566 XXV. Jahrg. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



1910. Nr. 44. 



amidosäuren sein , die als Eiweißspaltprodukte in 

 den keimenden Samen gefunden werden. Letztere 

 Substanzen nämlich finden sich n u r im keimenden 

 Samen und werden beim weiteren Aufbau der Pflanze 

 bis auf Spuren verbraucht; die Betaine dagegen finden 

 sich in allen Altersstufen der Pflanze. Man gelangt 

 somit zur Anschauung, daß es sich um Abfall-, besser 

 um Entgiftungsprodukte handelt. 



In der Tat lassen sich die Betaine als Produkte 

 einer vollständigen Methylierung der Amidosäuren 

 denken und sind auch als solche dargestellt worden. 

 So erhielt Herr Engeland, als er das Gemisch der 

 Spaltprodukte des mit rauchender Salzsäure behandelten 

 Caseins der Methylierung unterwarf, u. a. sowohl Be- 

 tain als Stachydrin. Statt das Betain daher, wie früher 

 vielfach geschehen, als Oxydationsprodukt des Cholins 

 aufzufassen, das bekanntlich einen Bestandteil des im 

 Pflanzen- und Tierreich so verbreiteten Lecithins bildet, 

 könnte man es auch entstanden denken durch energische 

 Methylierung der als Spaltprodukt des Eiweiß auf- 

 tretenden Amidoessigsäure: 



OOOH 



CH,OH 

 CH^N-CH, 



ch/| 



OH 



Cholin 



(11, 

 CH 3 -)N 



ch/| 



OH 



Betain 



I 

 CH„ 



COOH 



I 



Amidoessigsäure 



Diese Theorie gewinnt eine bedeutsame Förderung 

 durch die gleichzeitig und unabhängig voneinander 

 von Herrn Engeland, vor allem von den Herren 

 E. Schulze und Trier durchgeführte Konstitutions- 

 ermittelung des Sta chydrins. Dieses stellt, wie schon 

 oben erwähnt, das Methylbetain der Hygrinsäure oder 

 Methylpyrrolidincarbonsäure vor. Die Pyrrolidin- 

 carbonsäure, das Prolin, ist aber ein regelmäßig auf- 

 tretendes Eiweißspaltungsprodukt. Hier liegt also die 

 Herkunft des entsprechenden Betains aus dem Eiweiß- 

 baustein klar zutage und man ist fast gezwungen, 

 für das einfache Betain selbst eine analoge Entstehungs- 

 weise anzunehmen: 



CH, CH. CH, CHo 



CHi JCH.COOH 



CHi JCH.COOH 



NH N.CH 8 



Prolin Hygrinsäure 



CH« CHo 



| 

 CH s l JCH.C=0 



N/ I 



N O 



/\ 



CH 3 CH, 



Stachydrin 



Was das Trigonellin anbetrifft, das Methylbetain 

 der Nikotinsäure, so ist sein Zusammenhang mit Ei- 

 weißspaltungsprodukten freilich vorderhand noch un- 

 aufgeklärt. 



Betrachtet man demgemäß die Betaine als Ent- 

 giftungsprodukte des pflanzlichen Organismus, so müßte 

 man die durchaus nicht unwahrscheinliche Annahme 

 machen, daß die überschüssig gebildeten Amidosäuren 

 oder entsprechende Abbauprodukte der Eiweißkörper 

 durch Methylierung am N — ein Vorgang, der im 



Leben der Pflanzen wie der Tiere techt häufig ist — ■ 

 zu den unschädlichen Betainen umgewandelt, entgiftet, 

 werden. Sowohl die Herren E. Schulze und Trier, 

 wie Herr Engeland weisen schließlich darauf hin, 

 daß vielleicht auch eine Reihe von Alkaloiden ähnlichen 

 Entgiftungsprozessen ihren Ursprung verdankt und 

 somit mit dem Eiweißstoffwechsel in engster Beziehung 

 steht. 



Über den rein praktischen Inhalt der Arbeiten, 

 insbesondere die Reindarstellung der Betaine durch 

 die Herren Schulze und Trier, sowie die von den 

 gleichen Autoren genau untersuchten chemischen Eigen- 

 schaften des Stachydrins, soll hier nicht referiert werden. 

 Erwähnt sei nur der Weg der Konstitutions- 

 ermittelung, wie er von Herrn Engeland einerseits, 

 von Schulze und Trier andererseits beschritten 

 wurde. Schon die ganz verschiedenen Ausgangspunkte 

 der Untersuchung sollten einen Prioritätsstreit, wie er 

 sich infolge der fast gleichzeitigen Publikationen ent- 

 sponnen hat, unseres Erachtens ausschließen. 



Herr Engeland hatte, wie oben schon erwähnt, 

 in einer früheren Arbeit (1) den interessanten Versuch 

 gemacht, das Gemisch der Spaltprodukte nach der 

 Hydrolyse von Casein mit Salzsäure einer energischen 

 Methylierung zu unterwerfen, in der Hoffnung, daß 

 die hierbei aus den Amidosäuren entstehenden quater- 

 nären Ammoniumbasen bzw. Betaine infolge ihrer 

 basischen Eigenschaften leichter zu identifizieren sein 

 wurden. Unter jenen Produkten der Methylierung 

 fand er auch die am Stickstoff methylierte N-Methyl- 

 hygrinsäure, deren Ähnlichkeit mit dem Stachydrin 

 ihm auffiel. Die Identität beider Substanzen und da- 

 mit die Konstitution des Stachydrins wies er in einer 

 folgenden Arbeit (2), insbesondere auch durch kristallo- 

 graphischen Vergleich, nach. Er übersah freilich dabei, 

 wie Schulze und Trier bemerken, daß die von ihm 

 aus dem Casein erhaltene N-Methylhygrinsäure optisch 

 aktiv, das natürliche Stachydrin dagegen inaktiv ist. 



Die Herren E. Schulze und Trier andererseits 

 untersuchten in ausführlicher Arbeit das schon 1893 

 von E.Schulze entdeckte Stachydrin, studierten ge- 

 nau seine Eigenschaften und erwiesen seine Konstitution 

 dadurch, daß sie durch Destillation des Stachydrin- 

 äthylesters den Ester der bekannten Hygrinsäure und 

 aus der Hygrinsäure wiederum durch Methylierung 

 das natürliche Stachydrin darstellten. 



Erst durch den Nachweis des engen Zusammenhangs 

 zwischen dem Stachydrin und dem Eiweißspaltungs- 

 produkt Prolin konnte und mußte an die oben ent- 

 wickelten interessanten Beziehungen der Betaine zum 

 Eiweißstoffwechsel gedacht werden, zumal man dem 

 einfachen Betain selbst bis dahin stets nur die Stelle 

 eines Oxydationsprodukts des Cholins eingeräumt hatte. 

 Jene Erkenntnis aber bedeutet zweifellos einen wert- 

 vollen Zuwachs zu unserem Verständnis des pflanz- 

 lichen Stoffwechsels und wird vielleicht auch in der 

 Anwendung auf die Alkaloide für das Studium der 

 physiologischen Bedeutung dieser Stoffe von Wichtig- 

 keit werden. Otto Riesser. 



