N. F. IX. Nr. 43 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



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c) m -Chi or ph e nylacetat wird wie das 

 o-Isomere aus m-Chlorphcnol dargestellt. Der 

 Siedepunkt liegt bei 116,5"; es kristallisiert in der 

 schon erwahnten Kaltemischung in weifien Nadcln 

 mit dem Schmelzpunkte 1,5" bis 0,5 und 

 dem spc/.. (iewiehte 1,2209. 



d) m-Chlorphenylbenzoat (C 13 H,,O 2 C1) 

 ontstoht beim Schiitteln von 2 g m-Chlorphenol 

 in So g lOproz. Natriumkarbonatlosung mit 7 ccm 

 Benzoylchlorid in korniger Form. Es kristallisiert 

 in Prismen mit dem Schmelzpunkte 71 72" und 

 ist sehr leicht loslich in Ather, Benzol, Eisessig 

 und kaltem Alkohol. 



e) m'-Chlorphenyl-mnitrobenzoat 

 wird wie das bereits beschriebene o'-Isomere ge- 

 wonnen. Das Rohprodukt kristallisiert aus Alko- 

 hol in gckriimmten und verzweigten farblosen 

 Nadcln, aus Aceton und Wasser in konzentrisch 

 gruppierten Nadeln. Es hat den Schmelzpunkt 

 94 95 und ist leicht loslich in Ather, Benzol 

 und Eisessig. 



f) m-Chlorphenetol (C S H,,OC1) lafit sich 

 darstellen , wenn man 5 g m-Chlorphenol mit 

 30 ccm absolutem Alkohol, 2,7 g gepulvertem 

 Kaliumhydroxyd und 5,9 g Athyljodid auf 100" 

 3 Stunden lang erhitzt. Es ergibt sich ein wasser- 

 helles, angenehm riechendes Ol mit dem Siede- 

 punkte 204" 205 und dem spez. Gewichte 1,1712; 

 es ist in Alkohol, Ather, Eisessig und Benzol leicht 

 loslich. 



g) o-Chlor-poxyazobenzol (C H r , -N- 

 NC,.H 8 C1 OH) wird aus Benzoldiazoniumchlorid und 

 m-Chlorphenolnatrium erhalten. Es kristallisiert 

 aus 25 proz. Essigsaure in glanzenden orangeroten 

 Xadeln vom Schmelzpunkte 114" 115. 



h) p-Chlorphenylacetat erhalt man ent- 

 sprechend dem o Isomeren aus p-Chlorphenol. 

 Der Korper erstarrt im Eis-Kochsalzgemisch zu 

 langen Nadeln mit dem Schmelzpunkte 7 8 

 und dem spez. Gewichte 1,2248. In fliissigem Zu- 

 stande ist er mit Alkohol , Aiher und Eisessig 

 leicht mischbar. 



i) p-Chlorphenylbenzoat war von friiheren 

 Forschern unter Angabe verschiedener Schmelz- 

 punkte dargestellt worden. VV., der das Praparat 

 wie das m-Isomere darstellte, beobachtete bei 

 mehrmaligem Umkristallisieren einen konstanten 

 Schmelzpunkt von 87". Entgegen den Behaup- 

 tungen von Petersen und Baehr Predari zeigt W., 

 dafi die Chlorphenole beim Schiitteln mit kon- 

 zentrierter Sodalb'sung klar in Losung gehen. 



k) p'-Chlorphenyl-m-nitrobenzoat 

 wird wie die o'- und m'-Isomeren in glanzenden, 

 konzentrisch gruppierten Nadeln erhalten, die den 

 Schmelzpunkt 124,5 haben und in Chloroform, 

 Aceton und Benzol leicht loslich sind. 



II. Derivate der Bromphenole. 



Das fur die Versuche notige o-Bromphenol 

 wurde nach dem schon beim Chlorphenol ge- 

 schilderten Verfahren gereinigt. Daraus liefien 

 sich folgende Verbindungen herstellen: 



a) o-Bromphenylacetat i'C s H-O 2 Br), ein 

 wasserhelles atherisch riechendes Ol mit dem 

 Siedepunkte 140" 150 und dem spez. Gewichte 

 1,4924; es mischt sich leicht mit Alkohol, Aceton, 

 Eisessig, Benzol, Ligroin und Chloroform. 



b) m-Bromphenylacetat. Das gereinigte 

 Rohprodukt zeigt den Siedepunkt 149 und das 

 spez. Gewicht 1,5478; es ist leicht mischbar mit 

 Alkohol, Aceton, Eisessig, Ligroin und Ather, 

 doch nicht mit Benzol. 



c) m-Bromphenylbenzoat (C ls H 9 O 2 Br) 

 erhalt man aus Alkohol in farblosen, mikroskopi- 

 schen Prismen, aus Aceton -f- Wasser in rhom- 

 bischen Tafelchen mit dem Schmelzpunkte 86, 

 die sich in Ather, Eisessig, Ligroin und Benzol 

 leicht losen. 



d) p-Bromphenylacetat ist bei hoher 

 Sommertemperatur ein ziemlich unangenehm 

 riechendes Ol mit dem Siedepunkte 128. Es er- 

 starrt zu weifien Nadeln vom Schmelzpunkte 21,5 

 und ist in Alkohol, Ligroin und Benzol leicht 

 loslich. 



e) p-Bromphenylbenzoat ergibt sich aus 

 Alkohol in kleinen rhombischen Tafelchen mit 

 dem Schmelzpunkte 104, wahrend man fru'her 

 keine konstanten Werte dafu'r gefunden hat. In 

 Benzol ist es bei Zimmertemperatur leicht loslich 

 und kristallisiert daraus in konzentrisch gruppierten 

 Prismen. 



III. Derivate des Jodphenols. 



Mit Hilfe des Jodphenols, das wie das Chlor- 

 phenol gewonnen wurde, liefi sich darstellen: 



a) p- Jodphenylacetat (C S H-O,J). Man 

 erhalt es als farblose Tafelchen vom Schmelz- 

 punkte 32" 32.5" aus warmem Methylalkohol. 

 Es ist in den iiblichen organischen Losungsmitteln 

 leicht loslich. 



b) p-Jodphenylbenzoat (Cj 3 H g O 2 J) gibt 

 aus Alkohol farblose, sechsseitige oder rhomben- 

 fbrmige Tafelchen mit dem Schmelzpunkte 118,5 



119,5. In Ather, Eisessig, Aceton und Benzol 

 ist es leicht loslich. 



c) p'-Jodphenyl-m-nitrobenzoat 

 (C, ;! H 8 O 4 J) gibt aus Alkohol glanzende, farblose 

 lange Nadeln mit dem Schmelzpunkte 120 121 

 und ist in Ather, Benzol und Eisessig leicht 

 loslich. 



d) p - Jodphenylbenzolsulfonat 

 (C,.,H,,O 3 JS) erhalt man, wenn man p-Jodphenol 

 mit Benzolsulfochlorid und uberschiissiger lOproz. 

 Natronlauge bei 50 schtittelt; aus Alkohol kristal- 

 lisiert es in farblosen langlichen Tafelchen, aus 

 Ligroin in weifien, in Buscheln stehenden Nadeln. 

 Es schmilzt bei 52 53" nach voraufgegangenem 

 Erweichen und ist in den meisten Losungsmitteln 

 leicht loslich. 



Diese Reihe enthalt noch nicht alle Abkomm- 

 linge der Monohalogenphenole; gelegentlich soil 

 sie eine Erganzung finden. 



II. Mit dem amerikanischen Kolopho- 

 nium beschaftigt sich Paul Levy in einem Bei- 



