234 XVI. Jahrg. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



1901. Nr. 19. 



Die beiden genannten Fabriken , die sich von 

 Beginn an in allererster Linie an den Indigoarbeiten 

 betheiligt haben, sind nicht auf demselben Wege zum 

 Ziele gelangt; die erstere hat sich das Heu mann sehe 

 Verfahren zu Nutze gemacht, während die letztere 

 auf einem der von Baeyer gebahnten Wege vor- 

 gedrungen ist. 



Ueber das Fabrikationsverfahren der Höchster 

 Farbwerke liegen keine anderen Mittheilungen als die 

 in den bezüglichen Patentschriften enthaltenen vor, da- 

 gegen gewinnen wir in die Arbeitsweise der Bad. Anilin- 

 und Soda - Fabrik einen ganaueren Einblick durch 

 einen Vortrag, den der Hauptleiter dieser Fabrik, 

 Herr Dr. H. Brunck, bei Gelegenheit der Einweihung 

 des Hofm annhauses in Berlin am 20. October v.J. 

 gehalten hat. 



Die Mittheilungen des Herrn Brunck zeigen uns, 

 mit welcher zähen Energie und mit welchen Opfern 

 an Mühe und materiellen Mitteln die Technik manche 

 ihrer Ziele verfolgt; sie sind von so grofsem allge- 

 meinen Interesse, dafs ich mich veranlafst sehe, weiter 

 unten näher darauf zurückzukommen. Zunächst aber 

 möge hier eine kurze Betrachtung über die Chemie 

 des Indigos Platz finden. 



Es kann nicht meine Absicht sein, die Leser dieser 

 Zeitschrift, die dem Gegenstande doch zum grofsen 

 Theile ziemlich fern stehen, durch die labyrinthischen 

 Gänge der Indigoarbeiten führen zu wollen. Die Ver- 

 hältnisse liegen hier so complicirt, dafs ihr voll- 

 kommenes Verständnils nur durch ein sorgfältiges 

 Studium der zahl- und umfangreichen Veröffent- 

 lichungen über den Gegenstand erworben werden kann. 

 Das Molecül des Indigos stand ganz und gar 

 ohne Analogon da, als A d. v. Baeyer seine gewaltige 

 Arbeit begann , die Umwandlungs- und Zersetzungs- 

 produete erwiesen sich zum grofsen Theil als ganz 

 neuartige Verbindungen , die ihrerseits wieder ein 

 mühevolles Specialstudium erforderlich machten, bevor 

 sie einen Rückschlufs auf den Bau des Indigos selbst 

 gestatteten , moleculare Umlagerungen und Atom- 

 wanderungen trugen zur Verschleierung der compli- 

 cirten Verhältnisse noch wesentlich bei. 



Wenn somit die Schwierigkeiten , die sich dem 

 Forscher in den Weg stellten, fast unüberwindlich 

 schienen, so fehlte es doch nicht an Anregungen, die 

 seinen Muth aufrecht erhielten. Er hatte die Freude, 

 die Chemie mit neuen interessanten Gruppen von 

 Verbindungen und mit neuen Arbeitsmethoden zu 

 bereichern, auch ohne zunächst sein eigentliches Ziel 

 zu erreichen , das in der Ferne als ein fast über- 

 reicher Lohn für alle noch so grofse Mühe winkte 

 und ihn immer zu neuer Energie anspornte. 



Wir wollen also dem Forscher nicht auf seinen lang- 

 wierigen, schwierigen Pfaden folgen, sondern wollen 

 uns nur das theoretische Endergebniss seiner Arbeit 

 vor Augen führen und nur in ganz groben Zügen 

 die hauptsächlichsten Gründe betrachten, welche seine 

 Anschauung rechtfertigen. Dabei verzichte ich im 

 Interesse des leichteren Verständnisses, wie ich noch 

 ausdrücklich betonen will, auf die historische Reihen- 



folge, in der die einzelnen, zum Beweise dienenden 



Beobachtungen aufgefunden wurden , und benutze 



diese Beobachtungen so, wie es unsere heutige 



Kenntnifs der inbetracht kommenden , einfacheren 



Verbindungen rechtfertigt. 



Ad. v. Baeyer giebt den molecularen Bau des 



Indigos durch folgende Constitutionsformel wieder: 







C C 



C=C 



NH NH 



Diese Formel zeigt uns zwei Reste der Anthranilsäure 



,^ ,coos 



NH, 



durch zwei unter einander doppelt gebundene Kohlen- 

 stoffatome verkettet. 



Die procentische Zusammensetzung des Farbstoffs 

 entspricht der Formel C 8 H 5 NO, und die Dampfdichte- 

 bestimmung, welche infolge der Eigenschaft des In- 

 digos, sich im Vacuum ohne Zersetzung in Dampf ver- 

 wandeln zu lassen, ausgeführt werden konnte, zeigt, 

 dafs diese Formel verdoppelt werden mufs. 



Durch Zersetzung des Indigos beim Erhitzen für 

 sich bildet sich Anilin, durch Kochen von Indigo mit 

 Kalilauge entsteht Anthranilsäure. Hierdurch wird 

 die Atomgruppirung 



\A N 



im Indigomolecül bewiesen. 



Durch Oxydation des Indigos kann man Isatin, 

 durch energische Reduction Indol erhalten. Beide 

 Verbindungen enthalten die Gruppirung 



/\/ C \ 

 C 



und beide Verbindungen lassen sich durch milde 

 Agentien wieder in Indigo zurückverwaudeln, so dafs 

 man obige Gruppirung auch in dem Indigomolecül an- 

 zunehmen hat. 



Eine Synthese des Indigos aus dem Diphenyl- 

 diacetylen beweist, dafs die Kohlenstoffatome im Indigo 

 in folgender Weise angeordnet sind: 



C 6 H 5 — C— C— C— C— C 6 H 5 . 



Die beiden Kohlenstoffatome, welche mit je einem 

 Benzolkern in directer Verbindung stehen , sind an 

 Sauerstoff gebunden, wie sich aus verschiedenen Syn- 

 thesen des Farbstoffs ergiebt. 



Endlich ist durch die Existenz und die Eigen- 

 schaften eines Diäthylindigos und eines Diacetyl- 

 indigos bewiesen, dafs die beiden Stickstoffatome 

 in Form von Imidgruppen im Indigomolecül ent- 

 halten sind. 



Bezüglich der Synthesen des Indigos will ich gleich- 

 falls nicht auf theoretische Details eingehen, die un- 



