XV. Nr. 34. 



Naturwissensehaftlicke Wochenschrift. 



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Eisstiicke dal'iir sorgt, dass die Tcniperatnr stets eine 

 tiefe bleibt. Diese Vorsicht ist absolut nothwendig, uvn 

 die Bildung von harzigeu Substanzen zu vermeiden. Das 

 in Frei licit gcsetzte Engenol sammelt sich dann in Form 

 eincs brauncn Gels an der Oberflaehe. Man decautivt, 

 wJischt init Wasser uud rectificirt ini Vacuum. Frisch 

 destillirt ist es cin beinalie farbloses Oel, welches sich aber 

 unter deni Einfluss der Luft sofort braun farbt. Es empfiehlt 

 sicli, dasselbe stets in gefiillten Flasclien aufzubewahren. 



Das Eugenol findct hauptsachlich als Ausgaugs- 

 material /ur Darstellung von Vanillin Verwenduug, ferner 

 als Autiscpticum in vielen Zahnpasteu and Zahnwasser. 



Von den Estern des Eugenols hat als Riechstoff 

 kcincr Bedeutung, dagegen h'nden das Aceteugeuol uud 

 das Methylendieugenol zur Vanillint'abrikatiou ausgedchnte 

 Verwcndung. Das Benzoyleugeuol wird gegeu Tuberkulose 

 verweudet. 



Das Eugenol gehort zu denjeuigen Phenolathern, 

 welcbe iui Benzolkerne eiue ungesattigte Seitenkctte sub- 

 stituirt entbalteu. Diese Pheuolather bilden Isomere, je 

 nauhdeui diese Seitenkette eine Propenyl- oder Allyl- 

 gruppe vorstellt. So ist das Eugenol, welches eine Allyl- 

 gruppe enthalt, isomer dem Isoeugenol, welches eine 

 Propenylgruppe enthalt, das Estragol isomer dem Iso- 

 cstragol (Auethol), das Safrol isomer dem Iso-Safrol. 



In der Natnr sind die Korper, welche eine Allyl- 

 gruppe enthalten, viel verbreitet, wahrend von der zweiten 

 Kategorie sich nur das Anethol in der Natur vorfiudet. 

 Der Worth dieser Phenolather beruht nun eben auf der 

 Moglichkeit, die ungesattigte Seitenkctte C 3 1I 5 durch Oxy- 

 dation in die Aldehydgruppe CHO iiber/ut'iihrcn, die da- 

 durch entstehenden Aldehyde: Vanillin, Aubepiue, Helio- 

 tropin sind werthvolle Parfuins. Diese Oxydation der 

 Seitenkette geht aber viel leicbter vor sich, weun sie in 

 Form der Propenylgruppe CH=CH OIL als in Form 

 der Allylgruppe CH 2 CH=CHo vorhauden ist. Da 

 aber nur die letzteren in der Natur vorkommen, so muss 

 man sie kunstlich in erstere iiberfiihreii. Dies geschieht 

 im Allgemeiuen durch Kocheu dersclben mit concentrirtem 

 alkoholischen Kali wahrend 24 Stunden, oder durch 

 Kocheu in alkalischer amylalkoliolischer Losung wahrend 

 16 18 Stunden, ferner durch Behandeln mit Natrium- 

 iithylat oder durch schmelzendes Aetzkali. So whtl z. B. 

 auch das Eugenol in das Isoeugenol ubergetuhrt. Wah- 

 rend man durch Oxydation von Eugenol uud scinen Deri- 

 vatcu nur sehr schlechte Ausbeuteu an Vanillin erzielt, 

 so werden diese bedeutend besser, wenn man an Stelle 

 des Eugenols das Isoeugeuol uud seine Derivate ver- 

 wendet. Das Isoeugeuol ist ein dickes Oel vom Siedc- 

 punkt 258 262, welches beini starken Abkiihlen weisse 

 Nadeln giebt vom Schmelzpunkt 34, welche aber leicht 

 von selbst wieder in den fliissigeu Zustaud iibergeben. 

 Es wird in der Part'umerie uud Seifenindustrie viel ver- 

 wenclct, sein Aroma verbindet sich hauptsachlich sehr 

 vortheilhaft mit dem der Rosen. Seine Hauptverwendung 

 findet es aber als Ausgaugsmaterial 1'iir die Vanilliu- 

 fabrikation. 



Das Estragol komuit in der Natur als Hauptbestand- 

 theil des Oeles von Persea gratissima vor, ferner findet 

 es sich im Estragon und Basilicumole. Es kann aus 

 diesen durch fractiouirte Destination gewonnen werden, 

 auch kann man es kunstlich durch Methylirung des ent- 

 sprechendeu Phenols Chavicol darstellen. "Es besitzt einen 

 schwach anisartigen Geruch, spielt jedoch als Parfum 

 keine Rolle. Durch Erhitzeu mit alkoholischem Kali iso- 

 merisirt es sich zu dem isomeren Isoestragol oder Ane- 

 thol, da aber in der Natur sich keine billigc Quelle fiir 

 Estragol findet, so lohut es sich auch nicht, daraus Ane- 

 thol darzustellen. 



