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Naturwissenschaftliche Rundschau. 



No. 5. 



der Anordnung, zu sechsatomigen Ringgebilden durch- 

 zuführen. 



Die Auffindung des treuen Begleiters des Stein - 

 kohlentheerbenzols, des ihm zum Verwechseln ähn- 

 lichen Thiophens, stellte im Jahre 1882 die ver- 

 blüffende Thatsache fest, dass ein Schwefelatom in 

 ringförmig geschlossenen Kerngebilden die Rolle zweier 

 zusammenhängender Methingruppen vollständig zu 

 übernehmen vermag. In den Pyrrolkörpern wurden 

 analoge Verbindungen des Imidrestes, in den Furfurau- 

 abkömmlingen solche des Sauerstoffatomes erkannt. 

 Schwefel-, Sauerstoff- und Stickstoffatome Hessen sich 

 nun alsbald mit Imid- und Methingruppen in wechsel- 

 vollem Spiele der Zahl und Folge zu einer so gewaltig 

 anwachsenden Fülle von neuen Verbindungen ein- 

 facher und condensirter geschlossener Kerngebilde 

 vereinigen, dass das letzte Jahrzehnt nicht ohne Be- 

 rechtigung als das der Chemie der Ringverbindungen 

 bezeichnet werden konnte; und dies um so mehr, als 

 gleichzeitig in den Abkömmlingen der Polymethene 

 sich ein neues Gebiet gesättigter Ringkörper zu er- 

 schliessen begann, auf welchem allerneueste Forschung 

 die folgenwichtigsten Entdeckungen zum Verständniss 

 der räumlichen Anordnung der Atome erntet. 



Wir haben schon vorhin, hochverehrte An- 

 wesende , der grossen Erfolge gedacht , welche die 

 Structnrchemie in der Aufklärung der Isomeriethat- 

 sachen bereits im Anfange unseres Zeitraumes zu 

 verzeichnen hatte. Jede neue Phase ihrer Eut- 

 wickelung brachte auch auf diesem Gebiete be- 

 deutungsvolle Siege und liess die anfangs noch be- 

 schränkte Zahl bekannter und verstandener Isomerie- 

 fälle so ungeheuer anwachsen , das heute diejenigen 

 Kohlenwasserstoffverbindungen, denen Isomere fehlen, 

 gegenüber jenen, die solche haben, fast verschwinden. 

 Wenn auch jetzt für manche gleich zusammengesetzte 

 Körper die Ursache ihrer Verschiedenheit noch nicht 

 hatte aufgefunden werden können , so durfte man 

 doch hoffen , dass auch diese Räthsel mit der Zeit 

 noch in der Erkennung vorhandener Structurver- 

 schiedenheit ihre Lösung finden würden. 



Da gelang es im Anfange der Siebenziger Jahre, 

 für zwei der drei bestimmt unterscheidbaren Milch- 

 säuremodificatiouen den Nachweis vollkommener 

 Structuridentität zu erbringen. Es musste danach 

 noch einen anderen, bisher unbekannten Grund für 

 die Verschiedenheit qualitativ und quantitativ gleich 

 zusammengesetzter Molecüle geben. Vom Boden der 

 atomistischen Anschauung aus konnte es nur einer 

 sein: räumlich verschiedene Anordnung gleichartiger 

 und gleichzahliger , in gleicher Reihenfolge mit ein- 

 ander verknüpfter Elementaratome. 



