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Wasserstoffatome dnrch gleiche oder ver- 

 schiedene Radikale ersetzt sind (vgl. die 

 Artikel ,, Substitution", ,,Radikale" und 

 ^Gruppen" 1 ). 



Halogenderivate der Kohlenwasser- 

 stoffe. Vom Methan leiten sich 4 Chlorsub- 

 stitutionsprodukte ab, CH 3 C1, CH 2 C1 2 , CHC1 3 

 und CC1 4 . Man kennt Chlor-. Brom-, Jod- 

 und Fluorverbindungen. 



Durch Eintritt von Sauerstoff in das 

 Molekiil eines Kohlenwasserstoffes leiten 

 sich ab: Alkohole, die durch die einwertige 

 Hydroxylgruppe cliarakterisiert sind, z. B. 

 Methylalkokol CH 3 .OH, Aethylalkohol 

 CH 3 CH 2 OH;Aldehyde und Ketone, welche 

 an Stelle zweier Wasserstoffatome ein zwei- 

 wertiges Sauerstoffatom enthalten. Ein- 



li 

 fachstes Glied ist der Formaldeliyd C( H. 



Ist in demselben ein Wasserstoff durch einen 

 organischen Rest R ersetzt, so resnltieren die 



H 

 Aldehyde R.(\ . dnrch Eintritt zweier 









R 

 Radikale die Ketone -C=0. DieCarbon- 



R 

 sauren sind gekennzeichnet durch die 







Carboxylgruppe Gy , einfachstes Glied 

 OH 







ist die Ameisensaure 1 1 . < ' , die allge- 



OH 





 meine Formel der Carbonsauren ist R . C^ 



Stickstoffhaltige Verbindungen sind 

 die Amine R NH 2 , die Nitrile R C=N 

 und andere. 



Metallorganische Verbindungen sind 

 Kohlenwasserstoffe, in welchen Wasserstoff 

 durch Metall ersetzt ist. Die Wertigkeit der 

 Metalle auBert sich in der Zusammeusetzung 

 derselben, wie aus folgenden Beispielen 

 ersichtlich ist: 



Na-CH 3 Zn 



,<'H : 



^CH 3 

 CH 3 



Heterocyklische Verbindungen. 

 Wahrend die Cycloparaffine Ringsysteme 

 enthalten, ' die nur aus Kohlenstoffatomen 

 bestehen -- isocyklische Ringe - sind in 

 den heterocyklischen Verbindungen auch 

 andere Elemente -- 0, S, N -- als Ring- 

 glieder eingetreten. Die Mannigfalligkeit 

 drr theoretisch moglichen und der tatsiichlich 

 lipkannten Fiingsystemc ist auBerordentlich 

 groG. Man kann sie einteilen nach den 



Heteroatomen, welche sie enthalten, sowie 

 nach der Ringgliederzahl. Nur wenige Bei- 

 spiele heterocyklischer Verbindungen seien 

 angefiihrt. 



MoC Cri2 



3 gliedrige: Aethylenoxyd 







N=N 

 Diazomethan \/ 



C 



5 gliedrige: Fnrfnran 



Pvrrol 



HC-CH 



II II 



HC CH 



\/ 







HC CH 



II I 

 HC CH 



\/ 



N 

 H 

 H 2 



/ C \ 

 H 2 C CH 2 



H.C 



\ N / 



H 

 CH 



I 



CH, 



6 gliedrige: Piperidin 



Pvridin 



Verbindungen mit 2 und 3 werti- 

 gein Kohlenstoff. Wie schon erwahnt, 

 kennt man eine kleine Gruppe organischer 

 Verbindungen. in welchen Kohlenstoff als 

 zweiwertiges Element 1'nngiert. Dazu gehort 

 in erster Linie das Kohlenosyd C = 0. Den 

 diesem entsprechenden Kohlenwasserstoff, 



H 

 das Met hylen ( ' hat man nicht zu isolieren 



\H 



vermocht. Als Abkiimmlinge desselben sind 

 zu betrachten die Blausaure C = NH und 

 dessen Alkykkrivate. die Isonitrile C = NR, 

 sowie die KnallsaureC = NOH. Verbindungen. 

 in welchen dreiwertiger Kohlenstoff anzu- 

 nehmcn ist, sind erst in neuerer Zeit bekannt 

 geworden nnd haben wegen ihreseigenartigen 

 Verhaltens groBes Interesse erregt. Das 

 Methyl (,'H 3 selbst ist nicht existenzfahig, 

 wohl aber i-inige Derivate derselben, z. B. 

 das Tripheuylmethyl C(C 6 H 5 ) 3 . 



ft) S t ereoche in ie. Die Notwenoigkeit, 

 die Slrnktnrlelire durch Betrachtungen zu 

 erweiti'rn, welche sich auf die ranmliche 

 Anordiiimg der Alumc im Molekiil erstrecken, 

 erwiichs ans demsell)en Gebiete. dem auch 

 die Strnktnrlehrc die meiste Forderung zu 



