N. F. XVH. Nr. 28 



Naturwissenschaftiiche Wochenschrift. 



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der normalen Pigmente anzusehen ist : das Dioxy- 

 phenylalanin. 



OH 



,OH 



CH, CH NH, CO OH. 



Diese Aminosaure wurde von Guggenheim 

 aus Vicia faba dargestellt und ist auf synthetischem 

 Wege zuganglich. Bloch hat nun gefunden, da6 

 diese Saure, er nennt sie der Kiirze wegen ,,D o p a", 

 durch ein in der Haul enthaltenes Ferment, die 

 Dopaoxydase, zu einem Farbstoff oxydiert wird. 

 Er verfahrt dabei so, dafi er iiberlebende Gefrier- 

 schnitte derHaut in eine verdiinnte I 2/ 00 wasserige 

 Dopalosung bringt, wobei an bestimmten Stellen 

 Bildung eines schwarzen Farbstoffes eintritt. Die 

 Starke der Reaktion variiert sehr von Individuum 

 zu Individuum; insbesondere bei albinotischen 

 Tieren und in den weifien Partieen gefleckter Tiere 

 tritt keine Reaktion auf. Auch wird sie, in voll- 

 kommener Analogic zu allem, was uns iiber die 

 Bildung der natiirlichen Haul- und Haarpigmente 

 bekannt ist, bedeutend erhoht durch strahlende 

 Energie, durch Entzundungsprozesse und andere 

 pathologische Reize. 



In der Dopaoxydase ist also ein Ferment der 

 Haut gefunden, das aus einer Aminosaure Pigment- 

 stoffe zu bilden vermag. Wir wissen nun aber, 

 dafi die meisten der in den Organismen vorkom- 

 menden F'ermente ausgesprochen spezifischer Natur 

 sind, d. h. auf ein ganz bestimmtes Substrat ein- 

 gestellt und nur dieses anzugreifen vermogen. 

 Wenn also die Dopaoxydase wirklich das bei der 

 Pigmentierung in Frage kommende Ferment sein 

 sollte, so ist anzunehmen, dafi auch sie spezifisch 

 auf das Dioxyphenylalanin oder wenigstens auf 

 einen eng umgrenzten Kreis ahnlich konstituierter 

 Substanzen eingestellt ist. Besonders wird es im 

 AnschluG an unsere obigen Betrachtungen von 

 Interesse sein, festzustellen , wie sich Tyrosin, 

 Tryptophan und auch Adrenalin gegeniiber der 

 Dopaoxydase verhalten. 



Bloch hat diese Versuche ausgefiihrt. Weder 

 Tyrosin noch Tryptophan werden durch das Fer- 

 ment in einen Farbstoff umgewandelt. Ebenso- 

 wenig das Adrenalin, das von Neuberg und 

 anderen als die Muttersubstanz der Melanine be- 

 trachtet wurde. Selbst dem Dioxyphenylalanin 

 ganz ahnliche Verbindungen, bei denen z. B. eine 

 der Phenolgruppen methyliert ist oder bei denen 

 die Seitenkette aus zwei statt aus drei Kohlenstoff- 

 atomen besteht, werden nicht oxydiert. Von alien 

 bisher untersuchten Stoffen wurde nur das Dioxy- 

 phenylalanin angegriffen, so dafi, selbst wenn einige 

 andere Substanzen ebenfalls die Fahigkeit der 

 Pigmentbildung in der Haut besitzen sollten, trotz- 

 dem von einer deutlichen Spezifitat gesprochen 

 werden kann. Bloch ist der Ansicht, dafi diese 

 Spezifitat abhangig ist von der Anwesenheit einer 

 Seitenkette des Benzolrings von mindestens drei 



OH 



Kohlenstoffatomen, von denen eines eine Amino- 

 gruppe enthalt, und vor allem von der benach- 

 barten Stellung zweier Phenolgruppen d. h. also, 

 von der Natur des Stoffes als Brenzkatechinderivat. 

 Hiermit stehen Beobachtungen 

 von Bloch und Loffler bei 

 A d d i s o n kranken in Oberein- 

 stimmung. Diese Krankheit (wir 

 sahen schon, dafi eins ihrer wesent- 

 Brenzkatechin lichsten Symptome in einer Bronze- 

 farbung der Haut besteht) zeigt 

 namlich enge Zusammenhange mit Funktions- 

 storungen der Nebenniere. Im normalen Zu- 

 stand scheidet die Nebenniere das Adrenalin 

 aus, welches ebenfalls ein Brenzkatechinderivat ist. 



OH 



;OH 



OVOH-CH-NH-CHg. 

 Adrenalin. 



Infolge der Funktionsstorung aber wird dieses 

 Produkt nicht mehr in der normalen Weise von 

 den Nebennieren gebildet und statt dessen gelangt 

 eine Vorstufe des Adrenalins, die chemisch noch 

 nicht genauer definiert ist, in den Blutkreislauf. 

 Diese Vorstufe wird dann nach B 1 o c h ' s An- 

 schauungen durch die Dopaoxydase zu dem fur 

 die A d d i s o n ' sche Krankheit charakteristischen 

 Pigmente oxydiert. Ob es sich aber bei dieser 

 Vorstufe wirklich um Dioxyphenylalanin handelt, 

 bedarf noch der weiteren Untersuchung, indessen 

 ist bereits jetzt zuzugeben, dafi die chemischen 

 Beziehungen zwischen Dioxyphenylalanin und 

 Adrenalin sehr enge sind und dafi die Umwand- 

 lung des ersteren Stoffes in das Adrenalin inner- 

 halb des Organismus sich zweifellos ohne Miihe 

 vollziehen kann. Sowohl die Kohlensaureabspal- 

 tung, wie auch die Entstehung der Alkoholgruppe 



OH 

 /\ 



OH 



OH 



CH, CHNH 2 COOH CH.OH.CH 2 -NH.CH 8 . 



Dioxyphenylalanin Adrenalin. 



und schliefilich die Methylierung des Stickstoffs 

 bieten dem Organismus, wie uns aus zahlreichen 

 Fallen bekannt ist, keine Schwierigkeiten. 



Eine eigentiimliche Stellung unter den Farben 

 der Haut und des Haares nehmen die weifien 

 Farben ein, und zwar in mehrfacher Hinsicht. 

 Einmal namlich sind es bekanntlich die Alters- 

 farben, deren Entstehung nach Metschnikoff 

 durch eine Art von Phagocytose zu erklaren ist, 

 d. h. dadurch, dafi durch Leukocyten die Pigment- 

 stoffe aufgenommen und von ihren Ablagerungs- 

 stellen forttransportiert werden. Weiter aber 