Schon kurze Zeit nachdem die Forderung der 

 Einführung geometrischer Betrachtungen unter die 

 Ilülfsmittel chemischer Forschung ausgesprochen war, 

 kam ihre Erfüllung. Es war zunächst die Lehre 

 vom asymmetrischen Kohlenstoffatome, welche die 

 augenscheinlich zutreffende Erklärung der sich in 

 ihrem Verhalten gegen den polarisiittn Lichtstrahl 

 unterscheidenden Modifikationen einer organischen 



Verbindung brachte. In allen Fällen, wo die Structur 

 solcher Körper sicher ermittelt war, zeigte sich das 

 Vorhandensein mindestens eines Kohlenstoffatomes, 

 das gleichzeitig mit vier verschiedenen einfachen oder 

 zusammengesetzten Radicalen vereinigt war. Sind 

 diese vier verschiedenen Dinge aber in einfachster 

 denkbarer Weise, d. h. in gleichwerthigen Richtungen, 

 räumlich um das fünfte gruppirt, so muss dies in 

 zwei Lagerungsfolgen oder Configurationen geschehen 

 können. Die so entstehenden Raumgebilde aber wer- 

 den sich nicht decken , sondern Spiegelbilder von 

 einander sein , wie es die Gestalten zweier Quarz- 

 krystalle von optisch entgegengesetztem Drehungs- 

 vermögen sind. Als die experimentelle Prüfung 

 überall , wo sie angreifen konnte , nachwies , dass in 

 der That das Vorhandensein eines solchen asymmetri- 

 schen Kohlenstoffatomsystemes stets die Existenz 

 zweier optisch entgegengesetzt activer Modificatiouen 

 bedingt, dass optisch inactive Körper solcher Con- 

 stitution ausnahmslos Gemenge oder Verbindungen 

 gleicher Quantitäten dieser entgegengesetzt activen 

 Modificationen sind , dass ferner die Aufhebung der 

 Asymmetriebedingung sofort die Vernichtung der 

 optischen Activität und das Zusammenfallen der iso- 

 meren in eine einzige Modification zur Folge hat, 

 war die Berechtigung dieser Anschauung nnbe- 

 zweifelbar geworden. Einen zweiten, nicht weniger 

 wichtigen Gewinn aber brachte die Vorstellung von 

 der räumlichen Natur der Kohlenstoffatomsystenie 

 für die Erklärung zahlreicher Isomerien ungesättigter 

 Verbindungen identischer Structur, indem sie darthat, 

 dass die freie gegenseitige Drehbarkeit der Glieder 

 eines nur einwerthig, d. h. in nur einer Richtung 

 verbundenen Kohlenstoffatompaares um die gemein- 

 schaftliche Axe bei Eintritt der Doppelbindung ver- 

 loren gehen müsse. Beide werden damit in ihrer 

 gegenseitigen Lage so fixirt, dass die weitere Ver- 

 einigung eines jeden mit zwei verschiedenen Radicalen 

 wiederum zu zwei verschiedenen Configurationen 

 führen muss. Die Folgezeit hat auch für diese Ver- 

 hältnisse den Weg experimenteller Prüfung und Be- 

 stimmung eröffnet, ja noch mehr: sie hat die Be- 

 dingungen der Bildung und des Beständigkeitsgrades 

 ringförmig geschlossener Kohlenstoffkerne aufgeklärt, 

 und ganz neue Fälle von Isomerie als Folge ver- 

 schiedener Orientirung einzelner Bestandteile ali- 

 cyclischer Molecüle gegen die Riugebene nicht nur 

 voraussagen, sondern auch thatsächlich auffinden 

 lassen. 



Mit dieser seiner neuesten Entwickelungsphase 

 scheint der stolze Bau der Kohlenstoffchemie sich 

 vorläufig seinem coustruetiven Abschlüsse nähern zu 

 wollen. Dafür werden andere Elemente zeitweilig in 

 den Vordergrund chemischer Structurforschung treten, 

 wie es seit Kurzem wieder in hervorragender Weise 

 der Stickstoff gethan hat. 



Es fällt mir schwer, hochverehrte Anwesende, an 

 dieser Stelle der Verlockung zu kurzer Rast zu 

 widerstehen und auf selbst den flüchtigsten Blick auf 

 die, aus der ungeheuren Summe des in den letzten 



