N. F. X. Nr. 3 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



37 



Oder abgekiirzt: 



Wenn Substituenten in den Kern des Anthra- 

 zens eintreten, dann wird ihre Stellung durch die 

 entsprechende Zahl, oder bei I, 4, 5 und 8 durch 

 , bei 2, 3, 6 und 7 durch p 1 und bei 9 und 10 

 durch Meso- oder y bezeichnet. 



Das Anthrazen wird von einer wasserigen 

 Losung von Chromsaure oxydiert zum Anthra- 

 chinon, 



CO 



einem aufierst stabilen Komplex, der heute fast 

 ausnahmslos die Stammsubstanz der Anthrazen- 

 farben (richtiger also Anthrachinonfarben) bildet. 

 Beim Behandeln des Anthrachinons mil starker 

 Salpetersaure erhalt man Nitroanthrachinone, von 

 denen das I - Nitro- und das 1,5 -Dinitroanthra- 

 chinon die wichtigsten sind. Sie lassen sich durch 

 Reduktion, z. B. mit Na. 2 S, in Aminoanthrachinone 

 iiberfiihren: 



NO., 



NH, 



CO 



i .. 



(N0 2 ) 



Rauchende Schwefelsaure ftihrt das Anthra- 

 chinon in Sulfosauren iiber; und zwar gibt Oleum 

 allein (oder rascher bei Zusatz von Vanadinsulfat) 

 die 2 - Sulfosaure und die 2,6- und 2,7-Disulfo- 

 saure; mit Ouecksilbersalzen entstehen die i -Sulfo- 

 saure und die 1,5- und 1,8-Disulfosaure, also a- 

 Sulfosauren. 



Erhitzt man die Sulfosauren mit Ammoniak 

 unter Druck (ca. 190), dann wird die Sulfogruppe 

 durch den Aminrest ersetzt; z. B. 



NH., 



2-Aminoanthrachinon 



Wasserige Losungen der Sulfosauren geben in 

 der Hitze mit Halogenen Halogenanthrachinone, 

 mit Natriumsulfid Anthrachinonmerkaptane. 

 Schmelzende Alkalien ersetzen die Sulfogruppe 

 durch Hydroxyl - - eine Reaktion, die von der 

 Anthrachinon-/:?- sulfosaure unter gleichzeitiger 

 Oxydation (durch Luft oder Kaliumchlorat) zum 



Alizarin ftihrt und die bis vor kurzem ausschliefi- 

 lich technische Verwendung fand: 



3 H -f- K[OH + o 



OH 



Einige weitere Reaktionen der Anthrachinon- 

 reihe sollen spater an passender Stelle einge- 

 schoben werden ; so dafi nun kurz beim Alizarin 

 verweilt werden kann. 



Dafi Alizarin aufier in der Alkalischmelze 

 (Temp, bis 2OO) der Anthrachinon-/?-sulfosaure, 

 ferner des i-Oxy-, i-Nitro- und halogenierten An- 

 thrachinons auch beim Verschmelzen des 2-Amino- 

 anthrachinons mit Alkalien entstehe, ist nun schon 

 seit fast 4 Jahrzehnten bekannt. Die Anwesenheit 

 von Alizarin lafit sich bei diesen Verfahren in 

 roher Weise dadurch aufzeigen, dafi man in die 

 mit Wasser verdiinnte Schmelze einen Streifen 

 Baumwollgewebe bringt: der Streifen wird blau- 

 rotviolett gefarbt (Alkalisalz des Alizarins), die 

 Farbung lafit sich mit Wasser zum groflten Teil 

 wieder auswaschen und schlagt mit verd. Saure 

 in ein helles Gelb um (freies Alizarin). Um mit 

 Alizarin wasch- und saureechte Farbungen zu er- 

 zielen, mufi man die Baumwolle vor der Behand- 

 lung mit Alizarin mit solchen Metallsalzen tranken 

 (,,beizen"), deren Basen (Fe' ", Cr'", Al '") mit der 

 Saure Alizarin unlosliche Salze (Farblacke) bilden. 

 Das Alizarin ist ein Beizenfarbstoff. 



Die hervorragenden Echtheitseigenschaften des 

 Alizarins wurden der Ansporn zu einer intensiven 

 Bearbeitung des Anthrachinongebietes. Die neu 

 gefundenen Farbstoffe blieben Beizenfarbstoffe, 

 oder eigneten sich, bei Anwesenheit der Sulfo- 

 gruppe, zum Farben von Wolle in saurem Bade. 

 Und das 3 Jahrzehnte lang; bis Kobold Zufall 

 sich den Scherz leistete, das 2 Aminoanthrachinon 

 auch einmal bei Temperaturen iiber 200 mit 

 Kali zu verschmelzen, in die mit Wasser ver- 

 diinnte Schmelze einen Baumwollstreifen einzu- 

 tauchen und zu finden, dafi dieser tief dunkelblau 

 gefarbt warl Und noch eine weitere Uber- 

 raschung: Hatte die Temperatur 200 300 be- 

 tragen, dann blieb der Streifen beim Auswaschen 

 und Hangen an der Luft blau; wenn aber 330 

 350, dann schlug die Farbe langsam in ein 

 kraftiges Gelb um. Blies man Luft in die ver- 

 dtinnte Schmelze, so schied sich im einen Fall 

 ein blauer, im anderen ein gelber Korper aus, die 

 beide mit alkalischen Reduktionsmitteln, z. B. 

 Natriumhydrosulfit (Na,S.,OJ und Natronlauge, 

 blaue Losungen gaben; diese zogen auf Baum- 

 wolle mit blauer Farbe auf, die durch Luftoxy- 

 dation wieder in etwas helleres Blau oder Gelb 

 iiberging. Es lagen hier also dieselben Verhalt- 

 nisse vor wie bei der Indigo-,,Kiipe"; mit dem 



