XV. Nr. 40. 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



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hobcrc Ilomologe des Acetous mit Citral condensirt. 

 Man erbalt so z. B. das Methylionon, welches im Gernch 

 an ilen des Jonons crinnert. Die Condensation des Citrals 

 mil Aethylmetbylketon uiniint mehr Zeit in Auspruch als 

 mit Acetou, und noch mchr Zeit zur Condensation braudien 

 die boberen llomologen des Acetous. Nimmt man an 

 Sidle des Acetous un^esattin'te Derivatc desselbeu, wie 

 z. B. das Mesityloxyd (CH 3 ) 2 C = CHCOCHg, so gelangt 

 man' znin Janthon, ein ebenfalls nach Veildien riechendes 

 Produkt. 



An Stclle des Citrals kann man aueb den uui zwei 

 Wasserstolfatoinc reieheren Aldehyd, das Citrouellal ver- 

 wenden, dodi besitzt das Condensatipnsprodukt aus Ci- 

 (roncllal und Acetou kciuen charakteristischen Gerucb. 



Ant ganz anderem Wege hat A. Verlcy uach Iris 

 und Veilcben riechende Substanzcu erbalten, uucl wenn 

 aueb diese Produkte in dcr Parfumerie weuig verwendet 

 zn werdeu sebeinen, so ist ibre Herstellung dodi inmier- 

 hin interessant, indem das Ausgangsmaterial ein sehr ein- 



CH 

 ladies ist, namlich Cymol C 6 H 4( -, j| Verley fiibrt in das 



R 



Cymol den Ketoualkobolrest CO C^ OH ein, wobei R 



und It' Wasserstofl oder ein beliebiges eiinvertbigcs Alkohol- 

 radikal sein kounen, wodurch Produkte entstehen von der 

 Formcl 



X C 3 H 7 



X CO- C^OH 

 X R'. 



Dies \vird erreidit dureb liebaudlun^ des Cymols mit 

 dem Clilorid einer oryauisdieu Satire in (ic.ycmvai't von 

 Aluminiunidilorid. Uas so eutstandene Kcton \vird bro- 

 uiirt und das bromirte Kctou vermittelst der alkoboliscbeu 

 Liisiiiig eines orgauiscbeu Sal/.cs (z. B. Natriumacetat) in 

 den entsprechenden Ester verwandelt: 



r.ll,!;-. 1 ' 1 ' + 01 - COCHCH 8 

 uri 3 



Cymol 



('(K'llllrCII.. 



C 3 H 7 

 C 6 H 3 CH 3 



C, 1I..C1I., (M'OCII. 

 COCI1 -CH 3 



Die erlialtcnen Produkte von obi^em '1'ypus neuiit 

 man Cymilketolc. 



Wie sclion ein^anjcs erwahnt vvurde, sind die beiden 

 wieiitiji'steii Reprasentanten der Riecbstoffe Ketone, deneu 

 wirklidie teebnisclie Bcdeutung zukomint, das Iron und 

 das Jouon. llnicn gegeniiber treteu alle nodi dieser 

 Klasse angehorenden Korper weit zuriick. Der Voll- 

 standigkeit balber mog-cii bier einige auget'iibrt sein. 



Mit dem Jonon verwandt sind nocb zablreic.be iso- 

 mere Verbinduugen in der Gruppe der eycliscbcn Terpcii- 

 ketone, weldie triibcr alle unter dem Nauien Campber 

 zusammeiigefasst wurden. Da die Constitution verscbiedener 

 dieser Korper nocb niclit genau festgestellt ist, so liisst sicb 

 aueb niclit viel iiber ibre genaueu Beziebungcn zu deu 

 Terpcnen sageu. 



Es gehort also bierber in aller erster Linie der 

 Campber selbst (Japancampber), dcsseu Constitution zvvar 

 auch uoch nicbt sicber crmittelt, dcr abcr jcdenfalls ein 

 Keton ist : 



II.C 



CH, 



Trotzdem man iiber seine Constitution nodi nidil 

 eiuig ist, so sind docb scbon einige Syutbeseii bekannt, 

 so wird z. B. Borneol dnrch unterchlorige Siiure, Campben 

 durcb Cbromsaure zu Campber oxydirt. Ueberbaupt gelien 

 die meisteu Terpene dnrch oxydirende Agcntien leidit in 

 Campher oder seine Derivate iiber. Die Gewinnuug des 

 gewobnlichen Campbers erfolgt in China und Japan der- 

 art, class man das Holz des Campberbaums init Wasser 

 auskocbt. Der so erbaltcne Roh-Campher wird sodann in 

 Europa stiblimirt. Der Campber hat deu allgemein be- 

 kannten, durchdringenden Geruch, gehort aber niclit in 

 die Klasse der Riecbstoff'e. 



Ferner ist zu erwabncn das Thujon (Tanaceton, Ab- 

 sintbol), ebenfalls ein cyclisches Terpcnketon, welches sicb 

 in vielen iitherischen Oelen, wie z. B. im Absinthole, 

 Tbujaole, Rainfarnolc vorfindet. Es ist der Triiger des 

 Gerucbs im Rainl'aruole und wird aueb aus diesem durch 

 Bisulfitlosung gewonneii. 



Im spaniscbcn Poleyolc tindet sich das Pulegon, ein 

 uientholartig riechendes Terpenketon, welcbes aueb kiiust- 

 lich durch Condensation von Acetou und Methylhexanon 

 (uach Wallach) oder aus Citrondlal und Essigsaureauby- 

 drid (uach Ticniaini) dargestellt wcrden kann. 



Condensirt man das Pulegou mit Acetessigather, so 

 erbiilt man das Pulegeuaceton, einen test en Korper voni 

 Scbmelzpuukt 12 73 init Jonon iihulichen Eigeuschafteu : 



CH 3 

 CH 



o 

 H 2 C 



('II., 



CO - CH 3 

 CO + C11., 



X COOC_,II, 



Acetessigaether 

 II 

 CH 3 -C-CH 3 



OH;, 



CH 

 1I..C ^ Gil, 



H.,0 



/C = CH - CO - CH 3 + CO, + C,H 5 OH 



C 



CH 3 -C-CH S 



Pulegenaceton 



Erhitzt man die Halogenadditionsprodukte ciniger 

 Propeuylverbindungen dcr aromatischeu Reihe mit alko- 



