Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



N. F. XVI. Nr. I 



z. B. die Brenztraubensaure sich aufier aus Kohle- 

 hydraten auch aus einem Abbauprodukt des Ei- 

 weifi, dem Alanin, sich bilden. Ebenso kann sich, 

 wie wir sehen werden, Milchsanre aus Kohle- 

 hydraten sowie aus EiweifistofFen , ja auch aus 

 anderen Pflanzensauren bilden , so dafi hier in 

 jedem Falle eine sehr vorsichtige Beurteilung der 

 experimentellen Befunde geboten ist. 



H 3 / CH ' CH ' 



C 





OH 



Isoleucin 



Die Entstehung hoherer Alkohole ist zuerst 

 durch die Untersuchungen von Felix Ehrlich 

 klargestellt worden. Sie entstehen aus Amido- 

 siiuren , also aus Spaltprodukten des Eiweifi- 

 molekiils. Vor allem wies Ehrlich dies 

 nach beim Amylalkohol , dem sog. Fuselol. Es 

 entsteht nach folgender Bruttogleichung aus 

 Isoleucin: 



= CH ' CH -2 H 



C,H/ 



Amylalkohol. 



Indessen haben Neubauer und Fromberg 1 ) 

 gezeigt, dafi die Umwandlung des Isoleucins durch 

 sogenannte oxydative Desaminierung 

 geschieht. Zunachst bildet sich durch Oxydation 

 und nachherige Abspaltung von Ammoniak eine 

 w-Ketosaure. Diese oe-Ketosaure wird dann unter 

 Abspaltung von Kohlensaure und gleichzeitiger 

 Reduktion in den entsprechenden Alkohol iiber- 

 gefiihrt. Zweckmafiig stellt man sich dabei vor, 

 dafi die Kohlensaureabspaltung durch Carboxylase, 



ahnlich wie bei Brenztraubensaure erfolgt, und 

 der hierbei entstehende Aldehyd weiter zum Al- 

 kohol reduziert wird. 



Es ist Neubauer im wesentlichen gelungen, 

 diese Vorgange stufenweise zu verfolgen und da- 

 durch die Entstehung hoherer Alkohole aus Amido- 

 sauren auf die angegebene Weise verstandlich 

 zu machen. 



In chemischen Gleichungen erhalt man folgcn- 

 des Bild: 



- CH - C - 





H 



NH, 

 Isoleucin 



Methylathylbrenztraubensaure Isovaleraldehyd 



Isoamylalkohol. 



Von den anderen Nebenprodukten der alko- 

 holischen Garung sind vor allem noch die ver- 

 schiedenen sich bildenden Sauren von Interesse, 

 und zwar hauptsachlich deshalb, weil eine Reihe 

 von niederen Organismen diese Nebenreaktionen 

 der Hefe zur Hauptquelle ihrer Betriebsenergie 

 ausgebildet haben. Dadurch sind andere Typen 

 von Garungen entstanden, die je nach dem ent- 

 stehenden Hauptprodukt als Milchsaure-, Butter- 

 saure-, Capronsauregarung usw. bezeichnet werden. 



Zum Teil werden diese Sauren auf einfache 

 Art aus Kohlehydraten entstehen, z. B. die 



Milchsaure CH 3 CH- OH- CQ^ aus Glyzerinaldehyd 



CH 2 OHCHOHC^. Bei der Bildung der ge- 

 sattigten Fettsauren jedoch, z. B. der Buttersaure 

 CH 3 CH 2 CH., CQJ.J bedarf es einer weitgehenden 



Reduktion, iiber deren speziellen Verlauf wir noch 

 wenig unterrichtet sind. Ohne Zweifel spielen 

 aufier den abbauenden Prozessen auch synthetische 

 Vorgange hierbei eine Rolle, besonders die Kon- 

 densation des Acetaldehydes, der ja bei alien 

 Garungen auftritt, zu Aldol, der dann seinerseits 

 sich in ,j-Oxybuttersaure und Buttersaure ver- 

 wandelt. 



CH,,CQ +C 



Acetaldehyd 





CH :! CH-OHCH,CQ 



Aldol 



/>'-Oxybuttersaure 



Buttersaure. 



Aber auch aus bereits vorgebildeten or- 

 ganischen Sauren konnen gesattigte Fettsauren 

 entstehen. So wies Karczag nach, dai3 Wein- 

 saure bei der Garung sich in zahlreiche andere 

 Sauren verwandelt, in Essigsaure, Propionsaure, 

 Bernsteinsaure und Milchsaure. 



Die Mannigfaltigkeit der experimentell bereits 

 nachgewiesenen Umwnndlungen ist also aufier- 

 ordentlich grofi und wird dadurch noch ver- 

 wirrender, dafi nicht nur die einzelnen Heferassen 



') Zeitschr. f. physiolog. Chemie, Bd. 70, S. 326, 1911. 



weitgehende Unterschiede aufweisen, sondern auch 

 die Anpassung an ihr Nahrsubstrat keineswegs so 

 spezifisch ist, wie bei hoheren Organismen, so dafi 

 auch ungewohntes Nahrmaterial innerhalb gewisser 

 Grenzen die Stelle der normalen Nahrstoffe er- 

 setzen kann. Ein Befund, der bei alien Versuchen 

 iiber Garung sorgfaltig zu beriicksichtigen ist. 

 Bei hoheren Organismen pflanzlicher und tierischer 

 Art ist diese Anpassungsfahigkeit nicht mehr in 

 so hohem Mafie vorhanden, so dafi wir erwarten 

 diirfen , dort konstantere Verhaltnisse anzu- 

 treffen. 



