Nr. 43. 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



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Damit ist indessen die Synthese noch immer nicht 

 ganz verwirklicht, zumal der Traubenzucker (Dextrose 

 oder Glukose), seine Abkmmlinge und Isomeren, wie 

 die Tabelle zeigt, dieses Ziel noch erst zu erreichen 

 halicn. Obgleich nun die oben erwhnte nahe Beziehung 

 des Traubenzuckers zur Mannose jenem sowohl in 

 der Natur vorkommenden, wie auf knstlichem Wege 

 erhaltenen Zucker ihre nur durch die verschiedene 



Gruppirung der Atome und besonders der mit dem 

 asymmetrischen Kohlenstoffatome CIIOII verbundenen 



Atome oder Atomgruppen bedingte Verschiedenheit, den 

 Gedanken einer direkten Uni Wandlung beider Substanzen 

 nahe legte, musste man doch wegen der leichten Zer- 

 setzbarkeit derselben davon Abstand nehmen und sich 

 wieder den, beiden Zuckern entsprechenden, Suren, der 

 Glukonsure und der Mannonsure zuwenden. Das konnte 

 mit um so grsserer Aussieht auf Erfolg geschehen, als 

 auch genannte Suren ihrer inneren Konstitution nach 

 in demselben Verhltniss zu einander stehen, wie die 

 beiden Zuckerarten. Und in der That Hess sieh die 

 Mannonsure durch Erhitzen mit Chinolin auf 140 in 

 die Glukonsure verwandeln, ein Vorgang, der zwischen 

 diesen Suren das analoge Verhltniss, wie das der 

 Traubensure zur inaktiven Weinsure kennzeichnet. 



Nach dieser von glcklichem Erfolge gekrnten Um- 

 setzung der synthetisch dargestellten Mannonsure in 

 die von einem natrlichen Zucker abgeleitete Glukon- 

 sure, bot die beiderseitige Rckbildung zu den Al- 

 dehyden oder Zuckerarteu durch Reduktion mittelst nas- 

 cirenden Wasserstoffs (aus Natriumamalgam) nun keine 

 Schwierigkeit mehr, und es entsprach der somit knst- 

 lich erhaltene Traubenzucker in allen seinen Eigenschaften 

 dem in der Natur auftretenden Zucker gleichen Namens. 



Nachdem endlich noch in ganz hnlicher Weise, wie 

 die drei bereits oben erwhnten Laktone, aus der Ara- 

 binose neben Arabinosekarbonsure die 1-Glukonsure dar- 

 gestellt worden war, welche in Verbindung mit der 

 d-GIukonsure die i-Glukonsure ergab und nach Art der 

 i-Verbindung einerseits durch Reduktion die 1-Glukosc 

 (Zucker), andererseits durch Oxydation die 1-Zuckcrsure 

 lieferte, erwies sich die nunmehr aus 26, berall durch 

 Uebergnge mit einander eng verbundenen Gliedern be- 

 stehende Mannitgruppe als vollstndig ausgebaut, und 

 zeichnet jetzt streng und klar den Weg der Synthese 

 vor, nmlich ausgehend von dem Akrolein oder Glyeerin 

 oder der Ameisensure ber die a-Akrose zum Trauben- 

 und Fruchtzucker. 



Alle bisher entwickelten Processe der Synthese stellen 

 sieh nun nach Herrn Fischer in folgender Anordnung dar: 



a-Akrose (dargestellt aus Akiolei'ubromid, Gly'ce'rose oder Fermaldehyd). 

 durch Erhitzen mir essigsaurem Phenylhydrazin: 

 i. Glukosazon 



durch Spaltung mit Salzsure: 

 i. Glukoson 



durch Reduktion mit Zink und Essigsure: 

 i. Fruktose 

 durch Ghruug mit Bierhefe: 1 durch Reduktion mit Natriumamalgam: 



I. Fruktose 



I 

 i. Mannit (a-Aknt) 



durch Oxydatiou mit Salp tersure: 



i. Mannose 



durch Oxydation mit Brom: 



i. Mannonsure 



I. Glukonsure 

 dm ili I txydation: 



durch Addition von Blausure an Arabiuosc: diu eh Spaltung d. Strychnin- u. Moiphinsalze: durch Erhitzen mit Chinolin auf 140: 



| ; \ r : : \ r~ ~r i 



I. Mannonsure (Arbinosecarbonsure) d. Mannonsure 



durch Oxydatiou: | durch Oxydation: 



I. Zuckersure durch Reduktion: I. Mannozuckersure durch Reduktion 



I. Glukose I. Mannose 



durch weitere Reduktion: 



d. Glukonsure 

 durch Oxydation: 



d. Mannozuckersure durchReduktion: d. Zuckersure durch Reduktion 



I. Mannit 



d. Mannose 



durch weitere Reduktion: 



d. Glukose (Traubenzuck.) 



durch Phenylhydrazin : 



I. Glukosazon 



Gleichzeitig mit dieser bedeutenden wissenschaftlichen 

 Errungenschaft machten die Herren Fischer und Passmore 

 eine Entdeckung, welche der Forschung die weiteste 

 Perspektive in der Zuckergruppe erffnet. 



Waren auf jenem synthetischen Wege aus einem 

 der einfachsten Kohlenstoffverbindungen, dem Formal- 

 dehyd von der Formel II -('OH, die beiden wichtigsten 

 natrlichen Zuckerarten, der Traubenzucker von der 

 Formel 



CH.OH CHOH CHOH CHOH CIIOH COH 

 und der Fruchtzucker von der Formel 



CH 3 OH CHOH CHOH CHOH CO CH 2 OH 

 erhalten worden, und hatte sieh ferner im Verlaufe der 

 Untersuchungen ergeben, dass durch Anlagerung von 

 Blausure HCN (nach Kiliani) an jene sen" eine um 

 ein Kohlenstotfatoni reichere Sure resultirte, deren Lakton 



d. Mannit durch Phenylhydrazin: 



d. Glukosazon 



durch Spaltung mit Salzsure: 

 d. Glukoson 



durch Reduktion mit Zink und Essigsure: 

 d. Fruktose (Fruchtzucker;. 



sich durch Natriumamalgam leicht zu dem entsprechenden 

 Zucker reduciren Hess, so ergab sich hieraus eine sichere 

 Methode, um von einfachen Kohlenstoffverbindungen zu 

 kohlenstoffreicheren Zuckerarten aufzusteigen. Eine solche 

 Zuckerart von der Formel C s H 18 9 haben denn auch die 

 ftcnaunten Herren aus der d-Mannose gewonnen , ferner 

 Verbindungen von der Formel C 8 H 16 8 , C 7 H u O e und 

 andere. 



Dass nunmehr die alte Nomenclatur Dextrose und 

 Lvulose fr die Flle der mglichen Verbindungen nicht 

 mehr ausreicht, ist wohl klar, daher ersetzt Herr Fischer 

 die alte Benennung Dextrose durch Glukose, Lvulose 

 durch Fruktose und bezeichnet, dem chemischen Unter- 

 schiede von Aldehyd- und Ketonzucker entsprechend, 

 ersteren als Ablse, letzteren als Fetose und der Anzahl 

 der Kohlenstoftatome gemss die Verbindungen mit Triose 