Das Isoestragol oder Anethol findet sich im Anisol 

 und Fenchelol. Aus diesen Oelen gewinut man dasselbe 

 entweder durch fractionirte Destination oder mit grosster 

 Leichtigkeit durch einfaches Abkiihlen. Das Anethol 

 krystallisirt aus, wird abgeschwungen und durch nach- 

 herige Krystallisation aus Petroliither gereinigt. Es ist 

 der Triiger des Geruchs des Anisols und wird in der 

 Liqueurfabrikation viel verwendet. Es dieut ferner als 

 Ausgangsmaterial zur Darstellung des Auisaldehyds oder 

 Aubepine. 



Das Safrol wurde nachgewiesen im Sassafrasdl, 

 feruer im Campher uud Zimmtblatterol. Das Campherol 

 ist eine ausserordeutlich giinstige Quelle zur industrielleu 

 Gewiunung des Safrols. Es kann daraus gewounen werden 

 durch fractionirte Destination, man fangt die Fraction 

 zwischeu 228 235 auf, kiihlt dieselbe energisch ab und 

 gewinut daraus das Safrol durcb Ausschwingen, da das 

 Safrol uuterhalb 8 fest ist. Will man das Safrol nur zu 

 dem Zwecke gewinuen, urn daraus Heliotropin darzustellen, 

 so ist es vortbeilhafter, dass Sassafras oder Campherol 

 durch Destination mit Wasserdampf zu fractionireu. Man 

 trennt die verschiedeuen Fractiouen und bestimmt ihrc 

 Dichte. 



Man kanu so schliesslich das Safrol isoliren, indent 

 man das Produkt von der Dichte 1 1 auffangt. 



Die Nebenprodukte bei der Extraction des Safrols 

 finden ebenfalls industrielle Verwendung. Das Pinen z. B. 

 dient zur Darstellung des Terpinols und die leichter 

 fliichtigen Bestandtheile des Camphcrols werden iiu Handel 

 als ^leichtes Campherol" verwendet. 



Das Safrol wird zum Parfumiren von Seifen ver- 

 wendet und dient, wenn es in Isosafrol umgewaudelt ist, 

 als Ausgangsmaterial fiir die Darstelluug des Heliotropins. 



Das Isosafrol kommt in der Natur nicht vor, es wird 

 in der Technik dargestellt durch Umlagcrung von Safrol, 

 indem man Safr<d mit concentrirter alkoholischer Kali- 

 losung mehrere Stunden im Wasserbad kocht, dann mit 

 Wasser verdiinnt und das Isosafrol mit Aether extrahirt. 



Das Isosafrol ist cine Fliissigkeit vom Siedepunkt 

 246 248, hat einen schwach an Anis erinnernden Ge- 

 ruch, wird aber direkt in der Parfiimerie nicht ver- 

 wendet. Dagegen ist es sehr wichtig als Ausgangs- 

 material zur Darstellung des entsprechenden Aldehyds, 

 des Heliotropins. 



Zum Schlusse sei noch des Methyl- und Aethylilthers 

 des (3-Naphthols gedacht. Wahreud das p-Naphthol selbst 

 keineswegs eiu Riechstoff ist, so gehoren seine Aether 

 entschieden dazu, wenigstens besitzen sie im verdiinnten 

 Zustande eineu ganz angenehmen Geruch. 



Die Aether des (3-Naphthols sind sehr leicht zugitng- 

 lich, z. B. durch Erhitzen von [i-Naphthol in alkoholischer 

 Kalilosuug mit Jodalkylen auf dem Wasserbad. Man 

 destillirt alsdann den Alkohol ab, versetzt mit Wasser uud 

 treibt den gebildeten Aether durch einen Wasserdampf- 

 strom ab. Er wird durch Uiukrystallisiren noch ge- 

 reinigt. 



Der p-Naphtolmcthylather (Nerolin oder Jara-Jara) 

 kommt in Form von glanzeuden weissen Blattchen in den 

 Handel. Er hat den Schmelzpunkt 7(J und besitzt einen 

 sehr starken Geruch, der in Verdiiunuug an den Geruch 

 von Orangebliithen (Neroli-Ocl) erinnert. 



Der p-Na])htolathylather hat in grosser Verdiinnuug 

 einen angenehmen an Akazien erinuernden Geruch, in 

 grosserer Meuge riecht er vviderwartig. Er ist em fester 

 Korper vom Schmelzpunkt 37, den man unter dem Namen 

 Bromelia im Handel findet. 



Die Naphtolather werden in der Seifenindustrie ver- 

 wendet, manchmal ersetzt auch das Neroliu das Neroli- 

 o'l in den billigercn Eau de Cologne-Sorten. 



