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Naphtalingrappe X 



H., 



Von den Dioxynaphtalinen C 10 H 6 - 

 ' (OH) 2 , die bei der Kalischmelze der Disulfo- 

 '^H 8 sauren entstehen, sind samtliche 10 mog- 

 TT i lichen Isomeren bekannt. Einige von ihnen 



- die 1,4-, 1,2- und 2,6-Verbindung 

 lassen sich zu den entsprechenden Naphto- 

 chinonen C^H^O., oxydieren, von denen 

 Die Naphtylamine liefern wie Anilin ; das 1,4- und 1,2-Chinori dem gewohnlichen 

 Diazoverbindungen, welche sich leicht Chinon, bezw. dem Orthochinon sehr ahnlich 

 Phenolen zn Azofarb- 







Q 



mit Aminen und 



stoffen kuppeln lassen. In _ der Technik 



verwendet man indessen meist nicht die 



Amine selbst, sondern ihre Sulfosauren, 



da die eine Sulfogruppe enthaltenden Farb- 



stoffe wegen ihrer Wasserloslichkeit zum 



Farben geeigneter sind. Die Naphtyl- 



aminsuifo sauren sind neben den Naphtol- 



und Arninonaphtolsulfosauren die technisch 



wichtigsten ,,Azokomponenten". Sie 



werden durch Reduktion der Nitrosulfo- 



sauren oder Siilfurierung der Naphtylamine 



hergestellt und sind in einer groBen Zahl Q^' 



yon J e 0m ^ a ^^amIn?4- e suTfoSe Mit Hydroxylamin liefern diese Chinone 



AT 7 l-^Pnty. 1 ^ 11111 -^- 81111 iure Qxiine, die meist nach der tautomeren Ni- 



(Naphtionsaure die aus Wasser in glan- troson ' htolformel reagioren 



zenden weiBen Nadeln kristalhsiert (vgl. auch 



die Artikel ,,Ammoniakderivate", ,,Azo- 



verbindungen"). 



Die Hydro xylverbindungen des Naphta- 

 lins, Naphtole genannt, werden durch 

 Kalischmelze der Sulfosauren erhalten 



C 10 H,S0 3 K+KOH = C 10 H 7 OH+S0 3 K.,. 

 Sie entstehen ferner aus den Naphtylaminen 

 durch Erhitzen mit Wasser auf 200 und 

 nach der Diazoreaktion. Es sind gut kristalli- Interessant ist ferner die Bildung dieser Chinon- 



NO II 



285), in Wasser schwer Ib'slicheVerbindungen, s( ,j ner Konstitution mit dem Alizarin \\nrd es 

 welche wie die Phenole saure Eigenschaften Naphtazarin genannt. Es ist wie das Alizarin 

 besitzen. Sie sind uberhaupt in ihrem ; ein Beizenfarbstoff und kommt als Alizarin- 

 chemischen Verhalten den Phenolen sehr \ sch war z in den Handel (vgl. auch die Artikel 

 ahnlich, unterscheiden sich aber yon ihnen ,,Phenole", ,,Chinone" und ,,Farbstoff 

 durch die groBere Reaktionsfiihigkeit der ' Literatur. V. 1/leyer und P. Jacoltsom,, l.<i<r- 



Hydroxylgruppe. Als Azokomponenten Ver- 



wendet man auch hier meist die Sult'o- 

 sauren, von denen als technisch besonders 

 wichtig die 1,4-Naphtolsulfosaure (Ne- 

 vile-Winthersche Saure) und die 2-, 

 3-, 6-Naphtoldisulfosaure (R-Saure) an- 

 gefiihrt seien. Fast noch groBere industrielle 

 Bedeutung besitzen die Aminonaphtolsulfo- 

 siiuren, die durch Sulfurieren der Amino- 



bucli der oryanischcn Chemie, 2. Bd., -'. Tfil. 

 Leipzig 190S. 



Jakob Sleiaenheitner. 



Naphtene. 



1. Benriff. 2. Vorknmmen und Geschichte. 

 naphtole oder durch Reduktion von Azo- 3 Bezeichnung. Natiirliche Naphtene und ilue 



derivateil der lV?iY\litnlaiilt'nciinrpll *>rlinlton Tr^Mofitntir\Ti A. TNTnnMpnQnurpn Pi. DarStellimiT 



werden konnen. 



I I *-* *JOADA\. 1111 LLLlC^i J.l(til U-t ivin. j.,i|F.i^..- -> 



clerivaten der Naphtolsult'osiiuren erhalten Konstitution. 4. Naphtensamen. 6. Darstellimg 



von technisch reinen Naphtenen aus Erdb'l. 



TJ 



SO,H 



S0 3 H 



6. Darstellung von chemisch reinen Naphtenen 

 aus Erdul. 7. Verwendung. 8. Eigenschaften 

 einiger natui'licher und kiinstlicher Naphtene. 

 i. Begriff. Unter dem Namen ,, Naphtene" 

 versteht man cyklische Polymet hylene, 

 also gesattigte Kohlenwasserstoffringe, auch 

 alicyklische Kohlenwasserstoffe genannt, 

 von "der allgemeincn Forniel C n H 2n , und 



