

Nitroverbinclxu 



none") erkliiren. Von cinera einfachen Nitro- 

 acinitrn|i.-inlTin R.C(N0 3 ): XOOH ist keine 

 Farbe y.u envarten; von ihm miiBten sich 

 farblosc SM/.c ableiten, i'iir deren Existenz 

 man nur Anzeichen hat. p-Nitrophenylnitro- 

 methan O,N.C 6 H 4 .CH 2 .N0 2 bildet sogar 

 vier versehiedenfarbige Salze: gelbe, rote, 

 iM-iine und violette. Hier ist es niclit wir bei 

 di'ii s\ imnetrischen Dinitroparaft'inen einerlei, 

 \\rlche der beiden Nitrogruppeu die aci- 

 Form angenommen hat: 



.CH:N0 2 H 



Nitrophenyl-aci-nitromethan 



H0 2 N: 



:CHN0 2 



aei-Nitrophenyl-nitromethan. 



Tetraiiitrodiplienylmethan bildet mit Al- 

 kalien dunkelblaue Salze. Die Salze des 

 Kitroforms sind ?elb; Xitroformkalium explo- 

 diert bei 97 bis" 99; die gelben Nadeln des 

 Nitroformammoniums verpuffen bei 200; 

 das Silbersalz lost sich leicht sowohl in 

 Wasser wie in Aether; das Quecksilbersalz 

 [(N0 2 ) 3 C.] 2 Hg lost sich in nichtdissoziieren- 

 den Losungsmitteln farblos, in dissoziierenden 

 gelb als [(N0 2 ) 2 C : NOO],Hg. 



Trinitroiithan reagiert mit Kaliumathylat 

 oder Kaliumcyanid nntw Abspaltung einer 

 Nitrogruppe in folgender Weise: 



CH 3 .C(N0 2 ) 3 + 2KOC 2 H 5 = CH 2 .C.N0 2 



^ KCN ) OC.H.V 



( N ) \OK 

 + KN0 2 +HOC,H 6 . 

 (HCN) 



l!i'i der Eeduktion mit Zinn und Salz- 

 siiure licfcrn die Dinitroparaft'ine, welche die 

 beiden N0 2 an verschiedenen C tragen, nor- 

 malcrweise Diamine; dagciren diejcniu'cn. in 

 denen ein C beideN0 2 tragt,unter Abspaltung 

 von Hydro xylamin Monocarbonsauren (aus 

 primar entstehenden Aldehyden) oder Ketone, 

 je nachdem es sich urn ein primares odi-r si 1 - 

 kundares C handi-lt. Die Keduktion ilcr Dini- 

 trobenzole in sanrer Losung geht .zu Nitro- 

 anilinen, erst wciterhin VM Di.-iiniiH'ii. Bei 

 vorsicht-iger Reduktion des o- und p-Dinilro- 

 bcnzols in alkalisclier Losnng crhiilt man blau- 

 violett oder braunrot gefarbte l.iisuii^cn 

 von chinonartigcn diaei-Dihydrodinitroben- 

 zolen: 



=NOOH_ 

 NOOH' 



=KOOH. 



Sind die Nitrouruppen zucinander in 

 o- oder p-Stellung, so wird beim Kochen mit 

 Natronlauge 1 N0 2 gegen OH ausgetauscht. 

 Ebenso vermag Ammoniak N0 2 durch 

 NH 2 zu ersetzen. 



Arornatische Dinitrokorper geben mit 

 vielen Aldehyden und Ketonen unter ilit- 

 wirkung von Alkali Farbreaktionen, die zum 

 Xachweis der Korperklassen dienen konnen. 

 Einige Dinitro-, mehr aber noch Trinitroben- 

 zolkohlenwasserstoffe vereinigen sich (ganz 

 wie Trinitrophenol) mit aromatischen Kolilrn- 

 wasserstoffen (Benzol, Kaphtalin, Anthracen 

 usw.), mit Phenolen, Plienolathern und auch, 

 wenn uicht wie in den unsymmetrischen 

 Trinitrobenzolderivaten Austausch einer Xi- 

 gmppe gegen den Basenrest eintritt, mit 

 Hydrazin, Phenylhydrazin, Anilinbasen, Azo- 

 be'nzol usw. zu losen farbigen Verbindungen. 

 Da sich solche Farbreaktionen einei>ciis 

 amTrinitromesitylen C 6 (CH 3 ) 3 (N0 2 ) 3 , anderer- 

 seits am Tetranitromethan und am Clilni- 

 pikrin CC1 3 N0 2 beobachten lassen, so werden 

 sie weder durch ein reaktionsfahiges \V,i er- 

 stoffatom noch durch den aromatischen Rest, 

 sondern allein durch die Mtrogruppe bediimt. 

 AuEer den aromatischen geben auch unjre- 

 sattigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit. 

 dem farblosen Tetranitromethan goldgelbe 

 Losungen. Danim sind nach A. Werner die 

 Additionsprodukte aus Nitrokorpern und 

 Kohlenwasserstoft'en (ahnlich den Cliin- 

 hydronen) Molekiilverbindungen, deren Bil- 

 diing auf der Absiittigung von Nebenvalenzen 

 zwischen Kitrognippe und imgesattigten 

 Kohlenstol'fatomen beiiiht; auch die Ver- 

 kniipiung mit dem Aminrest geschieht durch 



/R 

 Nebenvalenzen: R.N0 2 ...N\^R. Die tief- 



roten und violetten Salze, welche durch 

 Anlagerung von Natriumhydroxyd, -alknholat 

 und Kaliumcyanid an Trinitrobenzol und 

 seine Verwandten entstehen, leiten sich von 

 ..Chinolnitrosiiuren" ab: 



2 N. 



.N0 2 



worin X == OH, OR oder CN ist (vgl. 

 die rmset/.ung von Nitroanthraccn mit 

 Kaliummethylat im vorigen Kapitel). Wahr- 

 scheinlich ist aber auch hier wie bei den 

 Dinitroparaffinsalzen eine zweite Nitro- 

 D i u |i|io an der SalzbilduM mitbeteiligt. Xitro- 

 gruppen maehen die Wasserstoffatome des 

 Benzobnngs leichter oxydierbar (1.3.5-Trini- 



