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Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



N. F. VIII. Nr. 43 



P e t r o s e 1 i n s a u r e. Aus dem Dibromid erhielt er 

 die zugehorige Acetylensaure durch Elimination 

 des Broms. Die erhaltene Saure kristallisierte aus 

 Alkohol in kleinen weifien Nadeln vom Schmelz- 

 punkt 54", nach den Analysenwerten ein Isomeres 

 der Stearolsatire. Die Konstitution der Petroselin- 

 saure und der dazu gehorigen Stearolsaure er- 

 brachte der Verf. nach Baruch (Ber. d. d. chem. 

 Ges. 27, 175): Die aus der neuen Olsaure dar- 

 gestellte Stearolsaure 



CH 3 .(CH a ) 10 C - C (CH 3 VCOOH 

 wurde mit konz. H 2 SO 4 in die Ketostearinsaure 

 iibergefiihrt. 



o - C (CH.,) 5 COOH 



CH 3 - 



O 



Durch Einwirkung von salzsaurem Hydroxylamin 

 auf diese Ketosaure erhieit Kb'hler ein Gemisch 

 der stereoisomeren Oxime. 



CH 3 .(CH a ) 10 C (CH,) 3 -COOH 



OH-N 

 CH 3 .(CH.,) UI - C - (CH 2 ) 5 .COOH 



I 

 N OH 



Konz. H 2 SO 4 bewirkte die Beckmann 'sche Um- 

 lagerung in die Aminosauren. 



CH 3 .(CHoVrNH.CO.CH,(CH,) 4 .COOH 

 CH 3 (CH,), CO NH CH 2 (CH 2 ) 4 . COOH 

 Diese wurden durch Erhitzen mit konz. Salzsaure 

 gespalten. Von den Spaltprodukten erhielt Verf. : 



CH 3 (CH.,) 10 NH, Undecylamin 

 COOH(CH 2 ) 5 COOH Pimelinsaure 

 CH 8 (CH a ) 10 COOH Laurinsaure. 

 Hierdurch hat Kohler den Beweis erbracht, dafi 

 die Doppelbindung in der aufgefundenen Saure 

 die 12, 13 Stellung einnimmt. 



CH 3 .(CH 2 ) 10 .CH = CH-(CH,) 4 .COOH. 

 Ferner stellte der Verf. fest, dafi der feste Be- 

 standteil des fetten Oles des Petersiliensamens der 

 Triglycerinester der Petroselinsaure ist. Die Jod- 

 zahl dieses Fettes war 84,3, die Verseifungszahl 

 nach Kottstorfer wurde zu 191,2 ermittelt. 



Der fliissige Teil des fetten Petersilienoles er- 

 gab folgende Konstanten : 



Brechungsindex bei 40" - = 1,4662 

 Verseifungszahl = 188,9 



Jodzahl (von Hubl) 82,6. 



Auf Grund seiner Untersuchungen bezeichnet 

 Kohler den fliissigen Anteil des Petersilienoles 

 als ein Gemisch der Glyceride der Petroselinsaure 

 und einer der Rapinsaure ahnlichen Struktur- 

 isomeren. 



H. Matthes und W. Heintz-Jena: ,,Uber 

 die unverseifbaren Bestandteile des 



Petersilienols. Mittlg. aus d. Inst. f. Pharm. 

 und Nahrungsmittelchemie der Universitat Jena. 

 Ber. d. d. Pharm. Ges. 1909, S. 325. Das Unver- 

 seifbare, ein gelbliches mit Kristallen durchsetztes 

 Ol von aromatischem Geruch, wurde in Alkohol 

 gelost. Durch wiederholtes Ausfrierenlassen wurde 

 eine fast weifie kristallinische Masse erhalten. In 

 Losung blieb ein fliissiger Anteil. Der kristalli- 

 nische Anteil wurde mit wenig absolutem Alkohol 

 erwarmt. Hierbei blieb ein Teil ungelost, der 

 nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Ather 

 bei 69" schmolz. Die Elementaranalyse ergab 

 der Formel C. 20 H 12 entsprechende Werte, womit 

 auch das Molekulargewicht ubereinstimmte. Jod 

 wurde nicht aufgenommen. Es lag also ein der 

 Paraffinreihe angehoriger Kohlenwasserstoff von 

 der Formel C 2() H 12 vor, dem Matthes und 

 H e i n t z den Namen Petrosilan gaben. Kohlen- 

 wassersfoffe der F"ormel C 2( ,H 4 . 3 finden sich in den 

 unverseifbaren Anteilen der Fette haufiger, so 

 isolierten Ma 1 1 h es und Sander aus Lorbeerfett 

 das Lauran (Arch. d. Pharm., Bd. 246, 1908, 

 S. 173. Vgl. auch das Referat ,,Neues aus der 

 Pharmazie" in der Naturw. Wochenschr. N. F. VII, 

 1908, Nr. 27), Etard aus Bryonia dioica das 

 Bryonan (Compt. rend. 1 14, 365) und Friedrich 

 Schwalb (Dissertat. Tubingen 1884) fand im 

 Bienenwachs zwei Kohlenwasserstoffe von der 

 gleichen Zusammensetzung, die sich durch ihren 

 Schmelzpunkt unterschieden. Den in Alkohol 

 loslichen festen Teil des Unverseifbaren des Peter- 

 silienols losten Veiff. in Chloroform, beim Er- 

 kalten schied sich ein weifier Korper aus, der 

 seinen pliysikalischen Eigenschaften nach dem 

 Melissylalkohol entsprach. Der in kaltem Chloro- 

 form loslichc Teil ist ein Gemisch verschiedener 

 Korper, er gibt die Sal kowski -Hesse 'sche 

 Phytosterinreaktion, kristallisiert aber in dem 

 sitosterinahnlichen Blattchen. Aus der alkoholi- 

 schen Losung des Unverseifbaren konnte ein Aus- 

 scheidungsprodukt durch Ausfrierenlassen nicht 

 erhalten werden. Jodzahl nach v. Hiibl nach 

 24 Stunden -. - 111,75, Brechungsindex bei 40 

 = 1,5154. Das Unverseifbare war nur aus dem 

 festen Fette des fetten Petersilienols gewonnen. 

 Aus dem fetten Petersilienol iiberhaupt erhielten 

 Verff. ca. 14 "/ unverseifbare Bestandteile, ein- 

 gehendere Untersuchungen werden fortgesetzt. 



Das von E. Rupp und R. Loose dargestelltc 

 Methylrot, welches als al kali ho chem p find - 

 licher Indikator empfohlen wurde (vgl. das 

 Referat ,,Neues aus der Pharmazie", Naturw. 

 Wochenschr. N. F. VIII [1909], Nr. 7, S. 108 und 

 Ber. d. d. chem. Ges. 41, 3905), hat sich dem 

 Referenten als ausgezeichneter Indikator bewahrt. 

 Das Praparat war dargestellt von E. Merck und 

 wurde von Gehe & Co. in Dresden geliefert. 

 Dr. Otto Rammstedt, Dresden. 



