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Natur Wissenschaft liehe Rund sc hau. 



No. 17. 



Durch Oxydation entsteht daraus das Anthra- 

 c h i n o u : 



/ C °\ 



c 6 h/ >c g ii 4 . 



Letzteres ist die unmittelbare Stammsubstanz der 

 Anthracenfarbstoffe, welche daraus durch Vertretung 

 von Wasserstoffatomen durch Hydroxylgruppen her- 

 vorgehen. So besitzt z. B. das Alizarin die Con- 

 stitution : 



CH CO C— OH 



ch^ ^c^ N;/ ^C— OH. 



I II II I 



CH V n / C \co/ C Vii/ Cn 



Es sei hier gelegentlich bemerkt, dass kürzlich von 

 Herrn Liebermann der Nachweis gefühlt ist, dass 

 diese „Oxyanthrachinone" nur dann Farbstoffnatur 

 besitzen, wenn zwei der eingetretenen Hydroxyl- 

 gruppen dieselbe relative Stellung zu einander, wie 

 im Alizarin, besitzen. Technisch dargestellt werden 

 neben dem Alizariu noch zwei Tri oxyanthrachinone 

 von der Formel: 



/ C °\ 

 C 6 H ; (0I1)< >C 6 H 2 (OH) 2 , 



x co/ 



welche die Bezeichnung Anthrapurpurin und Flavo- 

 purpurin führen. 



Durch energische Reduction kann das Anthra- 

 chinon wieder seines Sauerstoffs völlig beraubt 

 und in Anthracen zurückgeführt werden. Durch 

 Anwendung von gelinder wirkenden Reductions- 

 mitteln gelingt es indess sowohl beim Anthrachinon 

 wie bei seinen Derivaten, die Reduction auf einer 

 Zwischenstufe festzuhalten. So geht z. B. das Ali- 

 zariu durch Kochen mit Ziukstaub und Ammoniak 

 in Desoxy alizariu: 



C ff 

 C 6 H 4 / "\e,(OH) 2 



x co/ 



über, und ähnliche Reductionsproducte, welche dem- 

 nach in der Mittelgruppe noch Sauerstoff enthalten, 

 können aus allen Oxyanthrachinonen gewonnen wer- 

 den. Alle diese Reductionsproducte haben 

 nun die Eigenschaft, in alkalischer Lö- 

 sung aufs Energischste Sauerstoff zu ab- 

 sorbiren, um wieder in die bezüglichen Anthra- 

 chinonderivate überzugehen; und dieser Umstand ist 

 es, welcher ihre medicinische Verwendbarkeit bedingt. 

 Im Jahre 1878 schon hatten nämlich die Herreu 

 Lieb er mann und Seidler gezeigt, dass der wirk- 

 same Bestandtheil des officiuellen Goapulvers, 

 welches bei mehreren Hautleiden mit Erfolg ange- 

 wendet wird , ein solches Reductionsproduct eines 

 Anthrachinonderivats ist. Diese Substanz erhielt die 

 Bezeichnung Chrysarobin; ßie geht durch Oxy- 

 dation mit grösster Leichtigkeit in Chrysophan- 

 säure über, eine Verbindung von der Constitution 

 eines Dioxymethylanthrachinons : 



C0 \n „(CHO 



x co/ (0H) *' 



C,H 



welche, wie beiläufig bemerkt sei, auch in der Rhabar- 

 berwurzel vorkommt. Schon damals hatte Herr Lie- 

 bermann die Ansicht ausgesprochen, dass die 

 Heilerfolge des Goapulvers eben auf die Sauerstoff 

 absorbirende Wirkung des Chrysarobins zurückzu- 

 führen sein dürften. Diese Ansicht wurde erheblich 

 dadurch gestützt, dass Jarisch bei denselben Krank- 

 heiten ähnliche Erfolge durch Anwendung von, 

 Pyrogallol erzielte , einer Verbindung , welche gleich- 

 falls eine besondere Absorptionsfähigkeit für Sauer- 

 stoff besitzt und daher in der analytischen Chemie 

 als Absorptionsmittel für Sauerstoff benutzt wird. 

 Die Richtigkeit dieser Erklärung für die Wirkung 

 des Goapulvers Hess sich aber am besten dadurch 

 prüfen, dass man auch die Reductionsproducte anderer 

 Oxyanthrachinone auf ihre Verwendbarkeit für die- 

 selben Zwecke untersuchte; und da eine Reihe dieser 

 Oxyanthrachinone als Farbstoffe zu wohlfeilem Preise 

 fabricirt werden , so konnte ferner ein solches Stu- 

 dium der Therapie neue, leicht zugängliche Arznei- 

 mittel zuführen. 



Diese Erwartung ist durch die Versuche in vollem 

 Maasse bestätigt worden. HeiT Liebermann hat 

 die technischen Alizarin- resp. Purpurinmarken in die 

 entsprechenden Reductionsproducte übergeführt; er 

 schlägt für dieselben die Bezeichnung „Anthraro- 

 bine" vor, „welcher Name zugleich an die Abstam- 

 mung von den Anthrachinonfarbstoffen wie an die 

 chemischen und therapeutischen Beziehungen zum 

 Chrysarobin erinnern soll". Die therapeutischen 

 Versuche mit diesen Präparaten sind von Herrn 

 G. Behrend ausgeführt worden und haben ergeben, 

 dass mit dem Anthrarobin dieselben Krankheiten ge- 

 heilt werden können, wie mit dem Chrysarobin. Vor 

 letzterem hat das neue Mittel den Vorzug, dass es 

 keine Hautentzündung erzeugt, dass man es daher 

 auch auf dem Kopfe und im Gesichte anwenden 

 kann. Es wurden bisher mit Anthrarobin geheilt 

 neun Fälle von Herpes tonsurans, je ein Fall von Pity- 

 riasis versicolor und Eczema marginatum, drei Fälle 

 von Psoriasis. 



Dass die gleichartige Heilwirkung dieser verschie- 

 denen Präparate in der allen gemeinsamen Eigen- 

 schaft der Absorptionsfähigkeit für Sauerstoff be 

 gründet ist, wird hiernach fast zweifellos erscheinen. 

 Diese Erkenntniss eröffnet aber gleichzeitig die Aus- 

 sicht auf eine sehr ausgedehnte Reihe analoger Heil- 

 mittel. „Kennen wir doch zu einer Unzahl von Farb- 

 stoffen, wenn auch nicht immer chemisch genügend, 

 derartig sauerstoffgierige Leukoderivate 1 ). Derartige 

 Verbindungen finden sich auch vielfach, beispiels- 

 weise das Indigweiss der Indigofera- Arten, in der 



J ) Als Leukoderivate bezeichnet man allgemein solche 

 farblose Reductionsproducte von Farbstoffen, welche leicht 

 durch Oxydation — meist schon durch den Luftsauer- 

 storT — in die entsprechenden Farbstoffe zurückverwan- 

 delt werden. 



