Organische 



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Kohlenstoffs. Bei keinem anderen Element 

 ist die Befahigung der Atome zur Selbst- 

 biudung in auch nur annahernd so hohem 

 MaBe ausgebildet. Die langste bisher dar- 

 gestellte Reihe von Kohlenstoffatomen findet 

 sich im Hexakontan, das 60 Kohlenstoff- 

 atome in fortlaufender Kette enthalt: H 3 C 

 (CH 2 ) M CH 3 . An Stabilitat steht dieser 

 Kohlenwasserstoff den niedrigeren Gliedern 

 kaum nach, so daB kein Grund vorhanden ist, 

 eine bestimmte Grenze fiir die Moglichkeit 

 der Kettenausdehnung vorauszusetzen. 



Gerade und verzweigte Ketten. 

 Die Formel des Propans liiBt 2 Moglichkeiten 

 voraussehen, H durch CH 3 zu ersetzen: 



H 

 C-H 



H 



voraussehen, wie es folgende Formelhilder 

 veranschauliehen: 



II 



" 





H H 



H 



v 



H. 



H^C C C C-H und H^C C 

 H/ H H \H H/ 



H 



gerade Kette 



verzweigte Kette 



Tatsachlich kennt man auch 2 Kohlen- 

 wasserstoffe von der ZusainmensetzungC 4 H 10 . 

 welehe diesen beiden Strukturbildern ent- 

 sprechen. Kolilenwasserstot't'e init gerader 

 Kette nennt man auch norm ale Kohlen- 

 wasserstoffe. Mit wachsender Kohlenstoff- 

 zahl nimmt die Anzahl der isomeren Kohlen- 

 wasserstoffe zu; fiir C 5 H 12 lassen sich 3, fur 

 C 6 H 14 5 Isomere voraussehen usf. Kiclits 

 spricht so sehr fiir die ZweckmaBigkeit der 

 Strnkturlehre als die Tatsache, daB diese 

 Aussagen der Theorie durch das Experiment 

 durchaus bestatigt werden. 



Ungesattigte Kohlenwasserstoffe. 

 Man kennt keine Kohlenwasserstoffe, die 

 mehr Wasserstoff enthalten als die Paraf- 

 fine, wohl aber solche die armer an Wasser- 

 stoff sind. Die erste Gruppe enthalt 2 Atome 

 Wasserstoff weuiger, entspricht also der 

 allgemeinen Formel C n H 2n , Gruppe der 

 Olefine. Man erklart die Konstitution 

 derselben durch die Annahme, daB 2 Kohlen- 

 stoffatome durch eiue doppelte Bindung 

 verkniipft sind. Das niedrigste Glied dieser 



H H 



Reihe ist das Aethylen C=C . Mutter- 



H H 



substanz der zweiten Gruppe ist das Ace- 

 tylen HC=CH, in welchem man eine drei- 

 fache Bindung annimmt. Den Homologen 

 desselben kornnit die allgemeine Formel 

 C n H 2 n 2 zu. Weitere Kategorien unge- 

 sattigter Kohlenwasserstoffe entstehen da- 

 durch, daB ein Molekiil mehrerc Doppelbin- 

 dungen oder dreifache Bindungen enthalt. 



II. Cyklische Kohlenwasserstoffe. 

 Die Vierwertigkeit des Kohlenstoffs laBt 

 noch eine weitere Moglichkeit der Atom- 

 gruppierung von Kohlenwasserstoffen C n H. 2n 



H 2 



CH 2 



H 2 C-CH, 

 H 2 C-CH 2 



I 

 H 2 C ( ' H o 



H, 



In denselben sind die Kohlenstoffatome 

 zu einein Ring vou 3 und mehr Glicdern 

 geschlossen - - Cycloparaffine . Im 

 Gegensatz zu den Kohlenwasserstoffen mit 

 olIVin r Kette ist bei den Cycloparaffinen die 

 Stabilitat eine Funktion der Riiigglieder- 

 zahl, sie ist am gruBten bei den 5- und tiglied- 

 rigen Ringen. Man kennt bisher keiu Cyclo- 

 paraffin, das mehr als 8 Kohlenstoffatome 

 im Ring enthalt. Ueber die theoretisdu- 

 Deutung dieser Eigentiimlichkeit siehe das 

 Kapitel Stereoisomerie im Artikel ,,Iso- 

 merie". 



Audi von den Cycloparaffinen leiten sich 

 durch Austritt von Wasserstoff unter Ent- 

 stehung von Doppelbindungen ungesattigte 

 Verbindungen ab. Durch die Eigentiimlich- 

 keit ihres Verhaltens und wegen ihrer Wich- 

 tigkeit nehmen eine Sonderstellung ein die 

 Beuzolderivate oder aromatischen Ver- 

 bindungen. Muttersubstanz derselben ist 

 das Benzol, dem man die Konstitution I 

 zuschrcibt; diesem schlieBen sich die kmi- 

 densierten Ringsysteme des Najihtalins 

 (II) Anthracens usw. an. 



X 



HC 



CH 



II 

 CH 



H 

 *C X 



H 



/L/-X 



HC 



CH 



I H 



II 



H 



H 



Derivate der Kohlenwasserstoffe. 

 Von den verschicdenen Gruppen der Kohlen- 

 wasserstoffe denkt man sich alle iibrigen 

 Kohlenstoffverbindungen in der Weise abge- 

 leitet, daB die Wasserstoffatome durch andere 

 Elemente oder Elementgruppen ersetzt wer- 

 den. Von den elektronegativen Halogenen 

 bis zu den elektropositivsten Metallen ver- 

 mogen fast alle Elemente substituierend 

 an den Knhlenstoff zu treteu. Diese Beson- 

 derhcit tier dieniischen Affinitat des Kohlen- 

 stoffs findet ihre Erklarung in der Mittel- 

 stellung dieses Elementes im periodisdien 

 System. So entsteht eine groBe Mannig- 

 t'altigkeit von Verbindungsklassen, von clenen 

 im folgendeu nur einige wenige besonders 

 widitige genaimt werden. "VVeiter hat man 

 dannnochzwischen einwertigen und mehr- 

 wertigen Derivaten der Kohlenwasserstoffe 

 zu nnterscheiden, je nachdem ein oder mehr 



