Verlag: Ferd. Diiuunlers Verlagsbuchhandlung, Berlin SW. 12, Zimmerstr. 94. 



XV. Band. 



Sonntag, den 7. October 1900. 



Nr. 40. 



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anstalten, wie bei <ier Expedition. Der Vierteljahrspreis ist M 4- 



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sprechenden Rabatt. Beilagen nach Uebereinkunft. Inseratenannahme 



bei alien Amioneenbureaus wie bei der Expedition. 



Abdi'urk ist nnr init vollstandiger Qiielleiiangabe gestattet. 



Ueber Riechstoffketone. 



Von Dr. H. Buss. 



Die wohlricchendsteu nnd wichtigsten der dieser 

 Korperklasse angehBrenden Verbindungen linden sich in 

 der Terpcnrcilic, ilir wichtigstcr Reprasentant ist das 

 Jonon (kiiiistliohcr Vcilclicnpari'um). Die Zahl der in der 

 Natur als Ricchstoffe sich vorh'ndenden Ketonc ist jetzt 

 nocli kleiner als die der Aldehyde, doch wird es wahr- 

 scheinlich eincr weitcren Forsclmng vorbehalten bleiben, 

 nocli vielc der feinsten Blnmendiit'te als Ketone zu er- 

 kennen. 



Von den gesiittigten Ketonen der Fettreihe wurde in 

 den iitherischen Oelen bis jctzt nur das Methylnonylketon 

 iui RautenOle vorgefnnden, aus wclchcm es durcb Ans- 

 scliiitteln init Bisulfitlosung gewonnen \verden kann. Es 

 ist der Trager des Aromas des Ranteniils. Kiinstlicb wird 

 cs dargestellt durcb Destination von essigsaureni uud 

 caprinsaurem Calcium. 



Audi die ungesattigten Ketone der Fettreihe sind 

 nur spiirlich vertreten, von den wenigen bekannten haben 

 wohl cinige einen starken und intensiven, aber wenig an- 

 g'enehmen Geruch, weshalb ihnen als Riechstoffe keine Be- 

 deutung zukommt. Hierher gebort z. B. das im Linaloe- 

 o'l und Lcmongrasol sich vorfindendc Methylheptenon, 

 welches nach Verley aucb beim Erhitzen von Citral mit 

 kohlensaureu Alkalien eutsteht. Sein Geruch ist deui des 

 Amylacetats iilinlich. Eiu diesein isomeres Produkt wurde 

 von Tiemann und Kriiger durcb Condensation von Iso- 

 valeraldehyd mit Aceton erhalten, doch ist der Geruch 

 dieses kiinstlichen Produktes von dein des natiirlichen 

 etwas verschieden. 



Wirkliche Riechstoffketone welche als Parfums eine 

 grosse Rolle spielen, trifft man nun aber unter deu cycli- 

 scben Terpenketonen, hierhcr gebcireu das Iron, wclcbem 

 das Irisol seinen ausge/eichneten Geruch verdankt, und 

 ferncr das schon eiugaugs erwahnte Jonon. 



Im Jahr 1880 begaunen Tiemann und DC Lairc ihre 

 Uutersuchungen, welche den Zweck batten, dass riechende 



Priuzip der Irisessenz zu isoliren, um dasselbe nachhcr 

 kiinstlich darzustellen. 



Zunilchsl glaubtcn sie, dass der feiue Geruch der 

 Iris von der Zusetzung cines Glukosids, welches sie als 

 Iridin bezeicbneten, herriihrc. Allein ihre diesbcziiglichen 

 Untersnchungen f'iibrten nicht y.u dem gewiinschten Resul- 

 tate. Krst im Jabre IS'.); 5 gelang es Tiemann und Kriiger 

 dank der Hilt'e, welche ihnen die renonimirten Fabriken 

 von Haarmann & Reituer in Holzmindeu und G. de Laire 

 in Paris, gewabrten, indem sie ihnen die zur Unter- 

 sucbung nothwendigen Mengen von Veilcben versehaiften 

 und verarbciteten, das wirklich riechende Prinzip der Iris 

 zu entdeckeu, welehem sie den Namen Irou . beilegten. 

 Zu gleicher Zcit stellten sie ein Isomeres dieses Korpcrs, 

 das Jonon dar, welcbem der feine Veilchengeruch eigen ist. 



Das Iron wird aus der Irisessen/,, welche durch cine 

 der gewohulichen Methoden gewonnen wird, dargestellt. 

 Da es von seinen Verunreiriigungen durch fractionirte 

 Destination selbst im Vacuum in grosserem Maassstabe 

 nicht getrennt werden kanu, so wird die Irisessenz zu- 

 niichst der Destination mit Wasserdampf unterworfen. 



Organische Siluren, wie z. B. Myristinsiiure und Oel- 

 siiure und deren Methylester, Alkohole und kleine Quanti- 

 taten von Aldehyden gebeu zu gleicher Zeit mit dem 

 Iron iiber. Man nimmt alsdann das Destillat in Aether 

 a lit' und scbiittelt mit einer verdiinnten alkalischen Lijsung, 

 um die freien Situren zu eutferneu. Daun wird der Aether 

 abdestillirt nnd der Riickstaud in alkoholischem Kali in 

 der Killte gelost und bei gewohnlicbcr Temperatur kurze 

 Zeit stehen gelassen. Dadurcb werden die Ester der or- 

 gauischen Saureu verseift. Naeh einigen Minuten giesst 

 man in Wasser, nimmt das ncutrale Oel wieder in Aether 

 auf, verdampt't den Aether uud destillirt den Riickstand 

 wieder mit Wasserdampf. 



Von den jetzt noch vorbandenen Verbindungen ver- 

 fliichtigt sich das Irou znerst; durch mehrmalige Wieder- 



