TUI; 



rin Qole 



HO 



\ 



HO 



COOH 



Gallussaure 

 HO 



= HO 



C0 2 



Pyrogallol. 



Das Pyrogallol bildet weiBe glanzende 

 Nadeln, Fp 132, ist in Wasser gut loslich 

 (2 : 100 bei 15), schwerer loslich dagegen in 

 Alkohol und Aether. Es ist auBerordentlich 

 oxydabel, besonders in alkalischer Losung. 

 In einer solchen Losung absorbiert es ziem- 

 lich schnell freien Sauerstoff, weshalb es 

 in der Gasanalyse mit Vorteil zur Sauer- 

 stoff be stimmung benutzt wird. Die Losuug 

 fiirbt sich tiefbraun und das Pyrogallol zer- 

 fallt dabei in Kohlensaure und Essigsaure. 

 Unter Umstanden, besonders wenn die 

 Pyrogallollosungen schon ofter gebraucht 

 sind, entwickelt sich auch etwas Kohlenoxyd, 

 worauf bei der Gasanalyse Riicksicht zu neh- 

 men ist. Silber-, Gold- und Quecksilber- 

 losungen, sowie Fehlingsche Losung werden 

 durch Pyrogallol rasch reduziert. Seiner 

 reduzierenden Eigenschaften wegen findet 

 das Pyrogallol auch Verwendung als photo- 

 graphischer Entwickler. 



Oxyhydrochinon, 1,3,4-Tdoxybenzol 

 Fp. 140,5 ist durch Alkalischmelze aus 

 Hydrochinon erhalten worden und ist eben- 

 fails iiuBerst oxydabel. 



Phloroglucin, 1,3,5 - Trioxybenzol, 

 C 6 H 3 (OH) 3 ist bei der Spaltung' einiger 

 Glucoside erhalten worden, zuerst aus deni 

 Phloretin. Daher und wegen seines 

 siiBen Geschmacks der Name ,,Phloroglucin". 

 Es bildet sich auch bei der Alkalischmelze 

 einiger Harze (Katechin, Kino, Gummigut). 

 Phloroglucin entsteht auch reichlich beim 

 Verschmelzen von Resorcin mit Aetznatron, 

 I'inr Reaktion, deren man sich bei der 

 I >arstellung im groBen bedient. Phloroglucin 

 ist synthetisch durch Kondensation des 

 Natriummalonsaureesters erhalten worden: 



H/ C \COOC 2 H 5 

 CO 



C 2 H 5 OOC CNa NaC COOC 2 H S 

 C CO 



O 



CNa 



COOC 2 H B 

 OH 



OH-' 



HDH 



Vie Pyrogallol ist auch Phloroglucin ein leicht 

 ^xydabler Korper und seine alkalischen 

 Losungen absorbieren freien Sauerstoff. Ver- 

 diinnte Phloroglucinlosungen fiirben einen 

 mit Salzsaure befeuchteten Fichtenspahn 

 rot, eine Reaktion, welcher man sich zum 

 Nachweis von Holzsubstanz (z. B. in Papier) 

 bedienen kann. Beim Einleiten von Chlpr 

 in die wasserige Losung wird Phloroglucin 

 in Dichloressigsaure C1 2 HC.COOH und Te- 

 trachloraceton C1 2 HC.CO.CC1 2 H gespalten. 

 Das Phloroglucin reagiert in den meisten 

 Fallen als Trioxybenzol. Es kaun jedoch 

 auch in einer tautomeren Form, als Triketo- 

 hexamethylen 



/CO CH 2X 



C <CO-CH/ C 



reagieren, ein Verhalten das iibrigens auch, 

 einige andere Phenole, doch in viel geringerem 

 MaBe, zeigen, z. B. Resorcin. Das Phloro- 

 glucin bildet mit Hydroxylamin ein Trioxim. 

 Bei der Alkylieruug mit 'Jodalkyl treten die 

 Alkylgruppen nicht an den Sauerstoff, son- 

 clern an den Kohlenstoff. Das Hexamethyl- 

 phloroglucin hat die Formel 



CM,, 



niiclisti' Spalte obcn.) 

 l;is I'lilnniglueiii kristallisiert in groBen 

 larldosi-ii Tafeln mit 2 Mol. Kristallwasser, 

 welclics bei L00 abgegeben wird. Wassert'rei 

 schmil/.t es beim riisclit-n Erhitzen bei 

 Jis". Ks 1st in Wasser, Alkohol und Aether 

 leicht loslich. Die wiisserige Losung wird 

 durch Eisenchlorid blauviolett gefarbt und 

 gibt mit Bleiacetat einen Niederschlag. 



CH 



CH 3 



wie sich aus der Spaltung mit Salzsaure bei 

 190 ergibt. Es entstehen namlich dabei 

 Kohlensaure, Diisopropylketon 

 CH 3 \ CH 3 



>c co-c 



CH 3 ' 

 und Isobnttersaure 



CH; 



CH. 



;X >CH.COOH. 



. 



Vier- und mehrwertige Phenole. 

 1,2, 3, 4-Tetraoxy benzol, Apionol 



