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zen mit Natron erhalt man ncben anderen 

 Produkten Phloroglucin C 6 H 3 (OH) 3 . Sehr 

 zahlreich sind die Farbstoffe, die sich aus 

 Besorcin herstellen lassen. Der wichtigste 

 Farbstoff ist das Fluorescein, welches 

 durch Erhitzen mit Phtalsaureanhydrid 

 entsteht: 



CO 



OH 



C H 







CO 



Diese Reaktion kann wegen der inteusiven 

 Fluorescenz des Fluoresceins in ammoniaka- 

 lischer Losung zum Nacbweis kleiner Mengen 

 dienen. Aehnliche fluoresziereude Farbstoffe 

 liefern auch eine Reihe anderer aromatischer 

 m-Dioxyverbindungen. Diirch Oxydation 

 rait salpetriger Saure entsteheu aus Resorcin 

 das Resorufin 



)>C 6 H 3 .OH 



il3 \o 



und andere Farbstoffe der Phenoxazin-Reihe. 

 Bei der Kombinatiou von Diazoverbindungen 

 mit Resorcin lassen sich Azofarbstoffe und 

 Disazofarbstoffe gewinnen (z. B. Benzol- 

 azoresorcin, Sudan G C 6 H 5 .N=N.C 6 H 3 - 

 (OH) 2 ), die zuni Teil noch technische Be- 

 deutung haben. Pharmazeutische Verwen- 

 dung findet das Resorcin als antiseptisches 

 Mittel. 



Styphniusaure. Oxypikrinsaure, 2,4.6- 

 Trinitro-l,3-dioxybenzol(N0 2 ) 3 C 6 H(OH) 2 ,Fp. 

 175, entsteht durch Nitrierung von Resorcin, 

 zeigt viel Aehnlichkeit mit der Pikrinsaure 

 und wird als Sprengstoff verwendet. 



Orcin, l-Methyl-3,5-dioxybenzol, CH 3 . 

 C 6 H 3 (OH) 2 , findet sich in verschiedenen 

 Flechtenarten (Rocella, Lecanora. Vario- 

 laria) teils frei, teils als Oreincarbousaure 

 (Orsellinsaure), teils als Erythritester der 

 Orsellinsaure. Es entsteht durch Schmelzen 

 von Aloeextrakt mit Kali, durch Er- 

 hitzen von Orsellinsaure CH 3 .C 6 H 2 (OH) 2 

 COOH, ferner aus manchen Toluol- 

 derivaten. Orcin kristallisiert mit 1H 2 

 in farblosen Prismen von siiBem Geschmack; 

 Fp. wasserhaltig 56, Fp. wasserfrei 107, 

 Sdp. 290, und ist in Wasser leicht loslich. 

 Die wasserige Losung wird durch Eisen- 

 chlorid blauviolett gefarbt. Die Fluorescein- 

 Reaktion gibt das Orcin nicht. Durch 

 Einwirkung von Ammoniak im Licht auf 

 Orcin entsteht ein roter Farbstoff das Orcein. 

 Dieses Orcein bildet den Hauptbestandteil des 

 ,,Orseille-Farbstoffs" (franzosischer Purpur), 

 der aus orcinhaltigen Flechtenarten durch 

 Einwirkung von Ammoniak an der Luft sich 



Handworterbuch der \atur\vissonschaften. Band \ 



bildet. Dieselben Flechtenarten liefern nach 

 einem etwas veriinderten Verfahren (Ein- 

 wirkung von Pottasche und Ammoniak bei 

 Luftzufritt) den bekannten Lackmusfarb- 

 stoff, der demnach zu den Orcinfarbstoffen 

 zu zahlen ist. Die konzentrierte blaue 

 Losung des Kaliumsalzes rnit Gyps oder 

 Kreide gemengt bildet den kauflichen 

 Lackmus. 



Kr e s o re i n , Isorcin, y-Orcin, l-Methyl-2,4- 

 dioxvbenzol, CH,.C 6 H 3 (OH),, Fp. 104, 

 Sdp. 269. 



l-Methyl-2,6-dioxybenzol,CH,.C a H 9 



(OH) 2 , Fp. 64. 



p-Xylorcin, ,5-Orcin, l,4-Dimethyl-3,5- 

 dioxybenzol (CH 8 ) 2 C 6 H 2 (OH) 2 , Fp." 163, 



Sdp. 279. 



Hydrochinon,p-Dioxybenzol,HO.C 6 H 4 - 

 .OH kommt im Zuckerbusch, Protea 

 mellifera, und im Glucosid Arbutin 

 natiirlich vor. Es bildet sich auBer- 

 ordentlich leicht bei der Reduktion von 

 Chinon mit alien moglichen Reduktious- 

 mitteln und geht durch Oxydation ebenso 

 leicht wieder in Chinon tiber. Daher der 

 Name ,,Hydrochinon". Zur Darstellung 

 des Hydrochinons geht man vom Anilin 

 aus, das man zu Chinon oxydiert. Ohne 

 dieses zu isolieren, reduziert man mit schwef- 

 liger Saure, schiittelt dann mit Aether aus 

 und kristallisiert das gebildete Hydrochinon 

 aus Wasser um. Hydrochinon bildet 



farblose Prismen, Fp. 169, siedet unzersetzt 

 und schmeckt schwach siiBlich. In Wasser 

 ist es loslich (100 Teile Wasser lo'sen bei 

 15 zirka 6 Teile Hydrochinon). Durch 

 Eisenchlorid und andere Oxydationsmittel 

 wird es zu Chinon oxydiert, wobei sich als 

 Zwischenprodukt Chi'nhydron, ein Addi- 

 tionsprodukt von zwei Mol. Hydrochinon 

 und 1 Mol. Chinon, bildet. S'ilberlb'sung 

 und Fehlingsche Losung wird durch Hydro- 

 chinon leicht reduziert. Seines Reduktions- 

 vermb'gens wegen wird Hydrochinon als 

 photographischer Entwickler benutzt. Der 

 ..Hydrochinon-Entwickler" besteht gewohn- 

 licli aus einer Losung von Hydrochinon und 

 der 4 bis 5t'achen Menge Natriumsulfit in 

 Wasser. Durch Erhitzen von Hydrochinon 

 mit Phtalsaureanhydrid entsteht Chinizarin. 



Toluhydrochinon, l-Methyl-2,5-dioxy- 

 benzol, CH 3 .C 6 H 3 (OH) 2 , Fp. 124. 



Xylohydrochinon, l,4-dimethyl-2,5-dioxv- 

 benzol, (CH 3 ) 2 C 6 H 2 (OH) 2 , Fp. 212. 



5d) Drei- und mehrwertige Phenole. 

 Pyrogallol, Pyrogallussaure, 1,2,3-Trioxy- 

 benzol, C e H 3 (OH) 3 , wurde schon von Scheele 

 (1786) durch Erhitzen von Gallusstaure dar- 

 gestellt, eine Reaktion, deren man sich 

 heute noch zweckmaBig zur Gewinnung des 

 Pyrogallols bedient und die in der Technik 

 im groBen ausgefiilu't wird. 

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