Poly plienylverbindungen (Triphen ylmethana-n i \ > \ < i 



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2. Triphenylmethan - o - carbonsaure 



(1) (2) 



(C 6 H 5 ) 2 .CH.C 6 H 4 .COOH entsteht durch Re- 

 duktion von Triphenylcarbinol-o-carbonsaure 

 bezw. Phtalophenon. Die Siiure ist farblos, 

 schmilzt bei 162 und bildet beim Erhitzen 

 mit Kalk das Triphenylmethan. 



Triphenylcarbinol - o - carbousaure 

 (I) entsteht 'in Form ihres Laktones, des 

 Phtalophenons (Diphenylphtalides"! (II) 



C 6 H 5 CeH 5 



I C(OH) C 6 H B II C-C 6 H 5 



C 6 H 4 .COOH C 6 H 4 CO 







beim Erhitzen von Phtalylchlorid mit Benzol 

 und Aluminiumchlorid 



CC1 2 



C,H 4 



C 6 H 4 



' Ce 



II 



und 



C 6 H 4 -CO 

 



OH 



Das Phtalophenon ist farblos und schmilzt 

 bei 115. Seine Oxyderivate sind die von 

 Baeyer 1871 entdeckten Phtaleine, zu 

 denen technisch wertvolle Farbstoffe ge- 

 horen. 



Phenolphtalein 



C 6 H 4 .OH 

 C^C 6 H 4 .OH 



C 6 H 4 ( \ 

 CO 



wird gewonnen beim Erhitzen von Phtal- 

 saureanhydrid mit Phenol und Schwefel- 

 siiure. Schmelzpunkt 250. Farblos. Bildet 

 mit Basen tiefrote Salze, die ahnlich den 

 Aurinen nach der Formel 



/C 6 H 4 .OMe 



C 6 H 4 



COOMe 



konstituiert sind, und die schon durch 

 schwache Sauren, selbst Kohlensaure, wieder 

 zu clem farblosen Phenolphtalein zerlegt 

 werden. Dieser Eigenschaft wegen ist das 

 Phenolphtalein ein sehr empfindlicher und 

 geschatzter Indikator fur die Alkalimetrie. 

 3. Resorcinphtalein (Fluorescein) 

 C 20 H, 2 5 entsteht sehr leicht beim Erhitzen 

 von Phtalsaureanhydrid mit Resorcin. Es 

 wird aus seiner alkalischen Losung in gelb- 

 roten Flocken CaoHujOj+HjO gefallt, die 

 sehr leicht, schon beim Losen in Alkohol in 

 das wasserfreie, dunkelrote Fluorescein iiber- 

 gehen. Seine Konstitution wird durch die 

 beiden Formeln 



Handwurtcrluii-li der Naturwisscnscliaften. Band VII 



C 6 H 4 COOH 



zum Ausdruck gebracht. Das Fluorescein 

 erscheint demnach als ein tantomerer Korper; 

 die erste Formel entspricht der Formel des 

 farblosen Phenolphtaleins, die zweite der 

 Formel der Aurine. 



Die alkoholischen Losungen des freien 

 Fluoresceins und ganz besonders die wiisse- 

 | rigen Losungen seiner Alkalisalze zeigen eine 

 prachtvolle griine Fluoreszenz (Theoretisches 

 Member siehe in dem Artikel , , Fluores- 

 zenz"). 



Tetrabromf lucres cein C 20 H g Br 4 5 

 entsteht aus Brom und Fluorescein. Sein 

 Kaliumsalz ist der prachtige, rote Farbstoff 

 Eosin, der groBe Bedeutung fiir die Seiden- 

 und Wollfarberei besitzt und der auch zum 

 Denaturieren der Futtergerste Verwendung 

 gefunden hat. Das Eosin ist gerade so wie das 

 Fluorescein durch eine sehrstarke Fluoreszenz 

 ausgezeichnet. Die Geologen haben diese in 

 allergroBter Yerdiinnung nachweisbare Eigen- 

 schat't verwertet zum Nachweis unterirdischer 

 Verbindungen zweier FluBgebiete. So wurde 

 beispielsweise gezeigt, daB die Donau, die 

 sehr hiiufig zur heifien Jahreszeit bei Immen- 

 dingen vollkommen eintrocknet, durch unter- 

 irdische Spalten mit der dem Bodensee 

 zustromenden Kadolfzeller Ache zusammen- 

 hangt und daB also ein Zusammenhang 

 zwischen Donau und Rhein besteht. Ferner 

 wurde ermittelt, daB die Poik, die in die 

 Adelsberger Grotte flieBt, mit der viele 

 Kilometer entfernten Laibach zusammen- 

 hangt. 



Ueber weitere Eosine und iiber die Kon- 

 stitution der Phtaleine siehe naheres in 

 dem Artikel ,,Farbstoffe". 



Als Anhang zu den Verbindungen der 

 Triphenylmethanreihe sind unbedingt die 

 beiden folgendenVerbindungen zu bes|)rechen, 

 'die seit ihrer Entdeckung durch Gomberg 

 1900 groBes theoretisches Interesse erweckt 

 haben. 



4. Triphenylmethyl fC 6 H 5 ) 3 C und Hexa- 

 phenylaethan (C S H 6 ) 3 .C.C.(C 6 H 5 ) 3 . Bei der 

 Einwirkung von Zink auf eine Benzollosung 



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