Nr. 17. 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



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Setzung verschiedene chemische und ]thysikalische Ei,i;en- 

 schaften zu haben, nennt man, wie bekannt, Isonicrie. 

 Man kam daher nach iang'em Irren und Suchen durch 

 die aus der Liebig'sciien adicaltheorie sich entwickeln- 

 den rationellen oder Constitutionsformeln auf die Structur- 

 formeln. Die empirische Formel des Propans CgH^ ent- 

 spricht z. B. folgender Structurformel: 



H H H 

 H C C C-H 



H H H 



Auf Grund dieser Formel lassen sich die oben an- 

 gefhrten, nach der empirischen Formel C;jH,;0 nicht zu 

 unterscheidenden Krper wohl charakterisiren: 



H H 



HH 



H H H 



H C C C = ; H C C C H ; C = C C OH 



H H H 

 Propionaldehyd 



H H 



Aceton 



H H 



Allylalkohol 



Aber auch die Structurformel zeigte sich nicht aus- 

 reichend um eine grosse Zahl isomerer Flle (erschpfend) 

 zu erklren, wie sich dies beispielsweise bei der Milch- 

 sure und ihren Isomerien zeigt. Durch diesen und 

 zahlreiche hnliche Flle wurde der Chemiker darauf 

 hingedrngt auch die rumliche Lagerung der Atome in 

 den Bereich seiner Untersuchungen zu ziehen und die 

 ersten diesbezglichen Betrachtungen wurden von dem 

 Hollnder van't Hofi' und dem franzsischen Forscher 

 Le Bell der Oetfeutlichkeit bergeben. Ganz besonders 

 war es des ersteren Werk la chimie dans l'espace", 

 das der neuen Anschauungsweise die wohlverdiente 

 Aufmerksamkeit einbrachte. Heute ninnnt dieses Gebiet 

 bereits ein breites Feld der chemischen Wissenschaft ein 

 und wir wollen die Grundgesetze, auf die sich die Stereo- 

 chemie, dies ist der ofticielle wissenschaftliche Name 

 des neuen Forschungsgebietes, sttzt, kurz rekapi- 

 tuliren. 



Nach van't Hoft" und Le Bell ist das Kohlenstoffatom 

 als Tetraeder anzusehen und zwar so, dass sich die 

 4 Valenzen des Kohlenstoffs nach vier symmetrischen 

 Richtungen in den Raum erstrecken. Denn denkt man 

 sich das Kohlenstoftatom mit seinen Valenzen so geschrieben, 



wie es bei der Structurformel nthig ist C , so msste 



es eigentlich 2 Chlormethylene geben, nmlich eines, wo 

 die Chloratome benachbart sind und eines, wo sie durch 

 ein Wasserstoftatom getrennt sind: 



Gl 



H 



Gl C H und Gl C Gl 



H 



H 



Eine solche Isomerie ist nicht bekannt; sie ist aber, 

 wenn wir uns die Valenzen des Kohlenstoffs tetraedrisch 

 angeordnet denken auch unmglich, da in diesem Falle 

 die beiden Ghloratome, wie wir sie auch stellen mgen, 

 in dersell)eu Stellung zu einander stehen. Man denke 

 sich das Kohlenstoftatom in der Mitte eines Tetraeders 

 betindlich und von hier aus seine 4 Wertliigkeiten (Va- 

 lenzen) nach den Ecken des Tetraeders sich erstrecken. 

 In der Ebene lsst sich dies nur schwer veranschaulichen; 



die stereochemische Formel des Ghlormethylens wrde 

 beispielsweise die folgende sein: 



Verbindet man die Chlor- und Wasserstofi"atomc ver- 

 suchsweise durch gerade Linien, so erhlt man die 

 Tetraederform mit dem in Mitte stehenden Kohlenstoftatom. 



Die rumliche, tetraedrische Vorstellung vom Kohlen- 

 stoffatom mit seinen 4 Valenzen fhrt bei der Verkettung 

 mehrerer Kohlenstoffatome selbstverstndlich zu ganz 

 anderen Betrachtungen als wie sie durch die Structur- 

 formel veranlasst wurden. Whrend wir z. B. die Kohlen- 

 stoffatome des Propans in gerader Linie aneinander ge- 

 H H H 



/ I I I \ 

 kettet sehen I H C C C H 1, ist dies bei der rum- 



V I I I / 



H H H 



liehen Vorstellung nicht mfiglich; sie liegen vielmehr 

 jetzt in den Ecken eines Dreiecks, dessen Winkel be- 

 stimmt sind durch denjenigen, unter welchen die Va- 

 lenzenrichtungen des Kohlenstoffs einander schneiden. 

 Es lsst sich dies auf dem Papier unmglich veranschau- 

 lichen; an der Hand entsprechender, leicht selbst zu 

 fertigender Modelle lsst sich diese Sachlage jedoch 

 leicht klar machen. Spinnt man diesen Gedanken der 

 rumlichen Verkettung mehrerer Kohlenstoffatomc fort, 

 so liegt, worauf Bayer zuerst hindeutete, die Zurck- 

 fhrung der Ringschliessung'' auf ihre stereocliemischen 

 Ursachen sehr nahe und hiermit ist die Mglichkeit ge- 

 geben ber die wirkliche krperliche Gestalt des Benzol- 

 Molekls, der Laktone und zahlreicher anderer ge- 

 schlossener" Molekle weitere werthvoUe Daten zu gewinnen. 

 Die Stereochemie hat sich nun noch eines zweiten 

 und sehr wunden Punktes der organischen Chemie mit 

 Vortheil bemchtigt, nmlich der optischen Activitt. 

 Van't Hoff" und Le Bell wiesen darauf hin, dass Ver- 

 bindungen, welche ein assymmetrisches" Kohlenstoft'atom 

 enthalten, einerseits der rumlichen Isomerie, andererseits 

 der optischen Activitt fhig sind. Unter einem assymme- 

 trischen Kohlenstoffatom versteht man bekanntlich ein 

 solches, dessen 4 Valenzen an 4 verschiedene (irui)pen 

 gebunden sind, wie dies die folgende stereochemische 

 Formel der Milchsure zeigt: 



COOH 



Hiervon kennt man 2 Modificationen, die sich ver- 

 halten wie ein Gegenstand zu seinem Spiegelbild. 



Nun sind aber auch eine ganze Reihe von Kiirpcrn 

 bekannt, die wohl ein assynnnetrisclics Kohlenstoftatom 

 besitzen und dennoch optisch inactiv sind. Auch diesen 

 Krpern gegenber erhielt van't Hoff" seine oben auf- 

 gestellte Behauptung aufrecht, indem er die Inactivitt 

 dieser Verbindungen damit begrndete, dass sie Miscliungcn 

 von 2 Isomerien seien, von denen die eine rcclits, die 

 andere ebenso weit nach links drehe. Wenn man nun 

 im Stande sei, eine dieser optischen Wirkungen aufzu- 

 heben, so msse der betreft'eude Krper aus dem in- 



