74 XVI. Jahrg. 



Naturwissenschaft liebe Rundschau. 



1901. Nr. 6. 



Widerstandsabnahme zeigen müssen, und dies scheint 

 auch factisch zuzutreffen. 



A.Wohl und C. Neuberg: Zur Kenntnifs des Gly- 

 cerinaldehyd8. (Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 1900, 

 BJ. XXXIII, S. 3095.) 



Bereits vor etwa zwei Jahren hat Herr Wohl den 

 Glycerinaldehyd, CH 2 OH . CHOH . COH, durch Oxy- 

 dation des Acroleinacetals , CH 2 : CH . CH(OC 2 H 5 ) 2 , und 

 Spaltung des hierbei sich bildenden Glycerinaldehyd- 

 acetals, CH 2 OH.CHOH.CH(OC 2 H 6 ) 2 , dargestellt. Nach 

 diesem Verfahren ist der Aldehydzucker der Dreikohleu- 

 stoffreihe in seiner racemischen Form leicht zugänglich. 

 Vorliegende Arbeit beschäfligt sich mit der näheren 

 Erforschung dieses interessanten Körpers. 



Derselbe ist äbnlich wie der krystallisirte Glycol- 

 aldehyd, CH 2 0H . COH, und wie das Dioxyaceton, 

 CH 2 OH . CO . CH ä OH (Ketonzucker der Dreikohlenstoff- 

 reihe) bimolecular. Da eine ähnliche Beobachtung bei 

 höheren Zuckern, von der Tetrose an, nicht gemacht 

 wurde, scheint dies für die niederen Zucker charakte- 

 ristisch zu sein. 



Auch in seinem sonstigen Verhalten weicht der Gly- 

 cerinaldehyd von den höheren Gliedern der Zuckerreihe 

 einigermafsen ab und nähert sich mehr den gewöhn- 

 lichen Aldehyden. Von diesen Eigenschaften soll hier 

 nur eine erwähnt werden , es ist dies die Fähigkeit des 

 Glycerinaldehyds, mit Phloroglucin krystallinische Con- 

 densationsproduete zu geben. Mit Hülfe dieser Reaction 

 war es nämlich möglich , die Glycerose, das Oxydations- 

 produet des Glycerins, welches bei seiner Condensation 

 die «-Acrose, den Ausgangspunkt für die Synthese der 

 Hexosen , liefert , näher zu untersuchen. E. Fischer 

 und J. Tafel haben bereits gezeigt, dafs die nach ver- 

 schiedenen Oxydationsmethoden erhaltene Glycerose im 

 wesentlichen aus Dioxyaceton besteht; sie vermutheten 

 jedoch auch die Anwesenheit von Glycerinaldehyd. Die 

 Verff. konnten nun mit Hülfe der Phloroglucinreaction 

 beweisen, dafs die darch Oxydation des Bleiglycerats 

 mittelst Brom erhaltene Glycerose zwar geringe Mengen 

 des Aldehyds enthält , nicht aber die mit Brom und 

 Soda aus dem Glycerin erhaltene Rohglycerose. Da nun 

 gerade diese letztere vortheilhaft zur Darstellung der 

 «-Acrose verwendet wird, folgt daraus, dafs «-Acrose 

 auch aus dem Dioxyaceton allein entstehen kann. Lobry 

 de Bruyn hat nun für die höheren Zuckerarten nach- 

 gewiesen , dafs Aldose und Ketose in alkalischer Lösung 

 durch Verschiebung einer Hydroxylgruppe in einander 

 übergehen; falls dies nun auch bei Triosen zutrifft, er- 

 scheint die Entstehung der «-Acrose, CH 2 0H(CH0H) 3 C0 

 . CH 2 0H, aus dem Dioxyaceton leichter verständlich. Auch 

 zur Entscheidung dieser Frage diente zumtheil die Phloro- 

 glucinreaction. Kine alkalische Glyceroselösung, die ur- 

 sprünglich keinen Glycerinaldehyd enthielt, gab nämlich 

 auch nach längerem Steheu kein Condensatiousproduct 

 mit Phloroglucin ; falls Dioxyaceton sich in Glycerin- 

 aldehyd umgewandelt hatte, mufste demnach dieser 

 letztere in dem Mafse, wie er entstanden war, sich auch 

 weiter verändert haben. Dafs thatsächlich die Aldotri- 

 ose (Glycerinaldehyd) und Ketotriose (Dioxyaceton) sich 

 in alkalischer Lösung in einander umwandeln, konnten 

 die Verff. zeigen, indem sowohl reiner Glycerinaldehyd, 

 als auch aldehydfreie Glycerose für sich mit Alkali 

 condensirt beim Behandeln mit Hydrazin die gleichen 

 iSAcrosazone lieferten. 



