Nitroverbinduneen 



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dcstillieren unzersetzt, veiiluchtigen dch 

 leicht uncl besitzen suBlichen Gcruch. Die 

 niederen Glieder der aliphatischen und die 

 Vertreter der aromatischen Keihesindschwerer 

 als Wasser, die huheren Glieder der alipha- 

 tischen Eeihe, Nitrobutan eingerechnet, 

 leichter. Bei gewohnlieher Temperatur sind 

 die nieisten Nitroparaffine sowie Nitro- 

 benzol und ein paar seiner Homologen 

 fliissig, die iibrigen aromatischen Nitrokb'rper 

 fest. Siedepunkt, Diclite und Brechungs- ; 

 index der Nitroverbindungen sind holier, da- 

 gegen spezifisches und molekulares Brechungs- 

 und Zerstreuungsvermogen niedriger als bei 

 den isomeren Nitriten. Nitromethan CH 3 . 

 N0 2 siedetbeil01,NitroathauCH 3 .CH 2 .N0 2 

 hoi llo bis 114, primares Nitropropan 

 CH 3 .CH,.CH,.NO, bei 125 bis 127, sekun- 

 dares Nitropropan "(CH 3 ) 2 CH .NO, bei 117 

 bis 119. Audi einige Nitroolefine sind be- 

 kannt (s. u nl en: Keaktion der Nitrokohlen- 

 wasserstoffe mit Aldehyden). Nitrobenzol 

 erinnert in seinem Gcruch sehr an Benzal- 

 dehyd undwirdals ,,kiinstliches Bittermandel- 

 ol" oder ,,Mirbanol" in der Parfiimerie ver- 

 wendet. Es ist giftig. Sein Schmelzpunkt 

 licgt bei +5,5, sein Siedepunkt bei 208. 

 o-Nitrotoluol schmilzt als a-Modifikation 

 bei 10,56, als /?-Modifikation bei 4,14 

 und siedet bei 218, m-Kitrotolnol bei +16 

 bezw. 230, p-Nitrotoluol bei 51 bezw. 234. 

 a-Kitronaphtalin, durch direkte Nitrierung 

 zu erhalten, biklet lange, feine, gelbe Nadeln, 

 schmilzt bei 61 und siedet bei 304, /3-Nitro- 

 naphtalin, auf clem Umwege ttber 2-Nitro- 

 1-naphtylamin dargestellt, kristallisiert in 

 kleinen, in ganz reinem Zustande farlilosen. 

 gewohnlich gelben Nadeln, schmilzt bei 

 79 und riecht zimtartig. Phenylnitrome- 

 than C 6 H 5 .CH 2 .NO ist" fliissig und siedet 

 unter 35 mm Quecksilbcrdruck l)ei 142. 

 Das zugehorige aci-Phenylnitromethan 

 C 8 H 5 .CH: NOOH, das zuerst entdeckte Bei- 

 spiel einer desmotropen Form eines Nitro- 

 korpers. ist kristallinisch, schmilzt bei 84 

 und geht sehr bald wieder in die iilige Form 

 tiber. Es zersetzt sieh bcim Aufbewahren 

 und bildet Dibenzhydroxamsaure. 



Nitrocyklohexan GuH^.NU^, sekundares iiml 

 tertiiires Nitromenthan C 10 H 19 .NO, sind fliissig. 

 Nitrocamphan C 10 H 17 .N0 2 , das bei der Reduktion 

 von Bromnitrocainphan (aus Campheroxim mit 

 Kaliumliypobromit) entsteht und die Nitro- 

 gnippe an dem C triigt, das im Campher den 

 Saiu-rstdff bindet, ist eine carapherartige Masse, 

 die bei 147 bis 148 schmilzt und die Polari- 

 sationsebene des Lichtes nach rechts dreht. Die 

 desmotrope Form C, H I6 :NOOH schmilzt bei 

 74 und dreht nach links. Ein durch direkte 

 Nitrierung des Camphans entstehendes, eben- 

 falls sekundiires Nitrocamphan schmilzt bei 125 

 bis 129. 



Betreffs des chemischen Verhaltens der 

 Nitrokohlenwasserstoffe sind den allge- 



meinen Angabcn iiber die Umlagcrung und 

 Umwandhnig der Nitrogruppe nur noch 

 einige spezielle anzufiigen. Die Natriumsalze 

 stellt man in fester Form dar, indem man zur 

 alkoholischen odcr iitherischen Losung der 

 Nitroverbindung alkoholische Natronlauge 

 gibt. Beim Erhitzen verpul'fen sie lief tig. 

 Kitromethannatrium ist mit 1 Molekiil 

 Alkohol verbunden; im Vakuum von Alkohol 

 befreit, explodiert es schon in Beriihrung 

 mit einer Spur Wasser. Nitromethan wird 

 von Natronlauge in gelinder Warme 

 in Metliazonsiiure (/5-Nitroacetahluxini) 

 0,,N.CH 2 .CH:NOH, von siedender Kali- 

 lauge in Nitroessigsaure 0,N.CH 2 .COOH 

 verwandelt. Nitroathan gibt mit alkoholi- 

 schen Alkalien iu dor Hitze^Trimethylisoxazol 



CH 3 .C C.CH 3 



II II 

 CH 3 .C,O.N 



Ueber die Wirkung starker Alkalien auf 

 andere primiire Nitroparaffine siehe Nitrol- 

 sanren. Von wasserigen Alkalien werden die 

 huheren Nitroparaffine nur noch schwierig 

 gelb'st. Kein aromatische Mononitrokohlen- 

 wasserstoffe vermogen als tertiiire Verbin- 

 dungen keine Salze zu bilden. Von festem 

 Aetzkali werden sie in Nitrophenolsalze 

 und Azoxybenzole, bei Gegenwart von Aiiilin 

 in Phenazine verwandelt. Nitroanthracen 

 erfahrt durch methylalkoholisches Kali 

 folgende interessante Umwandlung: 



H OCH. 



NOK NOH 



Anthrachinonoxim. 



Die Unliislichkeit tertiarer Nitroparaffine in 

 Alkalien dient zu ihrer Scheidimg von ihren pri- 

 miiren und sekundaren Verwandten. Diese 

 werden nachhcr aus der alkalischen wasserigen 

 Losung durch Bor- oder Kohlensaure in Freihcit 

 gesetzt. Aueh die Fallung ihrer in Alkohol schwer 

 Icislichen Salze kann zur Abscheidnng der pri- 

 miiren und sekundaren Nitroparaffine dienen. 



Die Eeaktion von Phenylnitromethan- 

 natrium mit Benzoylchlorid fiihrt zu Dibenz- 

 hydroxamsaure ein Vorgang, dessen Be- 



