Polymorphismus Polyphenylverbmdungen (Diphenylgruppe) 



Wahrend bei den oben genaiinten Insek- 

 ten die Weibchen di- oder polymcrph sind, 

 kann dies auch bei den Mannchen vorkommen. 

 So sind die Mannchen gcwisser Bythinus- 

 Arten (Zwergkafer, Pselaphiden) dadurch 

 dimorph, daB bei ihnen im Gegensatz zu 

 anderen Mannchen die Schenkel und Scliienen 

 stark verdickt erscheinen, so bei Bythinus 

 clavicornis und Bythinus infletipes 

 (Reitter). Ein ebeni'alls auf dem Dimor- 

 phismus der Mannchen beruhender Poly- 

 morphismus wird vom Hirschkafer annegebcn, 

 indem bei ihm neben Mannchen mit breiteren 

 Kopfen und starkeren Oberkiefern ausge- 

 sprochen verschiedene mit schmalem Kopf 

 und schwacheren Kiefern vorkommen sollen. 

 Zu erwahnen ist dann das oft zitierte Beispiel 

 der Scherenassel Leptochelia (Tanais) 

 dubia, bei welcher zweierlei Mannchen- 

 formen, namlich solche mit langen Riech- 

 faden und andere mit besonders kriiftigen 

 Scheren auftreten, wodurch offenbar jede 

 dieser beiden Formen in ihrer Weise zum 

 Aufsuchen oder Festhalten des Wcibchens 

 besonders geeignet erscheint (Fr. Miiller). 

 Fiir diese und die anderen Formen des 

 Polymorphismus lieBen sich noch weitere 

 l!i i-jiiele anfuhren, cloch sei auf die an- 

 gegebene Literatur und auf die Artikel 

 fiber ,,Deszendenztheorie", ,,Dimor- 

 phismus" und die weiter oben genannten 

 einzelnen Tiergruppen verwiesen. 



Literatur. H. -T. Kolbe. Eiiifiihriniij in die 



Krnntnix tlrr Insrkten. Jlrrlin 1S9S. E. Kor- 

 seliett mid K. Heldei; Lc/irlnn-h il< / \'< /- 

 gleichendenEnlwickelungngeschichte. Jmn ISOObis 

 18!<,i inn! I'.ilu. J. C. 'll. de Mejcre, ['<-t-er 

 yett'cnnfe Vercrbii H<I >/>/ lii'sch!i : i-hti- 1 : . Hint. I '< uir.- 

 HI'ill. Jlil. SO. 1910. L. Plate, Seleklions- 

 l>rin;ifi iinil PnJili-nii <l< r Artbilduny. III. .lull. 

 f.i-i/i:iii /.''".*. E. IScHtrr, Fan mi yermanica. 

 Jli- A'lifi'i: Slnllijiir! nms. K. C. Schneider. 

 I'.i iifi'fii i'ii mi iii il/f Deszendenztheorie, II. Anfl. 

 - A. Wctsmann, Stndn-n siir 

 Desaendemtheorie. L'-i/i:ii 7,vr,-i. Mei'selbe, 

 \ >tri'iii<- iilur Deszendemtheorie. II. Aujt. ./ mi 

 I'."' 1 ,. C. H'fxfiilHTii-Lniiil. Pl'inkliiii 7- 

 r<s/i<lii/ii'ii8 'if the Iliinixli LII/.TX. 1908. 



E. Koraclielt. 



Polyphenylverbindungen. 



aj ])i|iliniyl^Mi|ipc-. hi l)i|iliciiyliiu'11i;in- 

 uppc. ci Triphenylmethangruppe. dj Diben- 

 zyl- tlcr Diphenylathangruppe. 



a) Diphenylgruppe. 



1. Allircnii'incs, Isiuiii'i-iiMi. Sulistitutions- 

 regelmafligkeiten, Konstitutionsermittelung. L'. 

 Kohlenwiisscrstiit'l'c. li. riicimli' uinl CliiiKnie. 

 I. Nitrn-, Aminn- und A/ndn i\ ati\ llcnxidin und 

 't'fo. 5. Diphenylcarbonsauren. 



i. Allgemeines, Isomerien, Substitu- 

 tionsregelmaBigkeiten, Konstitutionser- 

 mittelung. Die Diphenylgnippe gehort zu 

 der Klasse der mehrkernigen aromatischen 

 Verbindungen, deren Stammsubstanz das 

 Diphenyl oder Biphenyl 



CH CH CH CH 



ECO 



CH CH 







CH CH 



ist. Die Formel dieses Kohlenwasserstoffes 

 enthiilt zwei Benzolkerne, die direkt mit 

 je einer Valenz verkntipft sind; konjugierte 

 Benzolkerne im Gegensatz zu konden- 

 sierten Benzolkernen (Naphtalin usw.). 

 Aehnlich wie im Benzol werden die Wasser- 

 stoffatome mit o, m und p bezw. o', m' 

 und p', oder auch mit Zahlen in der oben 

 angegebenen Weise bezeichnet. Wird ein 

 Wasserstoffatom substituiert, so erhalt man 

 je nach der Stellung der Substituenten 3 

 verscliiecleneMonosubstitutionsprodukle.wah- 

 rend zweimalige Substitution durch zwei 

 gleiche Radikale bereits 12 Isomere voraus- 

 sehen liiBt. Die Zahl der Isomeren ist bei 

 dem Diphenyl also weit groBer als bei dera 

 Benzol, von dem ja nur ein Mono- und nur 

 drei Disubstitutionsprodukte existieren. 

 Durch direkte Substitution beim Halo- 

 genisieren, Nitrieren und Sulfurieren ent- 

 stehen in erster Linie 4-Diphenyl- oder 

 4,4'-Diphenylderivate. 



Die Konstitution des Diphenyls wird auBer 

 durch seine unten angegebenen Synthesen 

 bewiesen durch sein Verhalten bei der Oxy- 

 dation; es liefert hierbei als einziges Produkt 

 die Benzoesaure unter Erhaltung des einen und 

 unter Zerstoning des anderen Benzolkernes. 



Aehnlich verhalten sich die Diphenylderi- 

 vate, so daB es mb'glich ist, auf solchera 

 Wege ihre Konstitution zu ermitteln. Liet'ert 

 z. B. ein Bromdiphenyl bei der Oxydation 

 p-Brombenzoesaure, so wird ihm nur die 



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Forme! Br C e Hj.C 6 H 5 zukommen konnen. 

 2. Kohlenwasserstoffe. Das Diphenyl 

 C 6 H 5 .C 6 H 5 ist ein farbloser Kohlenwasser- 

 stoff von eigentumlichem, aber angenehmem 

 Geruche. Schmelzpunkt 70,5, Siedepunkt 

 254. Er ist enthalten im Steinko blent eer 

 und in den Destillationsprodukten des Fich- 

 tenholzes. Auf synthetischem Wege ent- 

 steht. er bei der Einwirkung von Natrium 

 auf Brombenzol 2C H 6 Br+Na 2 =C 6 H 5 .C 6 H 6 

 +2NaBr, oder beim Durchleiten von Benzol- 

 danipfen durch rotgliihende Rohren. Bei der 

 letzten Reaktiou, die zu einer bequemen 

 Darstellungsmethode des Diphenyls aus- 

 gearbeitet ist, bildet sich, wie bei sehr 

 vielen ahnlichen pyroiienen Vorgangen neben- 

 bei Wasserstoff," 2C.H,= C,H 5 .C,H r .+ H 2 . 



