Organische Yerbindungen der Metalle uud dor Nichtmetalle 



9. ZnR 2 + R'CO.Cl 



Saurechlorid 



/R 



a. R'C-OZnR + H-0 

 Cl 



ZnR, 



R'.CO.R+ RH+Zn(OH)Cl 



Keton 



R 

 R'C-OZnR+ ZnR.Cl 



R'C. OZnR+ 2rLO 



/R 

 R'C^-OH + RH + Zn(OH) 2 



Tertiarer Alkohol 



Aehnlich 



hnlich reagieren Aldehyde, Ketone, Carbonsaureester, -anhydride, 

 .clone, chlonerte Aether. Mil Alkylenoxyden reagieren die Zink- 

 alkyle nn ' iesensatz zu den Magnesiumalkylhaloiden nicht. Im iibrigen 

 konnen sie fast in alien ihren Reaktionen dutch die leichter zugang- 

 lichen und bequemer zu handhabenden organischen Verbiudungen des 

 Magnesiums ersetzt werden. 



Zinkmethyl Zn(CH 3 ) 2 , Sdp 46", d' 

 erstarrt beira Abkuhlen. 



1,386; 



Zinkathyl Zn(C,H 6 ) 2 , Sdp 118, d 18 1,182; 

 erstarrt beim Abkuhlen. 



Zinkpropyl Zn(C 3 H,). Sdp 146. 

 Zinkisopropyl Zn(C 3 H 7 ) 2 Sdp i:i". 

 Zinkisobutyl ZnfC 4 H 9 ) 2 Sdp 166. 

 Zinkisoaiuyl Zn(C 5 H n ), Sdp 210. 



Verbindungen des Cadmiums Cd<. 



Cadmiummethyl Cd(CH 3 ) 2 Sdp 104, durch auf CH 3 J; 1st in seinem Verhalten dem Zn(CH 3 ), 

 Erhitzen des Einwirkimgsproduktes von Cd sehr ahnlich. 



Bildunssweisen: 



Verbindungen des Quecksilbers Hg<. 



II--1M 



Nach den Gleichuugen 

 1. Hg + RJ im Licht > 



Alkyl- 

 jodid 



2. HgNa 2 +2RJ 



(Alkyl-, 

 Arvl- 

 jod'id) 

 (bei Gegenwart von etwas Essigiither) 



2NaJ 



3. HgCl 2 + ZnR.j - >. HgR 2 +ZnCl 2 



Zinkal- 

 kyl 



1. Aliphatische Verbindungen. 

 Eigenschaften. Die Queeksilberalkylha- 

 loide stellen feste kristallisicrte Stoffe'dar; 

 sie reagieren unter Bildung von Quecksilber- 

 dialkylen nach den Gleichungen 



2HgRJ+ 2KCN -+ HgR 2 + Hg(CN) 2 + 2KJ 

 2HgRJ+Zn(R) 2 - > 2HgR 2 + Zn J 2 



Die Dialkylverbindiingen sind farblose, 

 schwere Fliissigkeiten von schwachem eigen- 

 artigem Geruch, die sich beim Erhitzen 

 leicht entziinden; an der Luft sind sie be- 

 standig; durch Wasser, in dem sie sich nur 

 wenig losen, werden sie nicht zersetzt; sie 

 reagieren unter Bildung von Quecksilber- 

 alkylhaloiden nach den Gleichungen 

 HgR 2 + J 2 - > HgRJ+RJ 



Jodal- 

 J kyl 



HgR 2 + HJ - > HgRJ + RH 



Quecksilbermethyljodid Hg(CH 3 )J; Fp 

 143; glanzende Bliittchen, unloslich in Wasser; 

 lieiert mit AgN0 3 Quecksilbermethylnitrat 

 Hg(CH 3 )O.N0 2 . 



Quecksilberiithyljodid Hg(C 2 H 5 )J; wird 

 durch Sonnenlicht in C 4 H, +HgJ gespalten. 



Quecksilberallyljodid Hg(C 3 H 5 )J, Fp 

 135; reagiert mit HJ nach der Gleiehung: 



Hg(CH,.CH = CH 2 )J + HJ > 



HgR 2 +HgCl 2 



2HgRCl 



Kohlen- 

 rasser- 

 stoff 



Pro py lea 



QuecksilberathylhydroxydHg(C 2 H 5 )OH, 

 dkkeFliissigkeit, lijslich in Wasser und in Alkohol, 

 reagiert stark alkalisch, bildet mit Sauren Salze; 

 entsteht aus dem Jodid mit feuchtem Ag^O. 



2. Aromatische Verbindungen. Queck- 

 silberdiphenyl Hg(C ? H 5 ) 2 , Fp 120; farblose, 

 rhombiscne, leicht sublimierende Prismen, leicht 

 loslich in Benzol und in Schwefelkohlenstot'f, 

 schwerer in Alkohol und in Aether, unloslich in 

 Wasser; entsteht durch Behandeln von C a H 6 Br 

 in Benzol mit Na- Amalgam (am besten bei (jegen- 

 wart von etwas Essigather); farbt sich am Licht 

 gelb; liefert beim Destillieren Diphenyl, Benzol 

 und Hg, beim Behandeln mit Sauren Benzol 

 und Hg-Salz; bei der Einwirkung von Halogen 

 entstehen Quecksilberphenylchlorid Hg- 

 (C 6 H 5 )C1, Fp 250", Quecksilberphenylbromid 

 Hg(C 8 H 5 )Br, Fp 275 und Quecksilberphenyl- 

 jo did Hg(C 6 H 6 )J, Fp 265; aus dem Chlorid ent- 

 steht mittels Ag a O und Alkohol Quecksilber- 

 phenylhydroxydHg(C 6 H 6 )OH, das Salze bildet, 

 z. B.Quecksilberphenylacetat Hg(C 6 H 5 )O.COCH 3 ; 

 letzteres entsteht auch direkt beim Erhitzen von 

 Benzol mit Hg-Acetat auf 120; diese Reaktion 

 zur Einfiihrung eines Hg-Atoms an Stelle eines 

 H-Atoms ist bei vielen aromatischen Verbindungen 



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