ringkonden- 

 satiinicii. So liildct cs mit o-Phenylendiamin 

 Phenazin 



NH 



N 



( 



= C,H, C 6 H 4 ; 3H 2 



mit (i-.\mi(lii|ilii'in)l I'linioxnxin usw. Beim 

 Krhitzen von Brenzkatechin mit I'litalsiinrr- 



anhydrid und Schwefelsaure entsteht Ali- 

 zarin neben dem isomeren Hystazarin: 



OH 



OH 



X CO 



OH 



\/\CO; 

 Alizarin 



bezw. 



Hvstazarin. 



Der Mononiethylather des Brenzkatechins 

 heiBt Guajacol.'der Dimethylather Veratrol 

 (vgl. den Artikel ,,A ether"). 



Is o ho mobrenzk at echin, 1-^Iet hyl-2,3- 

 dioxvbenzol CH.,.C'H V (OH) 2 , Fp. 47, Sdp. 

 238 bis 240. 



Homobrenzk ate chin, 1 -Methyl-3,4- 

 dioxybenzol CH 3 .C 6 H 3 (OH) 2 Fp. 51; Sdp. 

 251 bis 252, findet sich in Form seines 

 3-Methylathers, des sosenannten Kreosols 

 CH..C.H.(OCH 8 )OH, im Buchenholz- und 

 Eiciienhoizteer. 



Resoicin, m-Dioxybenzol, C 6 H 4 (OH) 2 , 

 wurde zuerst aus einigen Harzen (Galbanum- 

 harz, Asa t'oetida) durcli Schmelzen mit 

 Alkalien gewonnen. Wegen seiner Aehn- 

 lichkeit mit dem schon friiher bekannten 

 Orcin (s. unten) und seiner Entsteliung 

 aus Harzen (Resina) erhielt es seinen Namen. 

 Das Resorcin liiBt sich nach den meisten all- 

 gemeinen Bilciungsweisen der Phenole her- 

 stellen. Es ist das i'iir die Technik wichtigste 

 der drei Dioxybenzole und wird im (JroBen 

 durcli Alkalischmelze aus m-Benzoldisulfo- 

 saure gewonnen. - - Resorcin bildet groBe 

 farblose Nadeln Fp. 119, Sdp. 276, und ist 

 in Wasser leicht loslich (100 Teile Wasser 

 losen bei 12,5 147 Teile Resorcin). Die 

 Loslichkeit in Chloroform und Schwefel- 

 kohlciistot'f ist dagegen gering. Das Resorcin 

 schmeckt siiB und ist mit Wasserdampfen 

 etwas fliichtig. Die wasserige Losung wird 

 durcli Eisenchlorid violett gefiirbt und gibt 

 mit Briinnvasser einen Niederschlag von 

 Tribromresorcin (quantitative Bestimmung). 

 Bleiacetat erzeuu't keint- Fiillung ( Unterschied 

 von Brenzkatechin). Das Resorcin ist gegen 

 Oxydationsmittel bestandiger, wie Brenz- 

 katechin und Hydrochinon. Silberlosung 

 und Fehlingsche Losung werden erst bei 

 liulicrcr Temperafur reduziert. Beim Schmel- 



