N. F. IX. Mr. 33 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



5-S 



einc Gruppe von Farbstoffen zusammengefaBt, die 



in den meisten, auch den hbchstsiedenden Losungs- 



mitteln aufierordentlich schvver, in Wasser iiber- 



liaupt nicht loslich sind, sicli aber durch Reduk- 



tionsmiUel Icicht in alkalilosliclie Hydroverbin- 



dungen iiberfiihren lasscn. Die Farbung geschieht 



dann so, da!3 man das zu farbende Gewebe mit 



der Lb'sung der Hydroverbindung durchtrankt und 



es daranf der Einwirkung eines Oxydationsmittels 



- des Luftsauerstoffes aussetzt, das die Hydro- 



verbindung wiedcr zu dem eigentlichcn Farbstoff 



oxydiert. Die Farbetechnik ist also aufierordent- 



licli cinfacli, und daher ist es leicht verstandlich, 



da(3 die Kiipenfarbstofife zu den ersten Farben 



gehoren, deren sich die Menschheit bedient hat. 



Bei weitem der wichtigste aller Kiipenfarbstoffe 



ist der Indigo, ein natiirlicher Farbstoff, der von 



alters her aus einigen Pflanzen , namentlich der 



Indigofera tinctoria und der Isatis tinctoria ge- 



wonnen wurde und dessen chemische Konstitution 



durch die epochemachenden Arbeiten von Adolf 



Haeyer und seinen Schiilern in den sechziger und 



siebenziger Jahren des vergarigenen Jahrhunderts 



aufgeklart worden ist. Auch die Synthese des 



Indigos war Baeyer zuerst gelungen, aber jahrc- 



lang waren alle die zahllosen Bemiihungen, den 



grofien wissenschaftlichen Erfolg auch technich 



nutzbar zu machen, vergeblich, da wies im Jahre 



1890 Heumann den gesuchten Weg und seit dem 



Jahre 1897 wird von der Badischen Anilin- und 



Sodafabrik und seit 1901 auch von den Farb- 



werken vorm. Meister, Lucius und Bruning kiinst- 



licher Indigo im grofien dargestellt. 



Einen Mafistab fur die Bedeutung dieses Er- 

 folges mogen uns einige Zahlen liefern 1 ) : Nach 

 Brunck betrug im Jahre 1900 der Weltkonsum an 

 Indigo 5000000 kg eines ioo/ igen Produktes. 

 Da nun der Preis fur ein Kilogramm Indigo da- 

 mals mindestens zwolf Mark betrug, so ergibt sich 

 als Wert der Gesamtproduktion eines Jahres mehr 

 als 60 Millionen - - in Wirklichkeit nach Brunck 

 etwa 80 bis 100 Millionen -- Mark. Im Jahre 

 1^900 fabrizierte nun die Badische Anilin- und 

 Sodafabrik bereits soviel Indigo, als auf 100000 ha 

 wachsen konnte, und im Jahre 1904 brachten die 

 Badische Anilin- und Sodafabrik und die Hochster 

 Farbvverke 3 Millionen Kilogramm Indigo im 

 Werte von 25000000 Mark -- der Preis war in- 

 zwischen durch die Konkurrenz zwischen natiir- 

 lichem und kunstlichem Produkt auf etwa 7,50 M. 

 gesunken --in den Handel. In den beiden ge- 

 nannten Fabrikbetrieben allein wird der synthe- 

 tische Indigo in grofieren Mengen hergestellt, und 

 es wird nicht mehr lange dauern, so hat die letzte 

 Stunde des naturlichen Indigos geschlagen. Von 

 Jahr zu Jahr geht seine Bedeutung zuriick, eine 

 leicht begreifliche Erscheinung, da das synthetische 

 Praparat das Naturprodukt erstens an Oualitiit bei 



weitem iibertrifft und zwcitens stets im Preise zu 

 unterbietcn in der Lage ist. 



Die wertvollen Eigenschaftcn des Indigos, die 

 Reinheit seiner Farbe und seine Widerstandsfahig- 

 keit gegen Licht und Luft, d. h. seine Echtheit, 

 waren naturlich ein starker Ansporn zur kiinst- 

 lichen Herstellung anderer Farbstoffe von dem- 

 selben Typus und mit denselben guten Eigen- 

 schaftcn, aber von anderen Farbenniianccn. Und 

 in der Tat sind bereits heute an 80 verschiedene 

 Kiipenfarbstoffc im Handel , die sich alle durch 

 ihrc Schonheit und Echtheit auszeichnen und 

 unter denen alle Farben des Regenbogens ver- 

 treten sind. 



In chemischer Hinsicht lassen sich die Kiipen- 

 farbstoffe in zwei grofie Gruppen einteilen, in die 

 ,,Indigoide" und die ,,Indanthrenfarbstoffe". Die 

 indigoiden Farbstoffe sind durch den Atomkomplex 



-CO 



CO- 



\ 



charakterisiert, wahrend sich die Indanthrenfarb- 

 stoffe vom Anthrachinon 



CO 



XX)' 



ableiten. Die Kiipenfarbstoffe gehoren also siimt- 

 lich zur Gruppe der Ketone, und zwar ist die 

 Ketogruppe CO fur sie sehr wichtig, denn 

 auf der Reduktion dieser Gruppe zu dem sekun- 

 daren Alkohol CHOH , der als schwache Saure 

 sich in Alkalien lost und leicht wieder zu dem 

 ursprunglichen Keton oxydiert werden kann, be- 

 ruht der Prozefi der Kupenfarbung. 



Die Indigoide sind entweder symmetrisch 

 nach dern Schema des Indigos 



CO 



NH 



\ 



c=c 



/ 

 Indigo 



wie tier Indigo sclbst, ferner der Thioindigo ') 

 und das Cibaviolett und seine Derivate, oder un- 

 symmetrisch nach dem Schema des Indirubins 



C = C 



Nil 



NIK 

 Indirubin 



gebaut, wie aufier dem Indirubin und seinen Deri- 

 vaten der Thioindigoscharlach und der Cibaschar- 

 lach mit ihren Abkommlingen. Auf die Einzel- 

 heiten kann an dieser Stelle naturlich nicht weiter 

 eingegangen werden - - wer sich fur diese inter- 

 essiert, sei auf den vielfach ins einzelne gehenden 

 und reich mit Literaturnachweisen versehenen Vor- 



'; \V. Kockersclieidt ,,Cbcr die Preisbewegung cheraischer 

 I'rodukte", Jena 1905, S. 71 ff. 



1909. 



Vgl. Naturw. Wochenschr. N. V. Bd. VIII, S. 7 bis 9; 



