Organische Cliemie Organische Verbindungen der Metalle und der Nichtmetalle 



nicht mit gleicher Reaktionsgeschwindigkeit 

 gebildet, sondern je nach der Natur des 

 Radikales R iiberwiegt das erne oder andere 

 dieser Isomeren. Die Gruppe R beeinfluBt 

 und zwar in sehr erhebliehem MaBe die 

 Geschwindigkeit der Substitution in ortho-. 

 meta- und para-Stellung. Man hat gewisse 

 GesetzmaBigkeiten gefunden. Eiuige Sub- 

 stituenten z. B. CH 3 , Halogen, OH, NH 2 

 dirigieren vorzugsweise nach Ortho- und 

 Para-Stellung, andere, z. B. C0 2 H, N0 2 , 

 S0 3 H vorzugsweise nach Metastellung. Aus- 

 fuhrliche Erorterung bei A. F. Holleman, 

 Die direkte Einf filming von Substituenten in 

 den Benzolkern. Leipzig (vgl. auch den 

 Artikel ,, Substitution"). 



Dem hier erorterten Gcgeustand liegt 

 oft'enbar das allgemehie Problem zugrunde, 

 in solchen Fallen, in denen die Struktur- 

 formeln mehrere Reaktiouen als gleicher- 

 weise moglich hinstellen, Anhaltspunkte dar- 

 iiber gewinneu, welche von diesen eintreten 

 oder vorzugsweise eintreten werde; exakter 

 ausgedriickt, welche von dieseu Keaktionen 

 mit der groBeren Geschwindigkeit verlaui'en 

 werde. Eine zusammenfassende Beantwor- 

 tung dieser Frage 1st zurx.cit nicht moglich. 

 Im einzelnen ist viel Material gesammelt 

 worden, sowohl in der aliphatischep \vie in 

 der aromatischen Reihe, bei Substitutions- 

 und Additionsvorgangen, das dann auch 

 zu einer Reihe von empirischen Regeln ge- 

 fiihrt hat, welche zu Voraussagungen fiber den 

 Reaktionsverlauf gute Dienste leisten. 



Llteratur. F. lieilstciii. l/iini/hm-li der organi- 

 xr/im Clu'inii'. Ilitmhiiiy iiinl Leipzig 1S93 1900. 

 M. M. Kirhter. Lf.ril;<ni <l<-r Ktihlfnxtiijl'i'i'r- 

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 I'lii-nii'. /.'//<;/</ /.'/;. r. v. Hichtcr, 



<'/t'u>i' ,!,T EJohlenstoJfverbindungGn. 3"-" be- 

 nf'itii.'t I'nn /,'. .1 n ,v (/////: /f nil (<. ,s'r// !"' i' r 

 HIIHII If/09. .1. ]'. Hollt'HKIIt, l.i-lir/iiu'li drr 

 iinimiisrlten t'hi-mU'. J.ri/i:-ii/ H'll'.i. A. 

 Hct'iitlixen, Kiirsfs I.i'ln-lnii-h ili-r uri/nnisehen 

 Chemie. Srawnschweig lull. J. 11. van't 

 Hoff, Dii Liii/i-riuiii ilir Atin< in/ Raum. 

 /!i-iiiiii.ir/iir<-ii/ is 1 .:',. A. ll'ei'jiri', Lelirbitfli 

 der Xti-i-i-<:i-/n-inir. Jena lull}. F. Henrich. 

 .\f/ti'/-i thriit'i'tixt'lo' Anschauungen <>ni ' tl> m fti'h/,'/, 

 (/(/ organise/ten t'lu-i/in-. Braunschweig 1908. 

 Tli.n'eyl. J'i: M<tli,:,liu der organischen Chemie. 



/../y,-!,; l'.H):>19ll. 



O. Dhnrotli. 



Organische Verbindnngen der 

 Metalle und der Nichtmetalle. 



1. Allgemeines. 2. Wasserstoff. Heliumgruppe. 

 3. Lithiumgruppe (organische Verbiiuluiigi-n des 

 Natriums, di-s Kaliumsj. 4. Berylliumgrnppe 

 (organisc-he \'crbiiulungen des Berylliums, des 

 Magnesiums, des Calciums, des Zinks, des Cad- 

 miums, des Quecksilbers). 5. Borgruppe (or- 

 ganische Verbindungen des Bors, des Alu- 

 miniums, des Thalliums). 6. Kohlenstoffgruppe 

 (organische Verbindungen des Kohlenstnt't's, 

 ties Silii'iums. des Germaniums, des Zinns, des 

 Bleis). 7. Stickstoffgruppe (organische Verbin- 

 dungen des Stickstoft's, des Phosphors, des Arsens, 

 des Antimons, des Wismuts). 8. Sauerstoffgruppe 

 (organische Verbindungen des Sauerstot't's, des 

 Schxvefels, des Selens,des Tellurs). 9. Fluorgruppc 

 (organische Verbindungen des Fluors, di's Chlnrs. 

 des Broms. des .lodsi. 10. Eisengruppe. Rutheni- 

 ningriippe. ( Ismiumgruppe. 



i. Allgemeines. 



In diesem Artikel soil eine knrze 

 Uebersicht fiber diejenigen organischen Ver- 

 bindungen der Metalle und der Nichtmetalle 

 ui'm'lien werden, bei denen das betreffende 

 nu'tallisclie cder nichtmetallische Element 

 direkt an Kohlenstoi't' gebunden ist. Die 

 l-Jesclireilinnu' der Verbindungen, bei denen 

 das Metall ndcr Xichtmetall ditrch Ver- 

 mittelunu eines Sauerstoffatoms an Kohlen- 

 stoff gekettet ist, vnrd in den Artikeln 

 ,,Ester", ,,Salze" usw. gegcben: eil'nlgt 

 die Bindung unter Vermittelung eines Stick- 

 stoffatoms, so sind die betrel'fenden Stot'lV 

 in den Artikeln ,,Ammoniakderivate", 

 ,,Cyanverbindungen" usw. zu 1'inden. 



Die Anordnung der zu bespreehenden 

 Verbindungen erl'olgt nach clem perindischeii 

 System der Elements (vgl. den Artikel 

 ,,Chemische Elemente"). Bildet das be- 

 treffende Element eine groBere Reihe organi- 

 scher Verbindungen, deren Konstitution nicht 

 ohne weiteres aus der gewcihnlichen Formel- 

 schreibweise ersichtlich ist, so wird dem 

 speziellen Kapitel eine Uebersicht iiber die 

 Struktur der wichtigsten hierhergehiirigen 

 Verbindungen vorausgeschickt, indem diese 

 auf Typen, d. h. auf Konstitntionsformeln 

 bekannter, analog zusammengesetzter Verbin- 

 (lunucii be/.ipu'eu werden (vgl. den Artikel 

 ,,Chemische Typen 1 '). Vielfach wiirden hier 

 die Ergebnisse der modernen Valenzl'or- 

 schung (vgl. den Artikel ,,Valenzlehre") 

 zu beriicksichtigen sein; da aber das Gebiet 

 der metall- und metalloidorganischen Ver- 

 bindungen noch keineswegs erschopfend von 

 diesen Gesichtspunkten aus behanclelt worden 

 ist, soil an dieser Stelle die Registrierung 

 und Formulierung der in Frage stehenden 

 Verbindungen in der bisher iiblich gewesenen 

 Weise erfolgen. 



Metallorgauische Verbindungen. Als 



