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Die Terpene. 



Von Dr. H. Bus3. 



Die immer mehr sich ausbreitende kiinstliche Riech- 

 stoffindustrie diiri'te es wohl rechtfertigen, in einein kurzen 

 Ueberblickc desjenigen Gebietes der Chemie zu gedcnken, 

 auf welches sie sich stiitzt und welchcm sie viele teclinische 

 Erfolge zu verdanken hat. Es ist dies die Chemie der 

 Terpene. 



Als Terpene bezeichnet man eine Gruppe von Kobleu- 

 wasserstoffen, deren Zusatnmensetzung durcli die empirische 

 Formel C 3 H S ausgedriickt wird. Sie sind in den atherischen 

 Oclen der verschiedeusteu Hevkunft enthalten. Das Studiuni 

 ihrer Eigeusehaften ist erst ini letztcn Jahrzehut so erfolg- 

 reich betrieben worden, dass nun dieses Kapitel der or- 

 ganischcn Clieuiie nahezu als ebenso gut durehforscht gelten 

 kann wie andere , welche sich , wie das der Alkaloide, 

 schon seit sehr viel liingerer Zeit eines regen Interesses 

 erfreuen. Es fehlte ebeu I'riiher die Mo'glichkcit einer 

 scliarfen Charakterisirung der einzelnen Terpene, so dass 

 jeder Kohlenwasserstoff der Forniel C 5 H 8 rait einein seiner 

 Herkunft entsprechenden Namen belegt wurde. Es ist 

 das Verdienst 0. Wallachs, durch seine im Jahre 1S84 lie- 

 gonneuen Untevsuchungen, die Identificirung und Charakte- 

 risirung der einzelnen Glieder der Terpenreihe ermoglicht 

 und die zahlreichen Uebergange festgestellt zu haben, 

 welche unter den Eiufliissen der verscbiedensten Reagentien 

 so nngemein leiclit iunerhalb dieser Gruppe von Kohlen- 

 wasserstotteH stattfinden. 



Der Weg, den Wallach einschlug, bestand darin, aus 

 den Qligen Terpencn kiystallisirte Dcrivate herzustelleu, 

 welche cinen viel schari'ereu Vergleicli gestatten als die 

 KohlenwasserstorTe selbst, clcren Siedqmnkte hiiufig nahe 

 ancinander liegen. Als ungesiittigte Verbindnngen addiren 

 die Terpene Halogene, Halogenwasserstoffsauren und 

 Nitrosylchlovid, und dicsc Verbindungcn habcn zur 

 ( Iharakterifiirung der Terpene wesentliche Dienste geleistet. 



Man unterseheidet: 



Hemiterpene C 5 H 8 



Eigentliche Terpene C, H 16 



Sesquiterpene C 15 H 24 



Polyterpene (CsHs)*. 



Nach vielen ihrer Eigenschaften nehmeu die Terpene 

 eine Mittelstellung zwischen den Benzolverbindnngen und 

 den Olefiuen ein. So theilen sie mil den letztern die 

 Fiihigkeit, Halogene zu addiren und sich unter dem Ein- 

 fluss hoherer Temperatur oder starker Sauren zu poly- 

 merisiren, withrend die cyclische Biudung der Kohlenstoff- 

 atome uud der leichte Debergang in Benzolderivate, z. I!. 

 Cj'mol, an ih re Beziehungen zu den aromatischen Vcr- 

 binduugcn erinneni. 



Das Cymol unterseheidet sich in seiner Zusammen- 

 setzung nur dnrch einen Mindergehalt von zwei Atomen 

 Wasserstoff von den Terpenen, und da es sich nicht selten 

 neben diesen in atherischen Oelen vorfindet, so lag es 

 nahe. die Terpene als hydrirte Cymole aufzufassen. Dies 

 gilt fiir die Glieder der Terpengruppe, welche zwei Aethylen- 

 bindungcn enthalten. Aber uicht alle Terpene besitzen 

 zwei Aetliylenbindungen, so dass man ihnen zum Theil 

 eine bicyclische Atomverkettung zuweist. Fiir die Er- 

 mittelung der Anzahl der im Molekiil cnthaltenen Aetliylen- 

 bindungen hat ausser der Untersuchung der Auf'nahme- 

 fahigkeit fiir Halogene, namentlich die Priifung des Licht- 

 brechuugsvermogens ausgezeichnete Dieuste geleistet. 



Zur Gruppe der Hemiterpene gchort das Isopren, ein 

 durcli trockene Destination des Kautschuks entatehender 

 Kohlenwasserstoff, dessen Vcrwandtschaft mit den Terpenen 

 sich daraus ergiebt, dass es unter dem Einfiuss hcplu-r 

 Tempcraturcn aus diesem cntsteht und andrerseits durcli 

 Polymerisation leicht vvieder in Terpene iibergeht, wobei 



