Polyphenylverbindungen (Diphenylmethangruppe) 



o-, m- oder p-Oxybenzoesauren und Benzoe- 

 saure, das Benzhydrol nur Benzoesaure. 



2. Diphenylmethan. Diphenylmethan 

 entsteht auf synthetischen "Wegen durch 

 Erhitzen von Benzylchlorid und Benzol 

 mit Zinkstaub, durch Einwirkung von 

 Aluminiumchlorid auf Benzylchlorid und 

 Benzol oder auf Benzol nnd Methylen- 

 chlorid, ferner durch Kondensation von 

 Benzol und Benzylalkohol bezw. Methylal 

 mit konzentrierter Schwefelsaure. 

 Schmelzpunkt 26,1, Siedepunkt 261 bis 

 263. Riecht nach Orangen. Wird durch 

 Kaliumbiehromat und Schwefelsaure zu Ben- 

 zophenon oxydiert und liefert beim Durch- 

 leiten seiner Dampfe durch gliihende Rohren 

 unter Wasserstoffabspaltung Fluoren 



C^EM CH 2 G^H.,. 



4,4'-Diaminodiphenvlmethan NH 2 

 .C 6 H 4 .CH 2 .C 6 H 4 .NH 2 dient zur Dar- 

 stellung von Fuchsin. 



4, 4'-Tetramethyldiamino-2, 2'-di- 

 oxydiphenylniethan 



(CH 3 ) 2 N X N(CH 3 ) 2 



L-gflg Urlo ^'A-H 3 



HO X OH 



liefert durch Wasserentziehung einXanthen- 

 derivat 



(CH 3 ) 2 N-C H 3 -CH 2 -C 6 H 3 -N(CH 3 ) 2 , 





 die Grundsubstanz der Pyroninfarbstoffe. 



3. Benzhydrol oder Diphenylcarbinol 

 (C 6 H S ) 2 .CH.OH entsteht durch Reduktion 

 von Benzophenon mit Natriumamalgam, al- 

 koholischem Kali oder Natriumalkoholat. Es 

 wird durch Chromsaure zu Benzophenon 

 oxydiert. 



4,4' - Tetramethyldiaminobenzhy- 

 drol (CH ? ) a N.C.H 4 .CH(qH).C 6 H 4 .N(CH 8 ) s 

 1st ein fur die Industrie wichtiges Pra- 

 parat, da es sich mit Anilin und anderen 

 Basen zu Leukoverbindungen der Para- 

 rosanilinfarbstoffe kondensiert. 



Benzhydrolcarbonsaure. Diphenyl- 

 glykolsaure oder Benzilsaure (C 6 H r ), 

 .C(OH).COOH wird durch Kochen von 

 Benzil mit alkoholischem Kali dargestellt 

 C 6 H 5 .CO.CO.C 6 H 5 + HOK = (C 6 H 5 ) n .C(OH) 

 .COOK. 



Diese sonderbare Umlagemngsreaktion, 

 die der Pinakolinbildung (vgl. diesen Ar- 

 tikel) ahnelt, ist von theoretischer Bedeu- 

 tung, insofern sie einen Uebergang eines 

 Diplienyliithanderivates in einen Diphenyl- 

 metlianabkommling reprasentiert. Sie 1st 

 auf die Verbiudungen vom Benziltvpus be- 

 schrankt. 



4. Benzophenon, Diphenylketon C B H 5 

 .CO.C a H 5 entsteht durch Oxydation von 



Diphenylmethan nud von Benzhydrol, durch 

 Destination von benzoesaurem Kalk, ferner 

 auf vielen anderen synthetischen Wegen, 

 die den Darstelhtngsweisen des Dipliciivl- 

 methans analog sind, z. B. aus Carbonyl- 

 chlorid oder Benzoylchlorid mit Benzol und 

 Aluminiumchlorid, aus Benzoesaure und 

 Benzol mit Phosphorsaureanhydrid, Man. 

 kennt zwei Benzophenone 



a) das stabile Benzophenon A, 

 rhombische Prismen, Schmelzpunkt 48 bis 

 48,5, von angenehmem Geruch. 



b) das labile Benzophenon B, 

 j monosymmetrische Kristalle von der Form 

 I des Doppelspates, Schmelzpunkt 26 bis 



26,5. 



A verwandelt sich beim Erhitzen seiner 

 Schmelze in B. B geht in kristallinem 

 Zustande freiwillig in A tiber; dieser Vor- 

 gang wird stark beschleunigt durch Impfen 

 mit A. Friiher hat man geglaubt, daB die 

 beiclen Benzophenone nur im kristallinen 

 Zustande verschieden seien und daB sie 

 daher zwei Gattungen eines dimorphen 

 Diphenylketons seien. Neuerdings ist 

 gezeigt worden, daB auch ihre Schmelzfliisse 

 verschieden sind. Die beiden Ketone sind 

 daher zwei wahre isomere chemische 

 Verbindungen. Ihre molekulare Ver- 

 schiedenheit durch zwei Formeln auszu- 

 driicken, ist mit Hilfe der zurzeit gtiltigen 

 Theorien nicht angangig. 



Benzophenon wird durch starke Mineral- 

 sauren und durch schmelzendes Kali in 

 Benzoesaure und Benzol gespalten. Diese 

 Reaktion zeigen alle seine Derivate. Sie 

 ist wichtig zu Konstitutionsbestimmungen; 

 4-Oxybenzophenon liefert p-Oxybenzoesaure 

 und Benzol 



HO.C 8 H 4 .CO.C 6 H,+HOH = 

 HO.C 6 H 4 .COOH+C 6 H 6 . 



5. Aminobenzophenone und Auramine. 

 Tetramethyl - 4,4' - diaminobenzophe- 

 non (CH 3 );N.C 6 H 4 .CO.C 6 H 4 N(CH :! ), ent- 

 steht durch Einleiten von Phosgen in Di- 

 methylanilin. Es ist nach seinem Ent decker 

 ..Michlersches Keton" genannt worden 

 und liefert mit Dimethylanilin das Kristall- 

 violett (vgl. den Artikel ,,Triphenyl- 

 methanfarbstoffe"). Durch Konden- 

 sation mit Ammoniak in Gegenwart von 

 Chlorzink entsteht aus dern Michlerschen 

 Keton das Tetramethyldiaminobenzo- 

 phenonimid, das Auramin 



(CH 3 ) 2 . N . C e H 4 . (C = NH).C 6 H, . N(CH 3 ) 2 . 



Die Auramine sind gelbe Farbstoffe, die zum 

 Farben gebeizter Baumwolle benntzt werden. 



6. Oxybenzophenone. Polyoxybenzo- 

 phenone haben Beziehungen zu den Xanthon- 

 farbstoffen. Sie werden technisch dara;estellt 



