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Nitroprodukte. Die Erdolfraktion 

 70 bis 73 wird im Bombenrohr init Salpeter- 

 saure vom spez. Gewicht 1,075 9 Stunden 

 auf 115, nach deni Oeffnen und Wieder- 

 zuschmelzen nochmals 9 Stunden erhitzt. 

 Das rohe Nitroproclukt siedet zum gro'Bten 

 Teil bei 91 und besteht aus einem Gemisch 

 von sekundarem und tertiiirem Kitro- 

 ko'rper, die durch Natriumalkoholat und 

 Natronlauge getrennt werden konnen. 

 Ersteres ist eine farblose Fliissigkeit vom 

 Siedepunkt 97 bis 99 (bei 40 mm), die nach 

 Anisol und zugleich nach Nitro benzol riecht, 

 das tertiare Methylnitroeydopentan dagegen 

 (Fonnel III) siedet bei 92 (40 mm), ist 

 ebenfalls farblos und riecht kampferahnlich. 



Amine und deren Salze sind aus 

 den Nitrokorpern darstellbar. 



Cyclohexan. 



CH 2 



CH 2 CH 2 



I I 



CH 2 CH 2 



A. Aus kaukasischer Naphta iiber das Jodid 

 darstellbar. Siedepunkt 80 cis 82. Spez. 

 Gewicht 0,769 bei 15, erstarrt bei 46. 

 Nach dem Absaugen des fliissigen Anteils 

 liegt der Erstarrungspunkt bei 11. 



Chlorid. Durch Einleiten von Chlor 

 bei AbschluB von Sonnenlicht in Wasser, 

 auf dem der Kohlemvasserstoff schwimmt. 

 Siedet bei 142, spez. Gewicht 0,978 bei 15. 



Nitroprodukt. Eutsteht bei lOstiin- 

 diger Eiuwirkung von Salpetersaure (1,075) 

 bei 115 im Bombenrohr; gelbliche Fliissigkeit 

 vom Siedepunkt 109 (40mm), 206 (768mm), 

 die nach Nitrobenzol riecht. Spez. Gewicht 

 1,0605 bei 20. 



B. Synthetischer Kohlenwasserstoff. Da 

 friiher durch Reduktion selbst des reinsten 

 Benzols (s. oben) kein einheitliches Hexa- 

 hydrobenzol erhalten wurde, lieB sich 

 Cyclohexan nur aus Succinylobernstein- 

 saureester durch Reduktion zu Chinit und 

 weiter zum Kohlenwasserstoff darstelleu 



C H 



(v. Baeyer) oder durch trockene Destil 

 lation des KaUisalzes der Pimeliusaure, 

 wobei das Ketoai 



CH^ CHo CIi 2 

 I ' i 



CH 2 CH 2 CO 



entsteht, das durch Reduktion den Kohlen- 

 wasserstoff liefert (v. Baeyer; Zelinsky). 

 Siedepunkt 81 bis 82. Spez. Gewicht 0,7764 

 bei 20 (auf H,0 von 4 bezogen). 



Erst die katalytisehe Hydrierung des 

 Benzols nach Sabatier und Sendereus 

 (1897) loste nachtraglich das Problem der 

 kiinstlichcn Darstellung der Naphtene aus 

 den entsprechenden aromatischen Sub- 

 stanzeu. So entsteht beim Ueberleiten eines 

 Gemisches von Beuzoldampf und \Vasserstoff 

 iiber fein verteiltes reduziertes Nickel bei 

 180 bis 190 in guter Ausbeute ohne Um- 

 lagerung und Ringsprengung Cyclohexan. 

 Auf iihniiche Weise lassen sich die Homologen 

 des Benzols reduzieren, also Toluol zu 

 Methylcyclohexan, die Xylole zu den 

 drei Dimethylcyelohexanen. 



Auch nach Ipatjew kann durch Hydrie- 

 rung mit Wasserstoff unter ho hem Druck 

 und durch Verwendung von Katalysatoren 

 wie Nickeloxyd oder Eisen die Ueberi'iihrung 

 des Benzols in Cyclohexan glatt bewirkt 

 werden. 



Cycloheptan, C 7 H 14 , findet sich in der 

 Fraktion 85 bis 105 der Apscheronschen 

 Naphta vor. Siedepunkt 100 bis 101. Spez. 

 Gewicht 0,7624 bei 17,5. Einheitliehe 

 Chloride wurden nicht mit Sicherheit 

 dargestellt. 



Synthetisches Cycloheptau. Beim 

 Behandeln des Perse'its C-H 16 ; , eines 

 siebenwertigen Alkohols, mit siedender HJ 

 entsteht Heptin, C,H 12 , ein ungesattigter 

 Kohlemvasserstoff, der beim Schiitteln mit 

 konz. Schwefelsaure teilweise in Cyclo- 

 heptan iibergeht. Siedepunkt 94 bis 96. Die 

 Konstitution dieses Kohlenwasserstoffes 

 (vielleicht Hexahydrotoluol?) ist nicht mit 

 Sicherheit erwiesen. 



Siedepunkt von Octonaphten 



Isooctonaphten 



Nononaphten 



Dekanaphten 



C 9 H 

 C 10 H 



P TT 



. i ' ' 



Hendekanaphten C U II 2 

 Do dekanaphten C 12 H 2 . 

 Tetradekanaphten C M H 2 . 

 1' i: n t a d c k a n a p h t e n C 16 H 3 , 



Litpratlir. ll'isoh/n, Naphtene. Braunschweig 

 1901. O. Asclian, Alieyklisrhe Verbindungen. 

 Braunschweig 1905. Mn.tfiratt , Chemie. 

 'Bd. 6, 1S9S. If. Szeliimki, Satalysc. lln- 

 drieruny nack Sabaticr- Senderens soivie 



aus Erdiil: ll!i Spez. Gew. 0,7503 b. 18 



122 124 , 0.7(137 b. 18 



135 136" . 0,7652 b. 20 



160 162 , 0.783 b. 15 



108,517n u . (i.7!'-_t b. 20" 



,, 150 152" , 0,8043 b. 



179 181 , n,811!> b. 



197 0,8055 b. 14 



240 241 . 0,8390 b. 



246 248 , 0,8265 b, 20" 



nach Jpatjew i 

 Chemie. Leipzig 



HVi/t, 3Ictlto<l<:n d. 

 '.>. !'!. II, SS'J. 

 B. 



org, 