Interessant ist das Verhalten des Glycerinaldehyds 

 gegenüber Hydroxylamin (NH 2 .0H). Es entsieht hier- 

 bei wie bei allen Aldehyden ein Oxim, CH 2 0I1.CH0H 

 .CH : XOII, welches jedoch äufserst leicht Blausäure 

 verliert. Während die Öxime der Glycose oder Galactose 

 (s. Rdsch. 1893, VIII, 537) beim Behandeln mit Essig- 

 säureanhydrid zunächst Nitrile geben, die dann erst 

 beim Behandeln mit geeigneten Mitteln Blausäure ab- 

 spalten , in die Peutosen übergehen , entsteht aus dem 



Oxim des Glycerinaldehyds (CH 2 0H.CH0H.CH:N0H) 

 bereits beim Erhitzen mit Alkali der Glycolaldehyd, 

 CH 2 0H . COH, der in Form des charakteristischen 

 p-Nitrophenylosazons isolirt werden konnte. Der weitere 

 Abbau dieses Glycolaldehys zum Formaldehyd, H.COH, 

 wurde kürzlich vonFenton ausgeführt, und da anderer- 

 seits sowohl Wohl als auch Ruff (s. Rdsch. 1900, XV, 

 533) die d-Glycose (Traubenzucker) bereits bis zur Tetrose 

 abgebaut haben, fehlt für den vollständigen Abbau der 

 Glycose bis zum Formaldehyd nur mehr der Uebergang 

 von der Tetrose zum Glycerinaldehyd. P. 



F. Köhler: Die Duftschuppen auf ihre Phylo- 

 genie hin untersucht. (Zool. Jahrb., Abth. f, 

 Systematik. 1900, Bd. XIII, S. 105.) 



Als Duftschuppen bezeichnet man bestimmte, zu- 

 meist auf den Flügeln der männlichen Schmetterlinge 

 sich vorfindende Schuppen, welche sich in der Form, 

 sowie dadurch von den übrigen Schuppen unterscheiden, 

 dafs sie einen ätherischen Duft ausströmen, der in man- 

 chen Fällen stärker , in anderen weniger deutlich wahr- 

 nehmbar ist, bei vielen Schmetterlingen aber wahr- 

 scheilii-h durch unser hierfür nicht fein genug organi- 

 sirtes Geiuchsorgan nicht wahrgenommen werden kann. 

 Man fafst diese eisenartigen Schuppen gewöhnlich als 

 seeundäre Geschlechtscharaktere der Männchen auf, die 

 für das Zustandekommen der Begattung von Bedeutung 

 sind und wohl ein geschlechtliches Reizmittel darstellen 

 dürften. Sie sind schon verschiedentlich von Zoologen 

 behandelt worden, so von Deschamps und Watson 

 zuerst in wissenschaftlicher Weise (1835 und 1869), 

 später besonders ausführlich von Aurivillius (1880), 

 sowie von ausgezeichneten Biologen, wie Fritz Müller 

 und Weismann (1877 und 1878), sowohl in morpholo- 

 gischer als auch in physiologischer Hinsicht. 



Der Verf. sucht nun in Anlehnung an die Ergeb- 

 nisse der früheren Beobachtungen wie aufgrund seiner 

 eigenen Untersuchungen die Frage zu entscheiden , ob 

 die Duftschuppen mit anderen auf den Flügeln schon 

 vorhandenen Schuppenformen in genetische Beziehung 

 gebracht werden können. Die Untersuchungen wurden 

 an Vertretern der Gattung Lycaena und zwar an nicht 

 weniger als 110 Arten angestellt; speciell in Rücksicht 

 auf dieses Untersuchungsobject legt sich Herr Köhler 

 die weitere Frage vor, ob die Duftschuppenbildung bei 

 den Lycaena-Arten ein schon abgeschlossener oder ein 

 noch im Gange befindlicher Vorgang ist, ob also ein 

 Vor- oder Rückschreiten der Duftschuppenbildung nach- 

 gewiesen werden kann. 



Herr Köhler giebt zunächst eine genaue, von Ab- 

 bildungen begleitete Darstellung der Schuppenverthei- 

 lung auf den Flügeln der Lycaenen , wobei die Duft- 

 schuppen von 78 theils einheimischen, theils exotischen 

 und aus allen Erdtheilen stammenden Arten Berück- 

 sichtigung finden. Auffallenderweise besitzen nicht alle 

 Arten derselben Gattung Duftschuppen ; der Verf. ver- 

 mil'ste sie bei 32 Arten der Gattung Lycaena. 



Den feineren Bau der Duftschuppen beabsichtigte 

 der Verf. nicht zu studiren; ihre Gestalt ist bei Lycaena 

 lautenförmig, d. h. sie erscheinen länglich abgerundet 

 und stecken mit einem längeren oder kürzeren Stiel in 

 dem Schuppenhalter ; sie zeigen fast parallele Reihen 

 von kleinen , rundlichen Figuren , die in gewissen Ab- 

 ständen stehen und eine Tüpfelung der Schuppe her- 

 vorrufen. Die Tüpfel der einzelnen Reihen sind durch 

 Längskanäle mit einander verbunden und zwischen diesen 

 können wieder Querverbindungen auftreten, wodurch 

 sich dann die Zeichnung der Schuppe noch weiter com- 

 plicirt. 



Wie die übrigen Schuppen des Flügels stehen die 

 Duftschuppen in regelmäfsigen Querreihen und zwar 

 nur an der Oberseite der Flügel; unter ihnen befinden 

 sich bei vielen Arten lange haarförmige Schuppen. Letztere 

 stehen wie die Duftschuppen ebenfalls nur auf der Ober- 



