1024 Polyphenylverbindungen (DiphenylmethangTuppe) (Triplionylmethangruppe) 



durch Kondensation von Benzoesaure mit 

 Polyphenolen, z. B. das 2, 3, 4-Trioxy 

 bcrizophenon C 6 H,.CO.C 6 H 2 (OH), aus 

 Benzoesaure, Pyrogallol und Chlorzink. Es 

 bildet, wie die verwandten Polyoxyverbin- 

 dungen, gelbe Farblacke und komtut unter 

 dem Naraen Alizaringelb A in den 

 Handel. 



2,2'-Dioxybenzophenon HO.C H 4 . 

 CO.C,H 4 .OH bildet sich bei der Kalischmelze 



C0\ 

 des Xanthous C 6 H, >C 6 H 4 . 



^ O/' 



2,4,2', 5'Tetraoxybenzophe- 

 non, Euxanthonsaure (HO) s .C 6 H 4 .Cp- 



.C 6 H,,(OH) 2 wird in analoger Weise 

 dnrgestellt aus dem Euxanthon, das 

 seincrseits aus dem, als Farbmaterial 

 dienenden Indischgelb (Puree oder Piuri) 

 gewonnen wird (vgl. den Artikel ,,F a r b - 

 s t o f f e"). 



2, 4, 6- Trioxybenzophenon, Ben- 

 zoylphloroglucin C S H, . CO . C 6 H 2 (OH) 3 . 

 Von diesem Keton leiten sich ab das Cotnin, 

 Hydrocotoin, Oxyleucotin und Proto- 

 cotoin, die siimtlich aus dcr Cotorinde 

 (Cortex Goto) von Drimys granatensis L., 

 einer in Brasilien und Bolivia einheimischen 

 Magnoliacee, gewonnen werden. Cotoin 

 client ebenso wie das aus der Paracotorinde 

 gewonnene nahe verwandte Paracotoin 

 als styptisches Mitt el bei Durchfiillen und 

 profusen SchweiBen. 



Ein Pentaoxybenzopheuon (HO), 

 .C 6 H 3 .CO.C,H,(OH) 3 ist das Maclurin 

 oder die Moringerbsaure. Es wird ge- 

 wonnen aus demGelbholz (Lignum citrinum). 

 dem Keruholz des in den Tropenlandern 

 heimischen Maulbeer- oder Fustikbaiims 

 Madura aurantiaca Nutt (Morns tinctoria L.). 

 Die unter dem Namen ,,Schiittgelb" be- 

 kannte Lackfarbe wird aus dem Gelbholz 

 dureh Digerieren mit Alaun und Kreide 

 gi'wonnen und enthalt somit das Alu- 

 minium und das Kalksalz des Pentaoxy- 

 benzophenons. 



Literatnr. I*.//. 



/ a) ,,Diphen,ylgruppe" 

 II. Stolilx: 



c) Triphenylmethangruppe. 



1. Triplirnylinriluii als ( niiihlsiihstanz dor 

 Triphenylmethanfarbstoffe. -J Triphenylmethan- 

 o-ca,rbonsaure und I'licilrim-. :i. Flnorescein 

 mill ICosinc. t. Tri|ilirnylnii't)iy] unil llcxa- 



phenylaethan. 



i. Triphenylmethan ((',,1 I S ) :1 C] I win! 

 am zweckmaBigsten darge I'-lli durch l-lin- 

 wirkung vim Aluminiumchlorid auf Clilnni- 



form und Benzol. CHCl 3 +3 C 6 H 6 =CH(C 6 H 6 ) 3 

 + 3 HC1. Schmelzpunkt 93. Siedepunkt 

 359. Das Wasserstoffatom des Methan- 

 restes ist sehr leicht substituierbar; so bildet 

 sich aus dem Kohlenwasserstoff und Chlor 

 das Triphenylchlormethan (C 6 H 5 ) 3 .CC1, mit 

 Brom insbesondere im Lichte das Triphenyl- 

 brommethan (C 6 H 5 ) 3 .CBr, bei der Oxyda- 

 tion mit Chromsaure das Triphenylcarbinol 

 C 6 H 5 ) 3 C.OH, das auch beim Kochen der 

 eben genannten Halogenverbindungen mit 

 Wasser, ferner aber auch aus Benzoesaure- 

 ester und Phenylmagnesiumbromid nach 

 Grignard darzustellen ist. 



Das Triphenylmethan ist die Mutter- 

 substanz hochwichtiger Farbstoffe, von deneu 

 hier nur die Verbindungen der Malachit- 

 grfinreihe, der Rosanilin- und Para- 

 rosanilinreihe, die Aurine und die 

 Eosine genannt seien. Wenn auch diese 

 Farbstoffe meist auf anderen Wegen bereitet 

 werden (vgl. den Artikel ,, Farbstoffe"), 

 so hat man sie doch teilweise aus dem Grund- 

 kohlenwasserstoffe aufgebaut. Man fiihrt 

 zu diesem Zwecke das Triphenylmethan 

 durch rauchende Salpetersaure in Trinitro- 

 triplienylmethan (X0 2 .C 6 H 4 ) 3 .CH fiber und 

 oxydiert dieses mit Chromsaure zu Trinitro- 

 triphenylcarbinol (NO, . C 6 H 4 ) 3 . C(OH). Durch 

 Reduktion mit Zinkstaub und Eisessig liefert 

 das erste das Triamiiiotriphenylmethan 

 oder Paraleukauilin (NH 2 .C 6 H 4 ) 3 .CH, das 

 zweite dagegen das Triaminotriphenylcar- 

 binol (H 2 N.C 6 H 4 ) 3 .C(OH), das mit "Salz- 

 saure zuniichst das sehr unbestjindige Salz 

 der Carbinplbase (a) und dann unter Wasser- 

 austritt direkt einen roten Farbstoff, das 

 salzsaure Pararosanilin (b) liefert. 



r, ; H 4 .NH 2 C 6 H 4 .NH 2 



C(OH)(-C 6 H 4 . NH a -* C^C 6 H 4 . NH 2 

 (',.,H4.NH 3 C1 ^C 6 H 4 :NH 2 C1 

 (a) (b) 



+HA 



Aus diesem Farbstoffe wird durch Dia- 

 zotieren und nachheriges Umkochen des 

 entstandenen Tri-Diazoniumsalzes das ein- 

 fachste Anrin, die Pararosolsaure (gelbes 

 Korallin) 



t'JU-OH 



l, o 



ewonnen. 



D i p h e n y 1 - in - 1 o I y 1 m e t h a n (C 6 H 6 ) 2 . 



(I) Cil 



CH.C 6 H 4 .CH 3 und das zugehorige Carbinol 

 (r 6 ll 5 ) 2 .('(UH).C 6 H 4 .CH 3 sind die voU- 

 kommenen Analoga der Triplienylmethan- 

 verbindungen. Sie sind die Stammsubstanzen 

 der Rosanilinfarbstoffe, unter denen das 

 !' ii di si n d;is bekannteste ist. 



