N. F. XI. Nr. 42 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



659 



zu finden, d. h. die Vorstellung einer ebenen An- 

 ordnung der vier KohlenstofiValenzen ist unzweck- 

 mafiig. Hingegen entspricht dieser Erfahrung die 

 gleichmafiige Verteilung der vier Valenzen im 

 Raume: denkt man sich, das Kohlenstoffatom 

 liege in der Mitte eines regularen Tetraeders und 

 seine vier Valenzen seien nach den vier Ecken 

 des Tetraeders gerichtet, so erhalt man ein Gebilde 

 (Abb. i), das in der Tat bei Ersatz zweier Wasser- 

 stoffatome durch denselben Substituenten nur eine 

 Anordnung als moglich erscheinen lafit, da beim 

 regularen Tetraeder jede Ecke dieselbe relative 

 Lage zu jeder beliebigen anderen Ecke hat. *) 



Abb. I. Verteilung der Valenzen des Kohlenstoffatoms nach 

 dem Tetraederschema. 



Die Bedeutung dieser stereochemischen Auf- 

 fassung liegt nicht nur darin, dafi sie an sich als 

 raumliche Darstellungsform dem raumlichen Auf- 

 bau der Molekiile besser entspricht, sondern vor 

 alien Dingen auch darin, dafi sie Isomeriefalle zu 



Abb. 2. Abb. 3. 



Athylenisomerie. 



deuten vermag, deren Erklarung durch ebene 

 Strukturformeln sich nicht ermoglichen liefi. 



Die Isomeriefalle dieser Art lassen sich in 

 drei Gruppen einteilen, die ,,Athylenisomerien", 

 die ,,Ringisomerien" und schliefilich die ,,optischen 

 Isomerien". 



') Wesentlich vertieft wird das Verstandnis der Stereo- 

 chemie durch Benutzung raumlicher Modelle, die man sich 

 leicht selbst aus Korken, die als Atomkorper dienen und in 

 die die Valenzen darstellende Drahte in richtiger Anordnung 

 gesleckt sind, herstellen kann. 



Verbindet man zwei Kohlenstoffatome durch 

 eine doppelte, eine Athylenbindung, miteinander, 

 so erhalt man das in den nebenstehenden Abbil- 

 dungen 2 u. 3 dargestellte Gebilde. Werden nun die 

 beiden freien Wertigkeiten der beiden Kohlen- 

 stoffatome nach dem Schema 



:c=c 



\, 



besetzt, so sind, wie ein Blick auf das Raummodell 

 zeigt, zwei Isomeriefalle moglich : die gleichen 

 Substituenten liegen entweder in ,,C i s - S t e 1 1 u n g" 

 auf derselben oder in ,,Trans- Ste llu ng" auf 

 verschiedenen Seiten der Doppelbildung. 



Ahnlich liegen die Dinge im Falle der Ringisome- 

 rie. Verbindet man mehrere Kohlenstoffatome zu 

 einem Ringe (Abb. 4 u. 5) und fiihrt an zwei benach- 

 barten Atomen des Kohlenstoffrings, dessen freie 

 Valenzen zunachst durch Wasserstoffatome ein- 

 genommen sein mogen, zwei gleiche Substituenten 

 ein, so konnen die beiden Substituenten entweder 

 in ,,C i s - S t e 1 1 u n g" an derselben oder in ,,T r a n s - 

 St el lung an verschiedenen Seiten des Ringes 

 eintreten. 



,,Cis-Trans-Isomerien" der beschriebenen Art 

 sind sowohl bei Athylenbindungen wie in Ringen 

 in grofier Zahl beobachtet worden. 



In ahnlicher Weise wie fur das Kohlenstoff- 

 atom hat sich auch fur eine Reihe anderer Atome 

 auf Grund von Isomerieerscheinungen die Annahme 

 einer raumlichen Verteilung der Valenzkrafte als 

 notig erwiesen. 



Zunachst ist hier das dreiwertige Stickstoff- 

 atom zu erwahnen, dessen Fahigkeit zur Bildung 

 von Stereoisomeren ihre Erklarung in der An- 



H H 



Abb. 4. 

 Raumliche Darstellung 



Abb. 5. 

 Schematische Darstellung 



der Ringisomerie. 



nahme gefunden hat, dafi die drei Valenzen des 

 Stickstoffatoms vom Atomkorper wie die Kanten 

 von der Ecke eines Tetraeders ausgehen. So er- 

 gaben sich fur die Kohlenstoff Stickstoffdoppel- 

 bindung und die Stickstoff-Stickstoffdoppelbindung 

 die in den folgenden Abbildungen 6 bis 9 wieder- 

 gegebenen Moglichkeiten. 



Weiteres Material hat sich in groSer Fiille 

 auch in der anorganischen Chemie beim Studium 

 der sogenannten Molekularverbindungen ergeben. 



Wahrend die Kohlenstoffchemie lange Zeit mit 



