auch als a- und /3-Derivate uuterscheidet. 

 Bei Bisubstitutionsprodukten bezeichnet man 

 die 1,8-Stellung als peri-Stellung. 



Der Beweis, da8 das Naphtalin in der Tat 

 aus zwei Benzolkernen gebildet ist, folgt z. B. 

 aus dem Abbau des Nitronaphtalins einer- 

 seits durch direkte Oxydation zu Nitrophtal- 

 saure, und andererseits durch Reduktion zu 

 Naphtylamin und darauf folgende Oxydation 

 zu Phtalsaure 



NO, 



COOH 



COOH 



1. 



HOO 



Im ersten Falle bleibt der die Nitrogruppe 

 tragende Benzolkern (1.) als solcher erhalten, 

 wahrend im zweiten gerade der substituieito 

 Kern (1.) aufgesprengt wird und sich danach 

 auch der zweite Kern als ein Benzolkern er- 

 weist. 



Trotz <?er nahen Verwandtschaft zum 

 Benzol zeigt das Naphtalin doch in vieler 

 Beziehung ein etwas aoweichendes Yerhalten. 

 So nimmt das Naphtalin unschwer 2 bis 4 

 Atome Wasserstoff auf, seine Hydro xylver- 

 bindungen lassen sich leicht atherifizieren und 

 in die entsprechenclen Amine uberfiihren, 

 Reaktionen, die samtlich beim Benzol nicht 

 oder bedeutend schwerer ausflihrbar sind. 

 Dieses Verhalten findet seine beste Er- 

 klaning in der von Thiele angegebenen 

 Naphtalinfonuel. Bei Anwendung der 

 Theorie der Partialvalenzen (vgl. den 

 Artikel ,,Va 1 e n z 1 e h r e ") auf das 

 Naphtalin ergibt sich folgendes Bild: 



: Die in den Punkten 1, 4, 



/^sN j^/i^ 5 und 8 auftretende Partial- 



fi \ valenz kann nicht, \vie es 



(L J) beim Benzol der Fall ist, durch 



"4 die benachbarte Partialvalenz 



vollig abgesattigt werden, da 



: diese von zwei Seiten bean- 



spnicht wird; folglich kann das Naphtalin 

 auch nicht reinen Benzulcharakter haben, 

 seine Doppelbindungen sind nicht so voll- 

 standig ,,maktiviert" und iufolgedessen reak- 

 tionsfahiger. 



AYird Naphtalin z. B. in siedender, athyl- 

 alkoholischer Losiing mit Natrium reduziert, 

 so addiert es zuerst in 1,4-Stellung Wasserstoff, 



wodurch der ubrigbleibende nicht hydrierte 

 Kern in seinen Bindungsverhaltnissen (un 1 auch 

 H H ' n seinen Reaktionen) durchaus 

 mit einem Benzolring identisch 

 wird. Die zwischen den Kohlen- 

 ... stoffatomen 2 und 3 auftretende 

 Doppelbinduns nimmt nun leicht 

 zwei weitere Atome Wasserstoff 

 auf, wobei Tetrahydronaphtalin 

 entsteht, welches in seinem Ver- 

 halten ganz einem Benzolderivat 

 mit gesiittigten Seitenketten entspricht. 



z. Naphtalin: Darstellung, Eigen- 

 schaften, Synthese. Das Naphtalin kommt 

 in der Natur nur in selir treringer Menge als 

 Bestandteil einiirer Jlineralb'le vor. Derivate 

 finden sich vereinzelt in der Pflanzenwelt, 

 Santonin im Wurmsamen (Artemisia Cina 

 Berg), Juglon in den Schalen der Niisse. 

 Die technische Darstellung des Naphtalins 

 geschieht ausschlieBUch aus dem Stein- 

 kohlenteer, wprin das Naphtalin in griifierer 

 Menge als irgendeiner der iibritren Be- 

 standteile enthalten ist. Es wird aus dem 

 sogenannteu ,,Schwer6l", der von 200 bis 

 250 siedenden Fraktion, durch Auskristalli- 

 sieren gewonnen. Seine, technische Bedeu- 

 tung ist eine sehr groBe, da es einerseits 

 leicht zu Phtalsaure oxytliert werden kann, 

 die das Ausgangsmaterial filr den Indigo 

 und die Eosinfarbstoffe abgibt, und 

 andererseits auch seine direkten Derivate 

 in der Industrie der Azofarbstoffe eine 

 wichtige Rolle spielen (vgl. die Artikel 

 ..Indigogruppe" und ,,Farbstoffe"). 

 Bekannt ist seine Yerwendung als Motten- 

 pulver. 



Das Naphtalin kristallisiert in weiBen 

 Blattchen und ist in heiBem Alkohol und 

 Aether leicht loslich, unloslich in Wasser, 

 aber mit Wasserdampfen fliichtig. Sein 

 Schmelzpunkt liegt bei 80, der Siedepunkt 

 bei 218; es ist leicht sublimierbar und hat 

 einen hochst charakteristischen Geruch. 



Synthesen des Naphtalins und seiner 

 Abkb'mmlinge sind in groBer Zahl aus- 

 gefiihrt; von ihuen besitzt besonders die 

 des a-Naphtols theoretisches Interesse, 

 weil sie auf die {Constitution des Naphtalins 

 ein besonders Idares Licht wrrft, und weil 

 ferner durch sie die Frage endgiiltig gelost 

 wurcle, welches der beiden bekannten isp- 

 meren Naphtole die Hydro xylgnippe in 

 der a-Stellung enthalt. a-Naphtol bildet. 

 sich namlich beim Erhitzen von Phenyl- 

 isocrotonsaure unter Wasserabspaltung 



CH 

 CH 



CH 



OH 



